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?名	?基?、阿尼林油
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CAS?	62-53-3 ; 142-04-1 （( ?酸? )）
PubChem	6115 ; 8870 （( HCl )）
ChemSpider	5889
SMILES	NC1=CC=CC=C1 ;
InChI	1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 ;
InChIKey	PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
ChEBI	17296
DrugBank	DB06728
KEGG	C00292
性?
化?式	C 6 H 7 N
摩??量	93.126 g·mol⁻¹
外?	无色液?
密度	1.0217 g/ml（液）
熔点	?6.3 °C
沸点	184.13 °C
溶解性（水）	3.6 g/100 mL，20 °C
p K a	27（共?酸的pKa = 4.87）
p K b	9.40
?度	3.71 cP （25 °C）
?力?
Δ c H m ?	-3394 kJ/mol
危?性
	?盟危?性符? ; 有毒 T 危害?境 N
警示??	R： R23/24/25 - R40 - R41 - R43 - R48/23/24/25 - R68 - R50
安全??	S： S1/2 - S26 - S27 - S36/37/39 - S45 - S46 - S61 - S63
NFPA 704	2 3 0
相?物?
相? 芳香?	1-?? 、 2-??
相?化?品	?? 、 ?硝基? 、硝基?
	若非注明，所有?据均出自 ?准??（25 ℃，100 kPa）下。

?? （英語： Aniline ）又? 阿尼林油 、?基?，分子式： C
6 H
7 N （???式： C
6 H
5 NH
2 ），分子量：93.128，CAS??：62-53-3。??是最重要的芳香族?之一，腐魚味，燃燒的火焰會生煙。

??是最重要的 ? 類物質之一。主要用于制造染料、 ?物、 ?脂，?可以用作橡?硫化促??等。?本身也可作?黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作?酸?滴定用的指示劑。

?? [ ?? ]

??的?基是有?微三角?化的立???，?的 ?化程度介于sp ²和sp ³之?。?果便是，?的孤??子 ?于具有?多p特性的sp ^x?化?道中。由于孤??子???的 ?域，??中的 ?基相比于脂肪?中?基的更平坦（?，H-N-H平面???平面的二面角更大）。??的?何??反映了??互相影?的因素：1）?孤在s占比更大的?道中?定化，?向于三角?形（通常s?的能量更低），而2）?的孤??子在芳?上的?域又有利于分子的平面化（???p???? π? ?道重合面?最大）。 ^[1]

同?的，??子基?取代的??衍生物的?基立???更加三角?化，而吸?子基取代的?更加平面化。??中大?有12%的孤??子是s?特征，???sp ^7.3?化。 ^[1] （作??考，?基?上?的孤??子?化方式接近于sp ³。）

C-N??H-N-H角平分?的?角?142.5°。 ^[2]（作??考，sp ³?化的甲? 的??角??125°，sp ²?化的甲?? 的??角?180°。）

C-N? ?? 也相?地?短，在??中C-N???1.41A， ^[3]在 ?己? 中?1.47A， ^[4]，??了????存在的?域效?。 ^[5]

製備 [ ?? ]

工?上制取??涉及以下?步。首先，?在 50~60 °C 在?硫酸和?硝酸的混合物硝化，得到硝基? ；后者再被催化加??原（反??度通常在 200~300 °C 之?）。

^[6]

??亦可由 ?? 和 ?? 制得，后者常使用 ?丙?法制得。 ^[7]

商?上，有三??度不同的??通??牌?分：?色?牌的阿尼林油（高???）；?色?牌的阿尼林油（混有一定量的甲基??）；以及制取番?用的??，通常是? 品? 中蒸?出的。 ^{[來源請求]}

物理性? [ ?? ]

外??性?：无色或微?色油?液?，有强烈?味。
熔点（℃）：-6.2
相?密度（水=1）：1.02
沸点（℃）：184.4
相?蒸?密度（空?=1）：3.22
分子式：C6H7N
分子量：93.128
粘度，CP 3.71（25℃）
CAS?62-53-3
?和蒸??（kPa）：2.00（77℃）
燃??（kJ/mol）：3389.8
?界?度（℃）：425.6
?界?力（MPa）：5.30
辛醇/水分配系?的???：0.94
折光率1.5863
?点（℃）：70
爆炸上限%（V/V）：11.0
爆炸下限%（V/V）：1.3
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙?、?。

化?性? [ ?? ]

弱?性，由於?環穩定了?上的孤對電子，使其?性較脂肪族?類低了許多。??能??酸化合生成?酸?，?硫酸化合成硫酸?。能起?化、乙?化、重?化等作用。遇明火、可燃。

?性 [ ?? ]

?上孤??子???上π?子相互?成一?大的共?系?而?得?定，?此同??域也降低了?上 ?子云的密度，?弱了其?子化的能力，因此??的?性比?己?弱10 ³倍(?化?含有?多的s成分???孤的控制更强)。 ????强酸反?形成????子（C ₆H ₅-NH ₃ ⁺)，也會與?、?、鐵（III）離子形成鹽類?澱，加熱其鹽類會釋放?氣。 ^{[來源請求]}

化學活性 [ ?? ]

?基是活化基?，?能使??活化。??更容易?行 ??取代反?，如和?水作用，立刻形成2,4,6-三???。如果要得到一??物，?需要用乙酸? ??基保?，形成乙??? ，然后再和?反?，水解之后得到 ???? 。 ^[8]

生成重?? [ ?? ]

??? ?硝酸在0~5℃反?，可以得到重?? 。

用? [ ?? ]

??主要用于生?4,4'-二?基二?甲?。??二?之后?和光? 反?，生成聚??的前? 二?基甲?二??酸? 。 ^[7]

??的其?用?包括生? 橡? 加工化?品（9%）、除草? （2%）和染料（2%）。 ^[9]??可以合成像是 ?乙??基? 的?物，而??在染料工?中最主要的用途是生? ?? 。 ^[7]

生化特性 [ ?? ]

健康危害：?品主要引起高?血?蛋白血症、溶血性?血和肝、??害。易?皮?吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫?，有?痛、??、?心、?吐、手指?麻、精神恍惚等；重度中毒?，皮?、粘膜?重?紫，呼吸困?，抽?，甚至昏迷，休克。出?溶血性?疸、中毒性肝炎及??害。可有化?性膀胱炎。眼接?引起?膜角膜炎。慢性中毒：患者有神?衰弱?合征表?，伴有?度紫?、?血和肝、脾?大。皮?接?可引起 ?疹。
?境危害：??境有危害，?水?可造成?染。
燃爆危?：?品可燃，有毒。
毒理：???呼吸道、消化道、皮??入人?。生?中?皮?吸入?主要途?。?度、?度增加，吸收增加。入血后??化作用形成??基?由尿排出。尿中??基?量?高?血?蛋白量平行?系。呼吸道吸入的少量??以原形有呼吸道排出。??的毒性主要?其代??物 ?? 有?，?基???强的高?血?蛋白形成能力，使血?蛋白失去携?能力，机?缺?、溶血，引起中?神?系?、心血管系?和其他?器??。

?? [ ?? ]

?
官能?

?考文? [ ?? ]

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