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사이클로프로페人

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사이클로프로페人
Cyclopropane [1]
Cyclopropane - displayed formula
Cyclopropane - displayed formula
Cyclopropane - skeletal formula
Cyclopropane - skeletal formula
이름
우선명 (PIN)
Cyclopropane [2]
識別子
3D 모델 ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.771
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2   예예
    Key: LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N   예예
  • InChI=1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
    Key: LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYAL
  • C1CC1
性質
C 3 H 6
몰 質量 42.08 g/mol
겉보기 Colorless gas
냄새 Sweet smelling
密度 1.879 g/L (1 atm, 0 °C)
녹는點 ?128 °C (?198 °F; 145 K)
끓는點 ?33 °C (?27 °F; 240 K)
酸性度 (p K a ) ~46
-39.9·10 ?6 cm 3 /mol
危險
主要 危險 Highly flammable
Asphyxiant
物質 安全 保健 資料 External MSDS
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
달리 明示된 境遇를 除外하면, 標準狀態 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨.
아니오아니오   確認  ( 關聯 情報   예예 아니오아니오  ?)

사이클로프로페人 (cyclopropane) 또는 시클로프로판 은 C 3 H 6 의 化學式 을 가져 分子 에 炭素 原子가 세個인 사이클路알케인 이다. 結合角이 60度여서 不安定하므로 添加反應을 잘하지만 브로민수 脫色反應은 잘 하지 못한다. 炭素原子 3個가 한 平面上에 配列되는 構造를 가진다.

歷史 [ 編輯 ]

사이클로프로페人은 1881年 어거스트 프로인트에 依해 發見되었으며, 그는 또한 그의 論文에게 新物質에 對한 올바른 構造式까지 提示했다. [3] 프로인트는 1,3-다이브로모프로페인 을 나트륨 을 反應시켜, 分子內 부르츠 反應 을 통해 이를 合成했다. [4] 1887年 나트륨 代身 亞鉛을 利用한 구스타프슨에 依해 그 收率이 向上되었다. [5] 사이클로프로페人은 商業的으로 利用되지 않다가 1929年 헨더슨과 루카스에 依해 痲醉劑로서의 性質이 發見되고, [6] 1936年 産業的으로 生産되기 始作했다. [7] 現在는 비슷한 役割을 하는 다른 物質로 代替되어 쓰이지 않는다.

痲醉劑 [ 編輯 ]

사이클로프로페人은 Ralph M. Waters 에 依해 醫學的인 用途로 導入되었다. 사이클로프로페人은 相對的으로 剛한, 刺戟的이지 않고 달콤한 香을 가졌으며, 最小 肺胞 濃度( minimum alveolar concentration )는 17.5%, [8] 血液/機體 分配 計數( blood/gas partition coefficient )는 0.55로 나타났다. 이는 사이클로 프로페인과 酸素의 混合物 吸入으로 因한 痲醉 柔道가 빠르고 不快하지 않다는 뜻이다. 그러나 長期間 使用時 急激한 血壓減少로 不整脈 을 일으킬 수 있는 潛在性이 있었다. 이는 '사이클로프로페人 쇼크'로 알려져있다. [9] 이러한 理由에서, 그리고 높은 價格과 爆發性때문에 以後 痲醉의 誘導에만 使用되다가 1980年代 中盤부터 醫學的인 用途로 使用하지 못하게 되었다. [10]

藥理學 [ 編輯 ]

사이클로프로페人은 GABA A 와 글리세린 受容體 에 對해 非活性을 나타내며, NMDA 受容體 臺抗體로서 作用한다. [11] [12] 또한 AMPA 受容體 와 니코틴 아세틸콜린 受容體 를 抑制하는 效果를 나타내고, 特定 K 2P 通路 를 活性化시킨다. [11] [12] [13]

構造와 結合 [ 編輯 ]

사이클로프로페인의 굽은 結合의 模型에서 나타나는 오비탈 겹침.

