에터

위키百科, 우리 모두의 百科事典.
( 에테르 (化學) 에서 넘어옴)

에터 ( 英語 : ether ) 또는 에테르 는 R－O－R'의 一般式으로 나타내어지는 化合物 을 의미한다. [1] 알코올 과 에터는 물 의 類似體이다. 알코올 은 물 의 水素 原子 하나가 알킬기 로 置換된 形態라면, 에터는 물 의 水素 原子 두 個가 알킬기 로 置換된 形態이다. [2] R = R' 人 에터를 對稱 에터(symmetrical ether)라 하고, R과 R'가 다른 에터를 非對稱 에터(unsymmetrical ether)라고 한다. [2]

命名法 [ 編輯 ]

  • IUPAC 命名法  : 긴 사슬을 줄기로서 명명하고, 그보다 작은 것을 置換基로 取扱하여서 알콕시(alkoxy)그룹으로 명명한다. [3] 따라서 알케인 에 에터 그룹이 하나 있는 形態는 알콕시 알케인(alkoxyalkane)과 같이 명명한다. [3]
  • 慣用名  : 두個의 알킬기 (alkyl group)를 알파벳 順序대로 명명하고, 뒤에 에터(ether)를 붙인다. [3] 하지만 이 規則에 따르지 않는 慣用名 도 있다.

예) 括弧 밖은 IUPAC 命名法 을 使用하였고, 括弧 안은 慣用名 을 나타내었다.

  • methoxyethane
    methoxyethane
  • ethoxyethane (diethyl ether)
    ethoxyethane (diethyl ether)
  • 1,2-dimethoxyethane (glycol dimethyl ether, glyme)
    1,2-dimethoxyethane (glycol dimethyl ether, glyme)

性質 [ 編輯 ]

에터 合成法 [ 編輯 ]

  • Williamson 에터 合成 : 에터는 分子 間 Williamson 合成法으로 만들 수 있다. 이는 總 두 段階로 나눌 수 있다. 一旦 나트륨 金屬(Na)이나 NaH 等을 利用하여 알코올 (alcohol)로부터 알콕사이드(alkoxide)를 만든다. 다음에 알콕사이드가 立體 障礙가 적은 1次 alkyl halide 또는 tosylate와 Sn2反應을 하면 에터가 合成된다. [7]

    • 알켄 의 알콕시水銀化 反應(alkoxymercuration reaction)/水銀 離脫 反應
      • mercuric acetate 또는 (CF 3 CO 2 ) 2 Hg (mercuric trifluoroacetate) 存在 下에서, 알켄 + 알코올 -> 에터 [10]
  • 1次, 2次, 3次 알코올 모두 쉽게 反應한다. 하지만 立體 障礙 때문에, ditertiary ether는 만들어질 수 없다. [11]

反應 [ 編輯 ]

  • 할로젠火 水素에 依한 에터의 分解
    • 할로젠은 Br 또는 I 이어야 한다. [8]
에터의 一般型을 R-O-R'로 쓰고 反應이 일어나는 곳이 R-O 라고 한다면, 다음과 같은 反應이 일어난다.
R -> 1次 : Sn2 [8]
2次 : Sn1 또는 Sn2 [8]
3次 : Sn1 [8]
2. 에터 -> peroxide 合成
라디칼 메커니즘 으로 느리게 生成된다. [12]

고리形 에터(cyclic ether) [ 編輯 ]

고리形 에터의 命名法 [ 編輯 ]

IUPAC 命名法  : 줄기 고리가 單一 結合으로 構成된 境遇만을 考慮하면, 고리를 構成하는 炭素와 酸素 數를 모두 合하여서 獄事시클로알칸(oxacycloalkane)으로 명명한다. [4] 여기서 接頭辭 獄事(oxa)는 시클로 알칸(cycloalkane)에서 炭素가 酸素로 置換된 것을 나타낸다. [4] 고리에 連結된 置換基 를 명명할 때에는, 고리에 있는 酸素 原子에서부터 番號를 붙인다. [4]

慣用名  : 몇 가지 慣用的으로 使用되는 이름이 存在한다.

