Strukturformel
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Strukturformel ohne Angabe der
Stereochemie
? Stereoisomerengemisch
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Allgemeines
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Name
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Methylhexanamin
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Andere Namen
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- Dimethylamylamin (DMAA)
- 1,3-Dimethylamylamin
- 1,3-Dimethylpentanamin
- 1,3-Dimethylpentylamin
- 2-Amino-4-methylhexan
- 4-Methyl-2-hexanamin
- 4-Methyl-2-hexylamin
- Methylhexanamin (MHA)
- NSC 1106
- Forthan
- Floradren
- Pentylamin
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Summenformel
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C
7
H
17
N
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Kurzbeschreibung
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Flussigkeit
[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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115,22 g·
mol
?1
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Aggregatzustand
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flussig
[1]
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Dichte
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0,764 g·cm
?3
[1]
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Siedepunkt
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130?135 °C
[1]
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Brechungsindex
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1,417?1,419 (20 °C)
[1]
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Sicherheitshinweise
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Soweit moglich und gebrauchlich, werden
SI-Einheiten
verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei
Standardbedingungen
. Brechungsindex:
Na-D-Linie
, 20 °C
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Methylhexanamin
(besser bekannt als DMAA, fur [1,3-]
Dimethylamylamin
) ist eine
chemische Verbindung
aus der Gruppe der
Amine
, das
Nahrungserganzungsmitteln
illegal zugesetzt wird, um die sportliche Leistung ? vorzugsweise im
Kraftsport
? fur eine bestimmte Zeit zu steigern.
Der Wirkstoff wurde von der US-amerikanischen
Eli Lilly and Company
entwickelt und seit April 1944 u. a. als Bestandteil des Arzneimittels
Forthane
(Indikation: Abschwellen der Nasenschleimhaut) vermarktet. 1983 wurde das indirekte
Sympathomimetikum
vom Markt genommen.
Methylhexanamin enthalt zwei stereogene Zentren und liegt in der Regel als Gemisch von folgenden vier
isomeren
chemischen Verbindungen
vor:
- (2
R
,4
R
)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2
S
,4
S
)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2
S
,4
R
)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2
R
,4
S
)-4-Methyl-2-hexanamin
Es ist generell bekannt, dass Stereoisomere ? z. B. von
Arzneistoffen
[2]
? in der Regel unterschiedliche
physiologische
Eigenschaften besitzen.
Methylhexanamin ist durch Umsetzung von
4-Methylhexan-2-on
mit
Hydroxylammoniumchlorid
zum
Oxim
und nachfolgender
Reduktion
mit
Natrium
in
Ethanol
synthetisch zuganglich.
[3]
Die Gemeinsamkeiten der chemischen Strukturformeln von Amphetamin und Methylhexanamin sind auffallig. Amphetamin ist aufgrund seiner Wirkungen ? Unterdruckung von Mudigkeit und Steigerung des Selbstbewusstseins ? als Rauschmittel verbreitet, der Handel und Besitz von Amphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europaischen Landern strafbar.
Da es nach Methylhexanamin-Einnahme zu Todesfallen gekommen ist,
[4]
wurde dieses Mittel auf dem europaischen Markt verboten. In den USA war es bis Anfang 2013 als
Nahrungserganzungsmittel
in vielen Produkten frei zu erwerben, etwa als Zutat in sogenannten ?Pre-Workout Drinks“. Im April 2013 wies die
FDA
die Hersteller von Nahrungserganzungsmitteln darauf hin, dass eine Verwendung von Methylhexanamin illegal sei. Gleichzeitig wurden die US-amerikanischen Verbraucher vor schweren gesundheitlichen Risiken in Verbindung mit dem Konsum Methylhexanamin-haltiger Produkte gewarnt.
[4]
[5]
Mit Methylhexanamin verunreinigte Nahrungserganzungsmittel fuhren jahrlich weltweit zu ca. 300 Dopingfallen.
[6]
[7]
Bei den
Olympischen Winterspielen 2014
in
Sotschi
wurde am 21. Februar 2014 bei der
deutschen
Biathletin
Evi Sachenbacher-Stehle
Methylhexanamin bei einer Dopingkontrolle sowohl in der A- als auch in der B-Probe festgestellt.
[8]
Der Regionalliga-Fußballspieler
Cebio Soukou
(
Rot-Weiss Essen
) wurde am 6. Dezember 2014 positiv auf Methylhexanamin getestet. Der Spieler hatte in der Folge versichert, sich die Ergebnisse der Dopingprobe nur aufgrund nicht angegebener und entsprechend illegaler Zusatze in einem von ihm eingenommenen Nahrungserganzungsmittel erklaren zu konnen. Ein Gutachter bestatigte die Ausfuhrungen des Spielers. Soukou wurde trotzdem fur 5 Monate gesperrt und dem Verein 1 Punkt abgezogen.
[9]
DMAA ist als im Wettkampf verbotener Wirkstoff in der Verbotsliste der
NADA
2018 unter S. 6 (
Stimulanzien
) genannt.
Ein validiertes Analysenverfahren zum Nachweis von 4-Methyl-2-hexanamin in Nahrungserganzungsmitteln und im Urin von Menschen ist bekannt. Bei Einnahme von 40
mg
konnte man 350
ng
/
ml
im Urin nach bis zu vier Tagen nachweisen.
[10]
- ↑
a
b
c
d
e
f
g
Datenblatt
1,3-Dimethylamylamine, analytical standard
bei
Sigma-Aldrich
, abgerufen am 13. Mai 2017 (
PDF
).
- ↑
E. J. Ariens:
Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology
. In:
Eur. J. Clin. Pharmacol.
26
. Jahrgang,
Nr.
6
, 1984,
S.
663?668
,
PMID 6092093
.
- ↑
Eintrag zu
1,3-Dimethylamylamin
. In:
Rompp Online
.
Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2018.
- ↑
a
b
Natasha Singer, Peter Lattman:
F.D.A. Issues Warning on Workout Supplement
In:
New York Times
, 16. April 2013
- ↑
Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns.
U.S. Food and Drug Administration
, 16. April 2013,
abgerufen am 16. April 2013
.
- ↑
Analytiker Geyer: ?Einfach damlich“.
Tagesspiegel
, 17. Juli 2013,
abgerufen am 21. Februar 2014
.
- ↑
dosb.de:
NADA-Statement zum Dopingfall ?Methylhexanamin“ in Sotschi
, 21. Februar 2014.
- ↑
Sachenbacher-Stehle bestatigt positiven Dopingtest.
Der Spiegel
, 21. Februar 2014,
abgerufen am 21. Februar 2014
.
- ↑
Punktabzug fur Rot-Weiss Essen.
FuPa, 30. Januar 2015,
abgerufen am 30. Januar 2015
.
- ↑
Laurent Perrenoud, Martial Saugy, Christophe Saudan:
Detection in urine of 4-methyl-2-hexaneamine, a doping agent
,
Journal of Chromatography B
877
(2009) S. 3767?3770,
doi
:
10.1016/j.jchromb.2009.09.013
.