에터
(
英語
:
ether
) 또는
에테르
는 R-O-R'의 一般式으로 나타내어지는
化合物
을 의미한다.
[1]
알코올
과 에터는
물
의 類似體이다.
알코올
은
물
의
水素
原子 하나가
알킬기
로 置換된 形態라면, 에터는
물
의
水素
原子 두 個가
알킬기
로 置換된 形態이다.
[2]
R = R' 人 에터를 對稱 에터(symmetrical ether)라 하고, R과 R'가 다른 에터를 非對稱 에터(unsymmetrical ether)라고 한다.
[2]
命名法
[
編輯
]
- IUPAC 命名法
: 긴 사슬을 줄기로서 명명하고, 그보다 작은 것을 置換基로 取扱하여서 알콕시(alkoxy)그룹으로 명명한다.
[3]
따라서
알케인
에 에터 그룹이 하나 있는 形態는 알콕시 알케인(alkoxyalkane)과 같이 명명한다.
[3]
- 慣用名
: 두個의
알킬기
(alkyl group)를 알파벳 順序대로 명명하고, 뒤에 에터(ether)를 붙인다.
[3]
하지만 이 規則에 따르지 않는
慣用名
도 있다.
예) 括弧 밖은
IUPAC 命名法
을 使用하였고, 括弧 안은
慣用名
을 나타내었다.
-
methoxyethane
-
ethoxyethane (diethyl ether)
-
1,2-dimethoxyethane (glycol dimethyl ether, glyme)
性質
[
編輯
]
- 고리 無理
가 큰 몇 가지 고리形 에터를 除外하면, 一般的으로 에터는
反應性
이 적다.
[3]
따라서 많은
有機 反應
에서
溶媒
로 使用된다.
[3]
- 簡單한 에터인 알콕시 알케인(alkoxyalkane)은 C
n
H
2n+2
O의
分子式
을 가진다.
[4]
따라서
알코올
人 알칸올(alkanol)과
分子式
이 같으므로, 이 둘은 救助
異性質體
關係에 있다.
[4]
- 에터는
水素 結合
을 하지 않기 때문에,
異性質體
關係의
알코올
보다
끓는點
이 낮다.
[4]
- 작은
分子量
의 알콕시 알케인(alkoxyalkane)은
물
에 녹는다.
[4]
이는 에터와
물
이
水素 結合
을 하기 때문이다.
[5]
그러나 크기가 增加할수록
물
에 對한
溶解度
는 漸漸 낮아진다.
[4]
에터의
酸素
는
極盛
을 띠므로 물과
水素 結合
을 形成하여
親水性
을 나타내지만, 그 以外의 部分은
疏水性
이므로 크기가 커질수록
물
에 對한
溶解度
는 漸漸 낮아지게 된다.
[5]
- 普通
痲醉劑
로 알려진 에터는 CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
(다이에틸 에터, diethyl ether)이다.
[6]
에터 合成法
[
編輯
]
- Williamson 에터 合成 : 에터는 分子 間 Williamson 合成法으로 만들 수 있다. 이는 總 두 段階로 나눌 수 있다. 一旦
나트륨
金屬(Na)이나 NaH 等을 利用하여
알코올
(alcohol)로부터 알콕사이드(alkoxide)를 만든다. 다음에 알콕사이드가 立體 障礙가 적은 1次 alkyl halide 또는 tosylate와 Sn2反應을 하면 에터가 合成된다.
[7]
- R'는 메틸이거나 1車이어야 한다.
[8]
- ROH는 1次나 2次
알코올
이어야 한다. 3次
알코올
裏面
除去反應
이 일어나기 때문이다.(R'가 메틸기日 때는 除外))
[8]
- 알코올
+
산
(H
+
) → 에터
- 1次
알코올
- 이 때, 溫度를 注意하여야 한다. 더 높은 溫度(180 °C)에서 反應시키면,
除去反應
이 일어나서
알켄
이 生成된다.
[9]
- 알켄
의 알콕시水銀化 反應(alkoxymercuration reaction)/水銀 離脫 反應
- mercuric acetate 또는 (CF
3
CO
2
)
2
Hg (mercuric trifluoroacetate) 存在 下에서,
알켄
+
알코올
-> 에터
[10]
- 1次, 2次, 3次
알코올
모두 쉽게 反應한다. 하지만 立體 障礙 때문에, ditertiary ether는 만들어질 수 없다.