예) 括弧 밖은 IUPAC 命名法 을 使用하였고, 括弧 안은 慣用名 을 나타내었다.

  • oxacyclopropane (oxirane ,epoxide, ethylene oxide)
    oxacyclopropane (oxirane ,epoxide, ethylene oxide)
  • oxacyclobutane (oxetane)
    oxacyclobutane (oxetane)
  • oxacyclopentane (tetrahydrofuran(THF))
    oxacyclopentane (tetrahydrofuran(THF))
  • oxacyclohenxane (tetrahydropyran)
    oxacyclohenxane (tetrahydropyran)
  • 1,4-dioxacyclohexane (1,4-dioxane)
    1,4-dioxacyclohexane (1,4-dioxane)

고리形 에터 合成法 [ 編輯 ]

에터는 分子 間 Williamson 合成法으로 만들었지만, 이와 類似하게 分子 內 Williamson 合成法을 利用하면 고리形 에터를 만들 수 있다. 한 分子 內에 히드록시기 (-OH)와 할로젠 그룹(-X)을 가지고 있으면, 鹽基 條件에서 다음과 같이 고리形 에터가 合成된다.

고리形 에터 反應 [ 編輯 ]

epoxide의 酸素는 sp 3 이므로 C-O-C 結合角이 約 109.5°가 되어야하지만, 三角形 의 고리를 構成하고 있으므로 거의 60°에 가깝다. [13] 따라서 epoxide는 各 무리 (angle strain)로 인해서 다른 에터보다 훨씬 反應性 이 크다. [13] 代表的인 epoxide 反應의 例로 epoxide의 고리 열림 反應이 있다. 아래 反應들은 모두 Sn2 反應이다.

1. 置換基가 많은 部分에 친핵性 攻擊 이 일어나서 고리가 열리는 反應
? 산 條件에서 고리 열림 反應
2. 置換基가 적은 部分에 친핵性 攻擊 이 일어나서 고리가 열리는 反應
? 鹽基 條件에서 고리 열림 反應
?LiAlH 4 (LAH)에 依한 고리 열림 反應
? 有機金屬化合物 에 依한 고리열림 反應

고리形 폴리에터(cyclic polyether) [ 編輯 ]

크라운 에터 (crown ether) [ 編輯 ]

크라운 에터 는 1,2-에테인다이올 을 基本 單位로 하여서 連結된 形態이다. [4]

크라운 에터의 한 가지 例를 들자면, ' 18-크라운-6 ' 이 있는데 이 物質의 構造는 다음과 같다.

  • 18-crown-6
    18-crown-6

여기서 18은 고리를 構成하는 總 原子 數를 의미하고, 6은 고리를 構成하는 原子 中 酸素 原子 의 數를 의미한다. [4]

고리의 안쪽은 電子 가 豐富하여서 强한 陰電荷 를 띤다. [4] 이는 고리를 構成하는 酸素 原子가 非共有電子雙 을 가지기 때문이다. [14]

이러한 陰電荷 때문에 크라운 에터는 쉽게 루이스 鹽基 ( 電子 를 주는 物質)로 作用하여서, 電子 가 不足한 金屬 이온과 背違 結合 을 할 수 있다. [14]

例를 들면, 벤젠 (benzene) 溶媒 에 KMnO 4 를 使用하고자 하는 境遇가 있다. 그러나 KMnO 4 는 이온 結合 物質이므로 벤젠 에 거의 녹지 않는다. [14] 이 때 溶媒 에 18-크라운-6 을 添加해 주면, 아래 反應과 같이 18-crown-6 이 K + 와 背違 結合 하여서 착물 을 形成하므로 KMnO 4 를 쉽게 녹일 수 있다. [14]

