말산

말산
이름
	우선명 (PIN) 2-hydroxybutanedioic acid
	別稱 hydroxybutanedioic acid, ; 2-hydroxysuccinic acid, ; L-malic acid, ; D-malic acid, ; (?)-malic acid, ; (+)-malic acid, ; ( S )-hydroxybutanedioic acid, ; ( R )-hydroxybutanedioic acid
識別子
CAS 番號	617-48-1 ; 6915-15-7 ;
3D 모델 ( JSmol )	Interactive image ;
ChEBI	CHEBI:6650 ;
ChEMBL	ChEMBL1455497 ;
ChemSpider	510 ; 83793 D-(+)-malic acid ; 193317 L-(?)-malic acid ;
ECHA InfoCard	100.027.293
EC 番號	230-022-8 ;
E 番號	E296 (防腐劑)
IUPHAR/BPS	2480 ;
KEGG	C00149 ;
PubChem CID	525 ;
UNII	817L1N4CKP ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0027640 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM ;
	SMILES O=C(O)CC(O)C(=O)O ;
性質
化學式	C 4 H 6 O 5
몰 質量	134.087 g·mol ?1
密度	1.609 g?cm ?3
녹는點	130 °C (266 °F; 403 K)
물에서의 溶解度	558 g/L (at 20 °C)
酸性度 (p K a )	p K a1 = 3.40 ; p K a2 = 5.20
關聯化合物
다른 陰이온	말酸鹽
關聯 카복실山	席辛酸 , ; 타르타르산 , ; 푸마르산
關聯化合物	뷰彈올 , ; 뷰티르알데하이드 , ; 크로톤알데하이드 , ; 말산 나트륨
	달리 明示된 境遇를 除外하면, 標準狀態 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨. 確認 ( 關聯情報 ?) 情報箱子各州

말산 ( 英語 : malic acid ) 또는 沙果酸 은 化學式이 C ₄H ₆O ₅ 人有機化合物 이다. 말産銀 모든 生物에서 만들어지고, 과일 의 愉快한 신맛에 寄與하며, 食品添加物 로 使用되는 다이카복실山 이다. 말産銀 2가지 立替異性質體(L- 및 D- 거울像異性質體 )를 갖지만, 自然에 存在하는 形態는 L-異性質體이다. 말산의 廉 및 에스터 (에스테르)는 말酸鹽 ( 英語 : malate )으로 알려져 있으며, 말레이트는 시트르산 回로 의 中間生成物이다.

歷史 및 어원 [ 編輯 ]

말産銀 1785年에 칼 빌헬름 셸레 에 依해 沙果 주스 에서 最初로 分離되었다. ^[3] 앙투안 라부아지에 는 1787年에 "acide malique|acide malique"라는 이름을 提案했는데, 이는 " 謝過 "를 뜻하는 라틴語單語 " m?lum "에서 由來되었다( 沙果나무 의 俗名은 Malus ). ^[4]^[5]

飮食에서 [ 編輯 ]

말産銀 살구 , 블랙베리 , 블루베리 , 체리 , 葡萄 , 미라벨 자두, 복숭아 , 倍 , 자두 , 마르멜루 를 비롯한 많은 과일에서 主要有機酸이며, ^[6] 柑橘類 와 같은 다른 과일에는 좀 더 낮은 濃度로 存在한다. ^[7] 말産銀 풋沙果(덜 익은 沙果)의 신맛에 寄與한다. 말産銀葡萄에 存在하며 大部分의 葡萄酒에도 들어있는데 때때로 5 g/L 의 높은 濃度로 存在한다. ^[8] 열매가 成熟해감에 따라 말산의 量은 減少하지만, 말産銀葡萄酒 의 시큼한 맛에 寄與한다. 말産銀 루바브 의 基本的인 風味를 構成한다. 또한 말産銀 "소금 & 食醋" 맛 감자칩과 같은 一部人工食醋 맛의 構成要素이기도 하다. ^[9]

柑橘類에서는 有機農으로 生産된 과일이 一般農業으로 生産된 과일보다 높은 濃度의 말産을 含有하고 있다. ^[7]

末路落틱 發效 (malolactic fermentation) 過程은 말産을 훨씬 더 順한 젖酸 으로 전환시킨다. 말産銀 모든 과일과 많은 菜蔬에서 自然的으로 生成된다. ^[10]

食品添加劑로 말産銀 E 番號 E296으로 標示된다. 말産銀美國 에서 生産되는 菓子類에서 剛한 신맛을 내는 데에 使用된다. 말産銀 시트르산 과 함께 신맛이 나는 菓子類의 製造에 使用된다. 이러한 신맛이 나는 菓子類에는 "過度한 攝取는 입안을 刺戟할 수 있다"라는 警告文句가 標示되어 있다. 말産銀 유럽 聯合 , ^[11] 美國, ^[12] 오스트레일리아 , 뉴질랜드 ^[13]에서 食品添加物 로 使用하도록 承認되었다.

말産銀攝取時 2.39 kcal/g 의 熱量을 낸다. ^[14]

生化學 [ 編輯 ]

L-말産銀自然的으로 生成되는 形態인 反面, L-말産科 D-말산의 混合物은 人爲的으로 合成할 때 生成된다.

L-말산
D-말산

말産銀生化學 에서 重要한 役割을 한다. C ₄ 炭素固定過程에서 말産銀 캘빈 回로 의 CO ₂供給源이다. 말産銀 시트르산 回로 의 中間生成物이며, 푸마르산 에 하이드綠실機 (?OH)가 添加됨으로써 生成된다. 또한 말産銀補充代謝反應 을 통해 피루브산으로부터 生成될 수 있다.

