1-프로판올

1-프로판올
이름
	우선명 (PIN) Propan-1-ol
	別稱 n -Propyl alcohol ; n -Propanol ; n -PrOH ; Ethyl carbinol ; 1-Hydroxypropane ; Propionic alcohol ; Propionyl alcohol ; Propionylol ; Propyl alcohol ; Propylic alcohol ; Propylol ;
識別子
CAS 番號	71-23-8 ;
3D 모델 ( JSmol )	Interactive image ;
3DMet	B00883 ;
바일슈타인 ; 레퍼런스	1098242
ChEBI	CHEBI:28831 ;
ChEMBL	ChEMBL14687 ;
ChemSpider	1004 ;
DrugBank	DB03175 ;
ECHA InfoCard	100.000.679
EC 番號	200-746-9 ;
그멜린 레퍼런스	25616
KEGG	C05979 ;
MeSH	1-Propanol
PubChem CID	1031 ;
RTECS 番號	UH8225000 ;
UNII	96F264O9SV ;
UN 番號	1274
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2021739 ;
	InChI InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCCO ;
性質
化學式	C 3 H 8 O
몰 質量	60.096 g·mol ?1
겉보기	Colorless liquid
냄새	mild, alcohol-like
密度	0.803 g/mL
녹는點	?126 °C; ?195 °F; 147 K
끓는點	97 to 98 °C; 206 to 208 °F; 370 to 371 K
물에서의 溶解度	miscible
log P	0.329
蒸氣壓力	1.99 kPa (at 20 °C)
酸性度 (p K a )	16
鹽基度 (p K b )	?2
磁化率 (χ)	?45.176·10 ?6 cm 3 /mol
屈折率 ( n D )	1.387
點도	1.959 mPa·s (at 25 °C)
雙極子 모멘트	1.68 D
熱化學
熱容量 ( C )	143.96 J/(K·mol)
標準 몰 엔트로피 ( S o 298 )	192.8 J/(K·mol)
標準生成 엔탈피 (Δ f H ? 298 )	?302.79…?302.29 kJ/mol
標準燃燒 엔탈피 (Δ c H ? 298 )	?2.02156…?2.02106 MJ/mol
藥理學
ATC 코드	D08AX03 ( WHO )
危險
GHS 그림文字
信號어	危險
GHS 遺骸危險文句	H225 , H318 , H336
GHS 豫防措置文句	P210 , P261 , P280 , P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 1 0
引火點	22 °C (72 °F; 295 K)
發火點	371 °C (700 °F; 644 K)
爆發限界	2.2?13.7%
	半修致死量 또는 半修致死濃度 (LD, LC):
LD 50 ( median dose )	2800 mg/kg (토끼, 口腔) ; 6800 mg/kg (쥐, 口腔) ; 1870 mg/kg (생쥐, 口腔)
	NIOSH (美國健康露出限界):
PEL (許容)	TWA 200 ppm (500 mg/m 3 )
REL (勸奬)	TWA 200 ppm (500 mg/m 3 ) ST 250 ppm (625 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH (直接的危險)	800 ppm
關聯化合物
關聯化合物	프로판 ; 아이소프로필 알코올 ; 프로판아민 ; 에탄올 ; 부탄올
	달리 明示된 境遇를 除外하면, 標準狀態 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨. 確認 ( 關聯情報 ?) 情報箱子各州

1-프로판올 은 化學式이 CH ₃CH ₂CH ₂OH( PrOH 또는 n -PrOH 라고도 부름)인 1次 알코올이다. 이 無色인 液體는 프로판-1-올 , 1-프로필 알콜 , n- 프로필 알콜 및 n- 프로판올 라고도 불린다. 1-프로판올은 2-프로판올 (프로판-2-올, 아이소프로필 알코올, 아이소프로판올)의 異性質體 이다. 少量이 發效過程中에 自然的으로 形成되며 主로 製藥産業에서 溶媒로 使用하는데, 收支나 셀룰로오스 에스테르用으로 쓰인다.