또한 크라운 에터 는 고리의 크기와 양이온 의 크기에 따라서 選擇的으로 配位結合 한다. [15] 例를 들어, 18-crown-6 고리에 Na + 는 너무 작고, C S + 는 너무 크므로 K + 에 選擇的으로 더 剛하게 結合한다. [15]

크립탄드(cryptand) [ 編輯 ]

크라운 에터의 3次元 類似體를 크립탄드라고 한다. [14] 따라서 크립탄드의 內部는 크라운 에터와 같이 强한 陰電荷를 띄므로, 알칼리 金屬 뿐 아니라 다른 金屬에 매우 選擇的으로 結合한다. [14]

  • 2.2.2-Cryptand
    2.2.2-Cryptand

參考 文獻 [ 編輯 ]

  • L.G.Wade, Jr., 化學敎材編纂委員會 驛 (1996). 《有機化學, 3rd edition》. 서울: 淸文閣. ISBN   8970882243 .  
  • Peter Vollhardt, Neil Schore (2009). 《Organic Chemistry: Structure and Function, 6th edition》. New York: W. H. Freeman and Company. ISBN   9781429239240 .  
  • T.W.Graham Solomons, Graig B.Fryhle, 李昌圭?한인숙 驛 (2008). 《有機化學, 9th edition》. 京畿道: 自由아카데미. ISBN   9788973387083 .  
  • Harold Hart, 채우기?박봉서?김성식 驛 (1996). 《有機化學, 9th edition》. 서울: 敎保文庫. ISBN   8970851291 .  
  • John McMurry, 이영행 外 41名 驛 (2008). 《有機化學, 7th edition》. 서울: 사이플러스. ISBN   9788992603065 .  
  • Janice Gorzynski Smith, 有機化學敎材硏究會 驛 (2008). 《有機化學, 2nd edition》. 京畿道: 自由아카데미. ISBN   9788973386970 .  

各州 [ 編輯 ]

  1. ↑ 네이버 百科事典 [ 깨진 링크 ( 過去 內容 찾기 )]
  2. ↑ 가 나 [L.G.Wade, Jr., 化學敎材編纂委員會 驛, 有機化學, 3rd edition, 서울: 淸文閣, 1996, p.741.]
  3. ↑ 가 나 다 라 마 [Peter Vollhardt, Neil Schore, Organic Chemistry: Structure and Function, 6th edition, New York: W. H. Freeman and Company, 2009, p.347.]
  4. ↑ 가 나 다 라 마 바 社 아 者 次 카 [Ibid., p.348.]
  5. ↑ 가 나 [T.W.Graham Solomons, Graig B.Fryhle, 李昌圭?한인숙 驛, 有機化學, 9th edition, 京畿道: 自由아카데미, 2008, p.484.]
  6. ↑ [Harold Hart, 채우기?박봉서?김성식 驛, 有機化學, 9th edition, 서울: 敎保文庫, 1996, p.241.]
  7. ↑ [L.G.Wade, Jr., 化學敎材編纂委員會 驛, op. cit., p.754.]
  8. ↑ 가 나 다 라 마 바 [Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.375.]
  9. ↑ [Ibid., p.356.]
  10. ↑ [John McMurry, 이영행 外 41名 驛, 有機化學, 7th edition, 서울: 사이플러스, 2008, p.632.]
  11. ↑ [Ibid., p.633.]
  12. ↑ [Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.357.]
  13. ↑ 가 나 [Janice Gorzynski Smith, 有機化學敎材硏究會 驛, 有機化學, 2nd edition, 京畿道: 自由아카데미, 2008, p.329.]
  14. ↑ 가 나 다 라 마 바 [Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.349.]
  15. ↑ 가 나 [Harold Hart, 채우기?박봉서?김성식 驛, op. cit., p.252.]

外部 링크 [ 編輯 ]

元本 住所 " https://ko.wikipedia.org/w/index.php?title=에터&oldid=36894736 "