말産銀 또한 植物 잎의 孔邊細胞 에서 抛스포엔올피루브산 의 카服失火 에 依해 合成된다. 말산念은 2街陰이온으로 細胞內의 殿下均衡을 維持하기 위해 孔邊細胞로 溶質이 流入되는 동안 K ⁺도 같이 輸送된다. 孔邊細胞內에서 이러한 溶質의 蓄積은 溶質 퍼텐셜을 감소시키므로 물이 細胞內로 들어가서 氣功 의 구멍이 擴張된다.

한便 말産銀細胞質 에서 미토콘드리아 로 進入할 수 있는 經路를 가지고있는데, 이는 要素回로 와 시트르산 回로 의 링크 經路로서 重要하게 다루어진다.

生産 및 主要反應 [ 編輯 ]

말산의 라세미 混合物 은 말레산 無水物의 이中手話에 依해 産業的으로 生産된다. 2000年에 美國 의 말산 生産能力은 年間 5000톤이었다. 두 거울像異性質體 는 라세미 混合物의 키랄 分析에 依해 分離될 수 있고, ( S )-거울像異性質體는 푸마르산 의 醱酵에 依해 特異的으로 얻을 수 있다. ^[15]

말産科發煙黃酸의 自己縮合은 피론 쿠말산 을 生成한다. ^[16]

말産銀 발덴 反轉(Walden inversion)의 發見過程에서 重要했으며, 여기서 (?)-말産銀五鹽化人 의 作用에 依해 (+)-클로로石神山으로 轉換된다. 酸化 은 은 鹽素化合物을 (+)-말산으로 전환시킨 다음, PCl ₅ 와 (?)-클로로石神産을 反應시킨다. 酸化 은이 이 化合物을 다시 (?)-말산으로 되돌리는 反應으로 全體反應 사이클이 마무리된다.

같이 보기 [ 編輯 ]

위키미디어 共用 에 關聯된
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말산

各州 [ 編輯 ]

↑ “chemBlink Database of Chemicals from Around the World” . 《chemblink.com》. 2009年 1月 22日에 原本文書 에서 保存된 文書.
↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research , Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bar-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hadanefter kalla den Aple-syran ." ( … I will henceforth call it apple acid .)
↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Methode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007 , 84, 924. Abstract Archived 2007年 11月 24日 - 웨이백 머신
↑ Tabelle I ] of “Fruchtsauren” . 《Wissenschaft Online Lexikon der Biologie》. 2016年 5月 15日에 原本文書 에서 保存된 文書.
↑ ^가 ^나 Duarte, A.M.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.M.; Marreiros, A. (2012). “ORGANIC ACIDS CONCENTRATION IN CITRUS JUICE FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING” . 《Acta Horticulturae》 (933): 601?606. doi : 10.17660/actahortic.2012.933.78 . ISSN 0567-7572 .
↑ "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67
↑ “The Science Behind Salt and Vinegar Chips” . 《seriouseats.com》.
↑ Malic Acid Archived 2018年 6月 25日 - 웨이백 머신 , Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)
↑ UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers” . 2011年 10月 27日에 確認함 .
↑ US Food and Drug Administration: “Listing of Food Additives Status Part II” . 2011年 10月 27日에 確認함 .
↑ Australia New Zealand Food Standards Code “Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients” . 2011年 10月 27日에 確認함 .
↑ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). 《Food composition data: production, management and use》 2板. Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations. 146쪽. ISBN 9789251049495 . 2014年 2月 10日에 確認함 .
↑ Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507
↑ Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). “Coumalic acid” 31 : 23. doi : 10.15227/orgsyn.031.0023 .

外部 링크 [ 編輯 ]

(英語) Malic acid MS Spectrum
(英語) Calculator: Water and solute activities in aqueous malic acid

[1] “chemBlink Database of Chemicals from Around the World” . 《chemblink.com》. 2009年 1月 22日에 原本文書 에서 保存된 文書.

[2] Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research , Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bar-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " … vil jag hadanefter kalla den Aple-syran ." ( … I will henceforth call it apple acid .)

[4] Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Methode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.

[5] The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007 , 84, 924. Abstract Archived 2007年 11月 24日 - 웨이백 머신

[6] Tabelle I ] of “Fruchtsauren” . 《Wissenschaft Online Lexikon der Biologie》. 2016年 5月 15日에 原本文書 에서 保存된 文書.

[:0-7] 가 ^나 Duarte, A.M.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Fernandes, M.M.; Marreiros, A. (2012). “ORGANIC ACIDS CONCENTRATION IN CITRUS JUICE FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING” . 《Acta Horticulturae》 (933): 601?606. doi : 10.17660/actahortic.2012.933.78 . ISSN 0567-7572 .

[8] "Methods For Analysis of Musts and Wines", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2nd Edition, 1988, page 67

[9] “The Science Behind Salt and Vinegar Chips” . 《seriouseats.com》.

[10] Malic Acid Archived 2018年 6月 25日 - 웨이백 머신 , Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)

[11] UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers” . 2011年 10月 27日에 確認함 .

[12] US Food and Drug Administration: “Listing of Food Additives Status Part II” . 2011年 10月 27日에 確認함 .

[13] Australia New Zealand Food Standards Code “Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients” . 2011年 10月 27日에 確認함 .

[FAO-14] Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). 《Food composition data: production, management and use》 2板. Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations. 146쪽. ISBN 9789251049495 . 2014年 2月 10日에 確認함 .

[15] Karlheinz Miltenberge (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507

[16] Richard H. Wiley, Newton R. Smith (1951). “Coumalic acid” 31 : 23. doi : 10.15227/orgsyn.031.0023 .

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