피리독사민

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피리독사민
이름
우선명 (PIN)
4-(aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
識別子
3D 모델 ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.491
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C8H12N2O2/c1-5-8(12)7(2-9)6(4-11)3-10-5/h3,11-12H,2,4,9H2,1H3   예예
    Key: NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYSA-N   예예
  • InChI=1/C8H12N2O2/c1-5-8(12)7(2-9)6(4-11)3-10-5/h3,11-12H,2,4,9H2,1H3
    Key: NHZMQXZHNVQTQA-UHFFFAOYAS
  • Oc1c(c(cnc1C)CO)CN
性質
C 8 H 12 N 2 O 2
몰 質量 168.196  g·mol ?1
달리 明示된 境遇를 除外하면, 標準狀態 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨.
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피리독사민 ( 英語 : pyridoxamine )은 비타민 B 6 의 한 形態이다. 피리독사민은 化學的으로 하이드綠실機 , 메틸기 , 아미노메틸기 및 하이드록시메틸기 置換基 가 있는 피리딘 고리 構造를 基盤으로 하고 있다. 피리독사민은 고리의 4番 位置의 置換基가 피리독신 과 다르다. 高利의 3番 位置에 있는 하이드錄實技와 4番 位置에 있는 아미노메틸기는 피리독사민에 다양한 化學的 特性을 附與하며, 여기에는 黨에서 形成된 自由 라디칼 종과 카보닐 種의 小車 와 아마道理 反應 을 觸媒하는 金屬 이온의 地質 分解 및 킬레이트화 가 包含된다. [1]

硏究 [ 編輯 ]

피리독사민은 多數의 前이 金屬 이온과 相當히 弱한 착물을 形成할 수 있으며 Cu 2+ 및 Fe 3+ 을 選好한다. [2] 피리독사민의 3'-하이드綠실氣는 效率的인 하이드록실 라디칼 小車를 許容한다. [2]

피리독사민은 마이야르 反應 을 抑制하고 糖尿病 의 醫學的 合倂症 과 關聯된 [3] 最終 당화 産物 의 形成을 遮斷할 수 있다. [4] 피리독사민은 당화 蛋白質 로부터 放出되는 아마道理 産物 의 形成에서 中間生成物 을 가두어 酸化還元反應 에 重要한 金屬 이온과의 破壞的 相互作用을 통해 이 過程의 觸媒 作用 을 妨害함으로써 黨化 蛋白質의 分解를 防止할 수 있다고 假定되었다. [5] 한 硏究에 따르면 피리독사민은 아마道理 産物의 카보닐기 와 特異的으로 反應하지만 事後 아마道理 反應(最終 당화 産物을 生成할 수 있음)의 抑制는 훨씬 더 큰 部分에서 피리독사민의 金屬 킬레이트화 效果에 起因한다. [1]

糖尿病의 動物 모델 에 對한 다양한 前臨床 硏究에서 피리독사민이 아미노구아니딘 과 비슷하거나 더 優秀하게 콩팥 組織 을 改善하는 것으로 나타났다. [5] 이러한 結果 때문에 피리독사민은 糖尿病性 콩팥病症 의 治療에 臨床的 有用性을 위해 調査되었다. [5] [6]

피리독사민은 또한 다이카步닐 中間生成物과의 反應에 依한 地質 過酸化 反應 동안 地質酸化 最終 生成物의 形成을 抑制한다. [7] 다른 前臨床 硏究에서 피리독사민은 糖尿病 [5] [7] 및 腎臟結石 疾患 [2] 과 關聯된 糖尿病性 神經病症 및 網膜病症 治療에 效果的일 수 있다. 한 硏究에서 피리독사민 反應性 酸素 種 및 反應性 카보닐 種 小車 프로파일로 因해 피리독사민은 아미포스틴 (現在 美國 食品醫藥局 (FDA) 承認을 받은 唯一한 放射線 保護制)보다 이온化 放射線 誘導 僞裝 上皮 細胞自滅사 로부터 保護하는 데 더 效果的이었다. [8]

美國 食品醫藥局의 規制 活動 [ 編輯 ]

피리독사민은 種種 鹽酸鹽 人 피리독사민 이鹽酸鹽으로 食餌 補充制 로 販賣되었다. 그러나 美國 에서는 2009年 1月에 美國 食品醫藥局 (FDA)에서 피리독사민이 糖尿病性 콩팥病症 의 進行을 豫防하기 위해 바이오스트라텀(Biostratum, Inc.)에서 設計한 藥물인 피리도린(Pyridorin)의 活性 成分이기 때문에 醫藥品 으로 規制되어야 한다고 判決했다. [9] [10] [11] [12]

피리도린은 224名의 患者를 對象으로 한 2床 試驗에서 糖尿病性 神經病症 의 進行을 늦추는 데 效果的인 것으로 밝혀져, 初期 臨床 試驗에서 成功을 거두었다. [10] 그러나 2005年에 바이오스트라텀은 資金이 바닥나서 3床 試驗을 始作할 수 없었다. [10] 바이오스트라텀의 投資者들은 바이오스트라텀이 피리독사민 自體에 對한 特許가 없고 피리독사민이 一般的으로 食餌 補充制로 購入할 수 있기 때문에 會社가 治療에 對해 充分한 費用을 請求할 수 없다는 것(FDA에 依해 處方藥으로 承認되어야 함)을 깨달았다. 投資者들은 投資에 對한 合理的인 收益(藥 1億 달러)을 이미 얻었으나, 이는 3床 試驗에 必要한 追加 投資보다 훨씬 적은 金額이었다. [10] 이 問題를 解決하기 위해 바이오스트라텀은 2005年 7月 29日에 FDA에 新藥 硏究 申請 對象인 피리독사민을 食餌 補充制가 아닌 醫藥品이라는 理由로 피리독사민 含有 補充制의 販賣를 禁止해 달라는 市民 請願 을 FDA에 提出했다. [10] 이 請願은 食餌 補充制 産業의 同業 組合 人 責任 있는 營養 委員會 에 依해 反對되었다. [10]