吸入時 알코올 中毒 , 高陰이온車大司成疝症 을 誘發한다.

化學的特性 [ 編輯 ]

1-프로판올은 一般的으로 1次 알코올과 特性이 같기 때문에 할로알케인 으로 바뀔 수 있다. 例를 들어, 赤燐과 아이오딘은 n-프로필 아이오딘을 生成하며, PCl ₃는 ZnCl ₂를 觸媒로 使用하여 鹽化 n-프로필을 生成한다. 피셔에스테르화 條件에서 H ₂SO ₄ 觸媒가 있을 때 아세트산 과 反應하면 프로필 아세테이트가 發生하며, 프로판올을 밤새 還流 시키면 포름酸만으로 프로필 포르메이트를 生産할 수 있다. 하지만 Na ₂Cr ₂O ₇ 및 H ₂SO ₄로 1-프로판올을 酸化시키면 프로피온알데히드가 36%만 生成되므로 이 方法으로 反應시킬 때에는 PCC 또는 스턴(Swern) 酸化法 을 使用하는 高手율 方法이 勸奬된다. 크로뮴山 으로 酸化하면 프로피온산이 生成된다.

過程 [ 編輯 ]

1-프로판올은 프로피온알데히드의 觸媒水素에 依해 生成된다. 프로피온알데히드는 에틸렌 이 하이드로포르蜜花過程을 통해 製造된다. 이때 코발트玉打카步닐 또는 로듐 複合體와 같은 觸媒가 있을 때 一酸化炭素 와 水素 를 使用하여 製造된다 ^[5]

H ₂C=CH ₂ + CO + H ₂ → CH ₃CH ₂CH=O

CH ₃CH ₂CH=O + H ₂ → CH ₃CH ₂CH ₂OH

1-프로판올은 1853年에 구스타브 샨셀스가 發見했으며, 구스타브는 퓨젤 午日을 分別蒸溜 하여 얻었다. 實際로 1-프로판올은 감자나 穀物이 醱酵되어 에탄올을 生産할 때 特定 아미노산 으로부터 形成되는 副産物이다. 하지만 分別蒸溜를 통해 1-프로판올을 얻는 過程은 더 以上 쓰이지 않는다.

安全性 [ 編輯 ]

1-프로판올은 人體에 미치는 影響이 에탄올과 類似한 것으로 推定되지만, 2~4倍 더 强力하다. 1-프로판올은 體內에서 프로피온산으로 分解된다. 分解된 프로피온산이 吸收되면 알코올 中毒과 高陰이온車代謝性疝症을 일으킨다. 2011年에는 致命的인 1-프로판올 中毒事件이 單 한 건 報告되었다. ^[6]

프로판올 燃料 [ 編輯 ]

1-프로판올은 옥탄가 가 높고 엔진 의 燃料로 使用하는 것에 適合하다. 그러나 프로판올의 生産은 다른 物質들에 비해 너무 비싸기 때문에 燃料로 쓰이지 못했다. 프로판올의 硏究 옥탄가 (RON) 는 118이고 안티 노크 指數 (AKI) 는 108이다. ^[7]

各州 [ 編輯 ]

出處週

↑ Favre HA, Powell WH (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 61쪽. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 9780854041824 .
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0533” . 美國國立職業安全衛生硏究所 (NIOSH).
↑ Pal A, Gaba R (2008). “Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K”. 《 J. Chem. Thermodyn. 》 40 (5): 818?828. doi : 10.1016/j.jct.2008.01.008 .
↑ “n-Propyl alcohol” . 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a22_173.pub2
↑ “N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC” (PDF) .
↑ “Bioalcohols” . 《Biofuel.org.uk》. 2014年 4月 16日에 原本文書 에서 保存된 文書 . 2019年 3月 31日에 確認함 .