[11]
反應
[
編輯
]
- 에터의 一般型을 R-O-R'로 쓰고 反應이 일어나는 곳이 R-O 라고 한다면, 다음과 같은 反應이 일어난다.
- R -> 1次 :
Sn2
[8]
- 2次 :
Sn1
또는
Sn2
[8]
- 3次 :
Sn1
[8]
- 2. 에터 -> peroxide 合成
- 라디칼
메커니즘
으로 느리게 生成된다.
[12]
고리形 에터(cyclic ether)
[
編輯
]
고리形 에터의 命名法
[
編輯
]
IUPAC 命名法
: 줄기 고리가 單一 結合으로 構成된 境遇만을 考慮하면, 고리를 構成하는 炭素와 酸素 數를 모두 合하여서 獄事시클로알칸(oxacycloalkane)으로 명명한다.
[4]
여기서 接頭辭 獄事(oxa)는 시클로 알칸(cycloalkane)에서 炭素가 酸素로 置換된 것을 나타낸다.
[4]
고리에 連結된
置換基
를 명명할 때에는, 고리에 있는 酸素 原子에서부터 番號를 붙인다.
[4]
慣用名
: 몇 가지 慣用的으로 使用되는 이름이 存在한다.
예) 括弧 밖은
IUPAC 命名法
을 使用하였고, 括弧 안은
慣用名
을 나타내었다.
-
oxacyclopropane (oxirane ,epoxide, ethylene oxide)
-
oxacyclobutane (oxetane)
-
oxacyclopentane (tetrahydrofuran(THF))
-
oxacyclohenxane (tetrahydropyran)
-
1,4-dioxacyclohexane (1,4-dioxane)
고리形 에터 合成法
[
編輯
]
에터는 分子 間 Williamson 合成法으로 만들었지만, 이와 類似하게 分子 內 Williamson 合成法을 利用하면 고리形 에터를 만들 수 있다. 한 分子 內에
히드록시기
(-OH)와
할로젠
그룹(-X)을 가지고 있으면,
鹽基
條件에서 다음과 같이 고리形 에터가 合成된다.
고리形 에터 反應
[
編輯
]
epoxide의 酸素는 sp
3
이므로 C-O-C 結合角이 約 109.5°가 되어야하지만,
三角形
의 고리를 構成하고 있으므로 거의 60°에 가깝다.
[13]
따라서 epoxide는
各 무리
(angle strain)로 인해서 다른 에터보다 훨씬
反應性
이 크다.
[13]
代表的인 epoxide 反應의 例로 epoxide의 고리 열림 反應이 있다. 아래 反應들은 모두
Sn2
反應이다.
- 1. 置換基가 많은 部分에
친핵性 攻擊
이 일어나서 고리가 열리는 反應
- ?
산
條件에서 고리 열림 反應
- 2. 置換基가 적은 部分에
친핵性 攻擊
이 일어나서 고리가 열리는 反應
- ?
鹽基
條件에서 고리 열림 反應
- ?LiAlH
4
(LAH)에 依한 고리 열림 反應
- ?
有機金屬化合物
에 依한 고리열림 反應
고리形 폴리에터(cyclic polyether)
[
編輯
]
크라운 에터
(crown ether)
[
編輯
]
크라운 에터
는
1,2-에테인다이올
을 基本 單位로 하여서 連結된 形態이다.
[4]
크라운 에터의 한 가지 例를 들자면, '
18-크라운-6
' 이 있는데 이 物質의 構造는 다음과 같다.
여기서 18은 고리를 構成하는 總
原子
數를 의미하고, 6은 고리를 構成하는
原子
中
酸素
原子
의 數를 의미한다.
[4]
고리의 안쪽은
電子
가 豐富하여서 强한
陰電荷
를 띤다.
[4]
이는 고리를 構成하는 酸素 原子가
非共有電子雙
을 가지기 때문이다.
[14]
이러한 陰電荷 때문에 크라운 에터는 쉽게
루이스 鹽基
(
電子
를 주는 物質)로 作用하여서,
電子
가 不足한 金屬 이온과
背違 結合
을 할 수 있다.
