디하이드로아스코르브산

디하이드로아스코르브산
이름
	IUPAC 이름 L- threo -hexo-2,3-diulosono-1,4-lactone
	體系名 (5 R )-5-[(1 S )-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
識別子
CAS 番號	490-83-5 ;
3D 모델 ( JSmol )	Interactive image ;
ChEBI	CHEBI:27956 ;
ChemSpider	389547 ;
ECHA InfoCard	100.007.019
IUPHAR/BPS	4733 ;
PubChem CID	440667 ;
UNII	Y2Z3ZTP9UM ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00912316 ;
	InChI InChI=1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1 Key: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N ; InChI=1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1 Key: SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE ;
	SMILES O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO ;
性質
化學式	C 6 H 6 O 6
몰 質量	174.108 g·mol ?1
	달리 明示된 境遇를 除外하면, 標準狀態 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨. 確認 ( 關聯情報 ?) 情報箱子各州

디하이드로아스코르브산 ( 英語 : dehydroascorbic acid , DHA )은 아스코르브산 ( 비타민 C 의 主要形態)의 酸化된 形態에서 볼 수 있다. 葡萄糖輸送體 를 통해 細胞 의 小胞體 로 活潑하게 流入된다. ^[1] 이것은 글루타티온 과 다른 싸이올 에 依해 다시 아스코르브산廉 으로 還元되는 反應 안에서 安定的으로 循環된다. ^[2] (琉璃) 自由 라디칼 狀態의 세미디하이드로아스코르브산(semidehydroascorbic acid, SDA )도 酸化된 아스코르브산 그룹에 屬한다고 본다.

비타민 C [ 編輯 ]

비타민 C에 對한 나트륨 依存性輸送體가 存在하지만 主로 特殊化된 細胞에 存在하는 反面葡萄糖輸送體, 가장 注目할 만한 GLUT1 은 大部分의 細胞에서 비타민 C(酸化된 形態, DHA)를 輸送한다. ^[3] 아스코르브산鹽으로 돌아가면 必要한 酵素補助人者 와 細胞內抗酸化劑 를 生成한다( 미토콘드리아 로의 輸送參照).

디하이드로아스코르브산에 對해 여기에 標示된 構造는 一般的으로 標示되는 敎科書的인 參考構造이다. 그러나 이 1,2,3-트라이카보닐은 너무 親前者性이어서 水溶液에서 몇 밀리秒以上持續된다. 分光學的硏究에 依해 나타난 實際構造는 6-OH와 3-카보닐기 사이의 빠른 헤미케탈 形成 의 結果이다. 2-카보닐의 手話도 觀察된다. ^[4] 安定化된 形態의 半減期를 考慮한 壽命은 一般的으로 生物學的條件에서 大略 6分程度로 推定된다고 알려져 있다. ^[5] 破壞는 에스터 結合의 非可逆的加水分解로 인해 일어나며 追加的인 分解反應이 뒤따른다. 디하이드로아스코르브산 溶液의 結晶化는 不完全한 安定性의 5環式異量體構造를 提供한다. ^[1] 디하이드로아스코르브산을 細胞로 能動的으로 輸送한 後還元 및 再使用함으로써 아스코르브산殮을 再活用하면 人間이 葡萄糖으로부터 合成할 수 없는 能力이 緩和될 수 있다. ^[6]^[3]

같이 보기 [ 編輯 ]

各州 [ 編輯 ]

↑ ^가 ^나 May, J. M. (1998). “Ascorbate function and metabolism in the human erythrocyte”. 《Frontiers in Bioscience》 3 (4): d1?10. doi : 10.2741/a262 . PMID 9405334 .
↑ Welch, R. W.; Wang, Y.; Crossman, A. Jr.; Park, J. B.; Kirk, K. L.; Levine, M. (1995). “Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms”. 《Journal of Biological Chemistry》 270 (21): 12584?12592. doi : 10.1074/jbc.270.21.12584 . PMID 7759506 .
↑ ^가 ^나 Lee, Y. C.; Huang, H. Y.; Chang, C. J.; Cheng, C. H.; Chen, Y. T. (2010). “Mitochondrial GLUT10 facilitates dehydroascorbic acid import and protects cells against oxidative stress: Mechanistic insight into arterial tortuosity syndrome”. 《Human Molecular Genetics》 19 (19): 3721?33. doi : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID 20639396 .
↑ Kerber, R. C. (2008). “ " As Simple as Possible, but Not Simpler"?The Case of Dehydroascorbic Acid”. 《Journal of Chemical Education》 85 (9): 1237. Bibcode : 2008JChEd..85.1237K . doi : 10.1021/ed085p1237 .
↑ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M. (1993). “Analysis of the transformation products of dehydro-L-ascorbic acid by ion-pairing high-performance liquid chromatography”. 《Analytical Biochemistry》 214 (1): 38?44. doi : 10.1006/abio.1993.1453 . PMID 8250252 .
↑ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska, R.; Battini, J. L.; Delaunay, J.; Sitbon, M.; Taylor, N. (2008). “Erythrocyte Glut1 triggers dehydroascorbic acid uptake in mammals unable to synthesize vitamin C”. 《Cell》 132 (6): 1039?48. doi : 10.1016/j.cell.2008.01.042 . PMID 18358815 .

[May1998-1] 가 ^나 May, J. M. (1998). “Ascorbate function and metabolism in the human erythrocyte”. 《Frontiers in Bioscience》 3 (4): d1?10. doi : 10.2741/a262 . PMID 9405334 .

[2] Welch, R. W.; Wang, Y.; Crossman, A. Jr.; Park, J. B.; Kirk, K. L.; Levine, M. (1995). “Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms”. 《Journal of Biological Chemistry》 270 (21): 12584?12592. doi : 10.1074/jbc.270.21.12584 . PMID 7759506 .

[MitoGolde-3] 가 ^나 Lee, Y. C.; Huang, H. Y.; Chang, C. J.; Cheng, C. H.; Chen, Y. T. (2010). “Mitochondrial GLUT10 facilitates dehydroascorbic acid import and protects cells against oxidative stress: Mechanistic insight into arterial tortuosity syndrome”. 《Human Molecular Genetics》 19 (19): 3721?33. doi : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID 20639396 .

[4] Kerber, R. C. (2008). “ " As Simple as Possible, but Not Simpler"?The Case of Dehydroascorbic Acid”. 《Journal of Chemical Education》 85 (9): 1237. Bibcode : 2008JChEd..85.1237K . doi : 10.1021/ed085p1237 .

[5] Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M. (1993). “Analysis of the transformation products of dehydro-L-ascorbic acid by ion-pairing high-performance liquid chromatography”. 《Analytical Biochemistry》 214 (1): 38?44. doi : 10.1006/abio.1993.1453 . PMID 8250252 .

[6] Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska, R.; Battini, J. L.; Delaunay, J.; Sitbon, M.; Taylor, N. (2008). “Erythrocyte Glut1 triggers dehydroascorbic acid uptake in mammals unable to synthesize vitamin C”. 《Cell》 132 (6): 1039?48. doi : 10.1016/j.cell.2008.01.042 . PMID 18358815 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]