三角形 形態의 사이클로프로페인의 救助는 60°의 結合角을 나타나게 하는데, 이는 熱力學的으로 安定한 109.5°보다 작은 값(sp 3 混成 오비탈 을 形成)으로서 고리 變形 이 크게 나타난다. 또한 水素 原子들의 가려진 立體 配列로 因해 비틀림 變形 또한 나타난다. 따라서 一般的인 알케인보다 不安定한 結合을 가지게 되고, 높은 反應性을 가지게 된다.

炭素間의 結合은 굽은 結合 으로 記述되는데, [14] 이 模型에서 炭素 原子間의 結合은 바깥族으로 굽어있고, 內部 오비탈의 角度가 104°로 나타나게 된다. 이것은 結合 變形의 水準을 감소시키며, sp 3 混成 오비탈을 變形시켜 sp 5 混成을 나타내게 된다. [15] , [16] ( 1 ⁄ 6 만큼의 s 오비탈의 性質을 가짐.) 따라서 炭素間 結合은 一般的인 結合에 被害 π 性質을 가지게 된다.(동시에 炭素-水素 結合의 境遇 s 性質을 더 많이 가진다.) [17] 또한 炭素間의 結合은 一般的인 炭素間 結合보다 弱하고, 그 結合길이가 151pm로 153pm의 一般的인 알케인 結合 길이보다 짧게 나타난다.( 알켄 의 境遇 146pm를 나타낸다.) [18]

사이클로프로페인의 세 個의 시그마 結合을 形成하는 여섯 個의 電子에 依한 고리形 非便財貨에 依한 安定性을 통해 Michael J. S. Dewar는 사이클로프로페인의 變形 에너지(27.6 kcal/mol, 사이클로헥세인을 0 kcal/mol으로 할 때)가 사이클로 뷰테人(26.2 kcal/mol)에 비해 큰 差異를 나타내지 않음을 說明하였다. [19] 이러한 安定化는 벤젠과 같은 分子에서 나타나는 π-芳香族性 과 달리 σ-芳香族性 을 나타내게 한다. [20] [21] 다른 硏究에서는 σ-芳香族性의 役割과 ring current의 存在를 支持하지 않으며, 에너지 側面의 安定化와 사이클로 프로페인의 非正常的인 磁氣的 特性을 說明하는 代案을 提示한다. [22]

合成 [ 編輯 ]

사이클로프로페人은 처음에는 부르츠 反應 에 依해 製造되었으나, [23] 나트륨을 亞鉛으로 代替함으로서 그 收率이 向上되었다. [5]

BrCH 2 CH 2 CH 2 Br + 2 Na → (CH 2 ) 3 + 2 NaBr

사이클로프로페인화 [ 編輯 ]

사이클로프로페人 고리는 피레트린 과 같은 다양한 生體 分子에서 發見된다. 이러한 고리를 形成하는 反應을 사이클로프로페인화 라고 부른다.

같이 보기 [ 編輯 ]

各州 [ 編輯 ]