[14]
例를 들면,
벤젠
(benzene)
溶媒
에 KMnO
4
를 使用하고자 하는 境遇가 있다. 그러나 KMnO
4
는
이온 結合
物質이므로
벤젠
에 거의 녹지 않는다.
[14]
이 때
溶媒
에
18-크라운-6
을 添加해 주면, 아래 反應과 같이
18-crown-6
이 K
+
와
背違 結合
하여서
착물
을 形成하므로 KMnO
4
를 쉽게 녹일 수 있다.
[14]
또한
크라운 에터
는 고리의 크기와
양이온
의 크기에 따라서 選擇的으로
配位結合
한다.
[15]
例를 들어,
18-crown-6
고리에 Na
+
는 너무 작고, C
S
+
는 너무 크므로 K
+
에 選擇的으로 더 剛하게 結合한다.
[15]
크립탄드(cryptand)
[
編輯
]
크라운 에터의 3次元 類似體를 크립탄드라고 한다.
[14]
따라서 크립탄드의 內部는 크라운 에터와 같이 强한 陰電荷를 띄므로,
알칼리 金屬
뿐 아니라 다른 金屬에 매우 選擇的으로 結合한다.
[14]
같이 보기
[
編輯
]
參考 文獻
[
編輯
]
- L.G.Wade, Jr., 化學敎材編纂委員會 驛 (1996). 《有機化學, 3rd edition》. 서울: 淸文閣.
ISBN
8970882243
.
- Peter Vollhardt, Neil Schore (2009). 《Organic Chemistry: Structure and Function, 6th edition》. New York: W. H. Freeman and Company.
ISBN
9781429239240
.
- T.W.Graham Solomons, Graig B.Fryhle, 李昌圭?한인숙 驛 (2008). 《有機化學, 9th edition》. 京畿道: 自由아카데미.
ISBN
9788973387083
.
- Harold Hart, 채우기?박봉서?김성식 驛 (1996). 《有機化學, 9th edition》. 서울: 敎保文庫.
ISBN
8970851291
.
- John McMurry, 이영행 外 41名 驛 (2008). 《有機化學, 7th edition》. 서울: 사이플러스.
ISBN
9788992603065
.
- Janice Gorzynski Smith, 有機化學敎材硏究會 驛 (2008). 《有機化學, 2nd edition》. 京畿道: 自由아카데미.
ISBN
9788973386970
.
各州
[
編輯
]
- ↑
네이버 百科事典
[
깨진 링크
(
過去 內容 찾기
)]
- ↑
가
나
[L.G.Wade, Jr., 化學敎材編纂委員會 驛, 有機化學, 3rd edition, 서울: 淸文閣, 1996, p.741.]
- ↑
가
나
다
라
마
[Peter Vollhardt, Neil Schore, Organic Chemistry: Structure and Function, 6th edition, New York: W. H. Freeman and Company, 2009, p.347.]
- ↑
가
나
다
라
마
바
社
아
者
次
카
[Ibid., p.348.]
- ↑
가
나
[T.W.Graham Solomons, Graig B.Fryhle, 李昌圭?한인숙 驛, 有機化學, 9th edition, 京畿道: 自由아카데미, 2008, p.484.]
- ↑
[Harold Hart, 채우기?박봉서?김성식 驛, 有機化學, 9th edition, 서울: 敎保文庫, 1996, p.241.]
- ↑
[L.G.Wade, Jr., 化學敎材編纂委員會 驛, op. cit., p.754.]
- ↑
가
나
다
라
마
바
[Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.375.]
- ↑
[Ibid., p.356.]
- ↑
[John McMurry, 이영행 外 41名 驛, 有機化學, 7th edition, 서울: 사이플러스, 2008, p.632.]
- ↑
[Ibid., p.633.]
- ↑
[Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.357.]
- ↑
가
나
[Janice Gorzynski Smith, 有機化學敎材硏究會 驛, 有機化學, 2nd edition, 京畿道: 自由아카데미, 2008, p.329.]
- ↑
가
나
다
라
마
바
[Peter Vollhardt, Neil Schore, op. cit., p.349.]
- ↑
가
나
[Harold Hart, 채우기?박봉서?김성식 驛, op. cit., p.252.]
外部 링크
[
編輯
]
|
---|
C, H, O만
갖는 作用基
| |
---|
C, H, O
以外에
다른 하나의
元素를 갖는
作用基
| |
---|
기타
| |
---|
|
|