2009年 1月 12日에 FDA는 피리독사민을 含有한 製品이 1994年 食餌 補充制 健康 및 敎育法 에 依해 定義된 食餌 補充制의 正義에서 除外된다고 判決했다. [11] FDA는 1999年 7月에 바이오스트라텀이 提出하고 1999年 9月 1日에 發效된 申請書의 結果로 硏究用 新藥으로서 피리도린의 狀態가 "食餌 補充制에서 피리독사민의 마케팅은 本質的으로 食餌 補充製로서 硏究 中인 新藥의 마케팅과 同一하다"는 것을 의미한다고 밝혔다. 왜냐하면 "新藥으로 調査 承認을 받기 前에 그 物質이 食品이나 食餌 補充制로 販賣되었다는 獨立的이고 檢證 可能한 證據가 없었기" 때문이다. [13]

2006年에 바이오스트라텀은 다른 會社인 네프로제넥스(NephroGenex)에 피리도린에 對한 權利를 許可했다. [14] 2008年에 네프로제넥스는 피리도린의 臨床 開發을 再開했으며, 2012年을 基準으로 繼續 進行 中이다. [15]

같이 보기 [ 編輯 ]

各州 [ 編輯 ]

  1. ↑ 가 나 Adrover M, Vilanova B, Frau J, Munoz F, Donoso J (May 2008). “The pyridoxamine action on Amadori compounds: A reexamination of its scavenging capacity and chelating effect”. 《Bioorg. Med. Chem.》 16 (10): 5557?69. doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.002 . PMID   18434162 .  
  2. ↑ 가 나 다 Voziyan PA, Hudson BG (2005). “Pyridoxamine as a multifunctional pharmaceutical: targeting pathogenic glycation and oxidative damage”. 《Cell. Mol. Life Sci.》 62 (15): 1671?81. doi : 10.1007/s00018-005-5082-7 . PMID   15905958 . S2CID   42229880 .  
  3. ↑ Ahmed N, Thornalley PJ (2007). “Advanced glycation endproducts: what is their relevance to diabetic complications?”. 《Diabetes Obes Metab》 9 (3): 233?45. doi : 10.1111/j.1463-1326.2006.00595.x . PMID   17391149 . S2CID   25368439 .  
  4. ↑ Voziyan PA, Hudson BG (2005). “Pyridoxamine: the many virtues of a maillard reaction inhibitor”. 《Ann. N. Y. Acad. Sci.》 1043 (1): 807?16. Bibcode : 2005NYASA1043..807V . doi : 10.1196/annals.1333.093 . PMID   16037308 . S2CID   23569767 .  
  5. ↑ 가 나 다 라 Giannoukakis N (2005). “Pyridoxamine (BioStratum)” (PDF) . 《Curr Opin Investig Drugs》 6 (4): 410?8. PMID   15898348 .   [ 깨진 링크 ( 過去 內容 찾기 )]
  6. ↑ Williams ME, Bolton WK, Khalifah RG, Degenhardt TP, Schotzinger RJ, McGill JB (2007). “Effects of pyridoxamine in combined phase 2 studies of patients with type 1 and type 2 diabetes and overt nephropathy”. 《Am. J. Nephrol.》 27 (6): 605?14. doi : 10.1159/000108104 . PMID   17823506 . S2CID   6057909 .  
  7. ↑ 가 나 Metz TO, Alderson NL, Thorpe SR, Baynes JW (2003). “Pyridoxamine, an inhibitor of advanced glycation and lipoxidation reactions: a novel therapy for treatment of diabetic complications”. 《Arch. Biochem. Biophys.》 419 (1): 41?9. doi : 10.1016/j.abb.2003.08.021 . PMID   14568007 .  
  8. ↑ Thotala D, Chetyrkin S, Hudson B, Hallahan D, Voziyan P, Yazlovitskaya E (September 2009). “Pyridoxamine protects intestinal epithelium from ionizing radiation-induced apoptosis” . 《Free Radic. Biol. Med.》 47 (6): 779?85. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2009.06.020 . PMC   2739572 . PMID   19540915 .  
  9. ↑ "FDA finds vitamin B6 form not legal in supplements" , newsfood.com, February 2, 2009
  10. ↑ 가 나 다 라 마 바 "Big problem for BioStratum" , Triangle Business Journal , October 14, 2005
  11. ↑ 가 나 "FDA's pyridoxamine decision: FDA's decision regarding pyridoxamine has larger implications for dietary ingredients in general" , Entrepreneur , April, 2009
  12. ↑ Regulations.gov
  13. ↑ FDA-2005-P-0259-0004 : FDA Response to Biostratum, Inc. (Kathleen M Sanzo, Esq) - Petition Partial Approved and Denial
  14. ↑ “NephroGenex acquires rights to diabetic nephropathy drug” . 《www.renalbusiness.com》. 2010年 12月 31日에 原本 文書 에서 保存된 文書.  
  15. ↑ “NephroGenex - Innovative Therapies for Kidney Disease - News” . 2012年 1月 25日에 原本 文書 에서 保存된 文書 . 2012年 3月 8日에 確認함 .  

外部 링크 [ 編輯 ]

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