MLS컵 1999 는 메이저 리그 사커 1999 의 最終 優勝 팀을 가리는 蹴球 競技로, 1999年 11月 21日에 폭스버러 의 폭스버러 스타디움 에서 열렸다. D.C. 유나이티드 가 로스앤젤레스 갤럭시 에 2-0 勝利를 거두며 優勝을 차지했다.