  1. ↑ Merck Index , 11th Edition, 2755 .
  2. ↑ 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. 137쪽. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN   978-0-85404-182-4 .  
  3. ↑ August Freund (1881). “Uber Trimethylen” [On trimethylene] . 《Journal fur Praktische Chemie》 26 (1): 367?377. doi : 10.1002/prac.18820260125 .  
  4. ↑ August Freund (1882). “Uber Trimethylen” [On trimethylene] . 《Monatshefte fur Chemie …》 3 (1): 625?635. doi : 10.1007/BF01516828 .  
  5. ↑ 가 나 G. Gustavson (1887). “Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens” [On a new method of preparing trimethylene] . 《Journal fur Praktische Chemie》 36 : 300?305. doi : 10.1002/prac.18870360127 .  
  6. ↑ G. H. W. Lucas; V. E. Henderson (1929年 8月 1日). “A New Anesthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report” . 《Can Med Assoc J》 21 (2): 173?5. PMC   1710967 . PMID   20317448 .  
  7. ↑ H. B. Hass; E. T. McBee; G. E. Hinds (1936). “Synthesis of Cyclopropane”. 《Industrial & Engineering Chemistry》 28 (10): 1178?81. doi : 10.1021/ie50322a013 .  
  8. ↑ Eger, Edmond I.; Brandstater, Bernard; Saidman, Lawrence J.; Regan, Michael J.; Severinghaus, John W.; Munson, Edwin S. (1965). “Equipotent Alveolar Concentrations of Methoxyflurane, Halothane, Diethyl Ether, Fluroxene, Cyclopropane, Xenon and Nitrous Oxide in the Dog”. 《Anesthesiology》 26 (6): 771?777. doi : 10.1097/00000542-196511000-00012 .  
  9. ↑ JOHNSTONE, M; Alberts, JR (July 1950). “Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias.” . 《British heart journal》 12 (3): 239?44. doi : 10.1136/hrt.12.3.239 . PMC   479392 . PMID   15426685 .  
  10. ↑ MacDonald, AG (June 1994). “A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents.”. 《British journal of anaesthesia》 72 (6): 710?22. doi : 10.1093/bja/72.6.710 . PMID   8024925 .  
  11. ↑ 가 나 Hugh C. Hemmings; Philip M. Hopkins (2006). 《Foundations of Anesthesia: Basic Sciences for Clinical Practice》 . Elsevier Health Sciences. 292?쪽. ISBN   0-323-03707-0 .  
  12. ↑ 가 나 Hemmings, Hugh C. (2009). “Molecular Targets of General Anesthetics in the Nervous System”. 《Suppressing the Mind》: 11?31. doi : 10.1007/978-1-60761-462-3_2 .  
  13. ↑ Hara K, Eger EI, Laster MJ, Harris RA (December 2002). “Nonhalogenated alkanes cyclopropane and butane affect neurotransmitter-gated ion channel and G-protein-coupled receptors: differential actions on GABAA and glycine receptors” . 《Anesthesiology》 97 (6): 1512?20. doi : 10.1097/00000542-200212000-00025 . PMID   12459679 .   [ 깨진 링크 ( 過去 內容 찾기 )]
  14. ↑ Eric V. Anslyn and Dennis A. Dougherty. Modern Physical Organic Chemistry. 2006. pages 850-852
  15. ↑ http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/06-Handouts/deMeijere.pdf
  16. ↑ http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic1032290.files/lecture%203.pdf
  17. ↑ Knipe, edited by A.C. (2007). 《March's advanced organic chemistry reactions, mechanisms, and structure.》 6板. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. 219쪽. ISBN   0470084944 .  
  18. ↑ Allen, Frank H.; Kennard, Olga; Watson, David G.; Brammer, Lee; Orpen, A. Guy; Taylor, Robin (1987). “Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds” . 《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2》 (12): S1?S19. doi : 10.1039/P298700000S1 .  
  19. ↑ S. W. Benson, Thermochemical Kinetics, S. 273, J. Wiley & Sons, New York, London, Sydney, Toronto 1976
  20. ↑ Dewar, M. J. (1984). “Chemical Implications of σ Conjugation”. 《J. Am. Chem. Soc.》 106 : 669?682. doi : 10.1021/ja00315a036 .  
  21. ↑ Cremer, D. (1988). “Pros and Cons of σ-Aromaticity”. 《Tetrahedron》 44 (2): 7427?7454. doi : 10.1016/s0040-4020(01)86238-4 .  
  22. ↑ Wu, Wei; Ma, Ben; Wu, Judy I-Chia; von Rague, Schleyer; Mo, Yirong (2009). “Is Cyclopropane Really the σ-Aromatic Paradigm?”. 《Chemistry: A European Journal》 15 (38): 9730?9736. doi : 10.1002/chem.200900586 .  
  23. ↑ August Freund (1881). “Uber Trimethylen” [On trimethylene] . 《Journal fur Praktische Chemie》 26 (1): 367?377. doi : 10.1002/prac.18820260125 .  

外部 링크 [ 編輯 ]

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