參考文獻 [ 編輯 ]

Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
Lide, David R., 編輯. (2006年 6月 26日). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition》 87板. TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3 .
Maryadele J. O'Neil, 編輯. (2006年 11月 3日). 《The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 14板. Merck. ISBN 0-911910-00-X .
Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). 《Organic Chemistry》 . London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0 .

外部 링크 [ 編輯 ]

[1] Favre HA, Powell WH (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 61쪽. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 9780854041824 .

[PGCH-2] 가 ^나 ^다 ^라 ^마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0533” . 美國國立職業安全衛生硏究所 (NIOSH).

[3] Pal A, Gaba R (2008). “Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K”. 《 J. Chem. Thermodyn. 》 40 (5): 818?828. doi : 10.1016/j.jct.2008.01.008 .

[4] “n-Propyl alcohol” . 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[5] Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a22_173.pub2

[6] “N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC” (PDF) .

[7] “Bioalcohols” . 《Biofuel.org.uk》. 2014年 4月 16日에 原本文書 에서 保存된 文書 . 2019年 3月 31日에 確認함 .

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v t e 알코올
日次 알코올 (1°)	메탄올 ( C 1 ) 에탄올 ( C 2 ) 프로판-1-올 ( C 3 ) 뷰彈-1-올 ( C 4 ) 펜탄-1-올 ( C 5 ) 헥산-1-올 ( C 6 ) 헵탄-1-올 ( C 7 ) 옥탄-1-올 ( C 8 ) 노난-1-올 ( C 9 ) 데칸-1-올 ( C 10 ) 韻데칸-1-올 ( C 11 ) 度데칸-1-올 ( C 12 ) 트라이데칸-1-올 ( C 13 ) 테트라데칸-1-올 ( C 14 ) 펜타데칸-1-올 ( C 15 ) 헥사데칸-1-올 ( C 16 ) 헵타데칸-1-올 ( C 17 ) 옥타데칸-1-올 ( C 18 ) 老나데칸-1-올 ( C 19 ) 아이코山-1-올 ( C 20 ) 헨아이코山-1-올 ( C 21 ) 도코山-1-올 ( C 22 ) 트라이코山-1-올 ( C 23 ) 테트라코산-1-올 ( C 24 ) 펜타코山-1-올 ( C 25 ) 헥사코山-1-올 ( C 26 ) 헵타코산-1-올 ( C 27 ) 옥타코山-1-올 ( C 28 ) 노나코山\|-1-올 ( C 29 ) 트라이아콘彈-1-올 ( C 30 ) 폴리코사놀 2-메틸: 2-메틸프로판-1-올 ( C 4 ) 3-메틸: 3-메틸뷰彈-1-올 ( C 5 )
二次 ( sec ) 알코올 (2°)	프로판-2-올 ( C 3 ) 뷰彈-2-올 ( C 4 ) 펜탄-2-올 ( C 5 ) 헥산-2-올 ( C 6 ) 헵탄올-2-올 ( C 7 ) 2-메틸: 2-메틸뷰彈-1-올 ( C 5 ) 기타: 사이클로헥山올 ( C 6 )
三次 ( tert ) 알코올 (3°)	2-메틸: 2-메틸프로판-2-올 ( C 4 ) 2-메틸뷰彈-2-올 ( C 5 ) 2-메틸펜탄-2-올 ( C 6 ) 2-메틸헥산-2-올 ( C 7 ) 2-메틸헵탄-2-올 ( C 8 ) 3-메틸: 3-메틸펜탄-3-올 ( C 6 ) 3-메틸옥탄-3-올 ( C 9 )
生體分子 : 炭水化物糖蛋白質 글리코사이드 地質脂肪酸 / 脂肪酸代謝中間生成物燐脂質 스핑告知질 스테로이드 에이코社盧이드 蛋白質蛋白質生成性 아미노산 / 아미노산 代謝中間生成物核酸構成成分 뉴클레오타이드 大使中間生成物 테트라피롤 헴 代謝中間生成物 알코올

化學的 特性 [ 編輯 ]