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아르기닌

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아르기닌
Skeletal formula of arginine
아르기닌의 骨格 構造式
이름
IUPAC 이름
arginine
別稱
2-amino-5-guanidinopentanoic acid
識別子
3D 모델 ( JSmol )
3DMet
1725411, 1725412 D , 1725413 L
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.738
EC 番號
  • L: 230-571-3
364938 D
KEGG
MeSH Arginine
RTECS 番號
  • L: CF1934200 L
UNII
  • InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1   예
    Key: ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N   예
  • D/L: Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
  • D: Key: ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N
  • L: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • D/L: C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • D: C(C[C@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • L HCl: [Cl-].NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
  • L Zwitterion: NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
性質
C 6 H 14 N 4 O 2
몰 質量 174.204  g·mol ?1
겉보기 흰色 決定
냄새 냄새 없음
녹는點 260 °C; 500 °F; 533 K
끓는點 368 °C (694 °F; 641 K)
14.87 g/100 mL (20 °C)
溶解度 에탄올 에 若干 溶解됨
에틸 에터 에 不溶性
log P ?1.652
酸性度 (p K a ) 2.18 (카복실機), 9.09 (아미노기), 13.8 (구아니디노기)
熱化學
232.8 J K ?1 mol ?1 (at 23.7 °C)
250.6 J K ?1 mol ?1
標準 生成 엔탈피 f H ? 298 )
?624.9??622.3 kJ mol ?1
標準 燃燒 엔탈피 c H ? 298 )
?3.7396??3.7370 MJ mol ?1
藥理學
B05 XB01 S
危險
物質 安全 保健 資料 L-Arginine
GHS 그림文字 GHS07: Harmful
信號어 警告
H319
P305+351+338
半修 致死量 또는 半修 致死濃度 (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
5110 mg/kg (rat, oral)
關聯 化合物
關聯 알칸山
關聯 化合物
달리 明示된 境遇를 除外하면, 標準狀態 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨.

아르기닌 ( 英語 : arginine ) (記號: Arg or R )은 蛋白質의 生合成 에 使用되는 α- 아미노산 이다. 아르지닌 이라고도 한다. 아르기닌은 α- 아미노기 (生物學的 條件에서 陽性子火 된 ?NH 3 + 形態), α- 카복실機 (生物學的 條件에서 脫陽性子火 된 ?COO ? 形態) 및 곁사슬 에 구아니디노기를 包含하고 있어 生理學的 pH에서 양이온이 된다. 거울像 異性質體 人 L-아르기닌만 自然的으로 發見된다. [1] 아르기닌 殘基 蛋白質 의 一般的인 構成 要素이다. 아르기닌은 CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 코돈 에 依해 暗號化 되어 있다. [2] 아르기닌의 구아니디노기는 酸化 窒素 生合成 을 위한 前驅體 이다. [3] 다른 모든 아미노산들과 마찬가지로 아르기닌은 흰色의 水龍城 固體이다.

歷史 [ 編輯 ]

아르기닌은 1886年에 獨逸 化學者 에른스트 슐츠 와 그의 助手 에른스트 슈타이거(Ernst Steiger)에 依해 壘피누스 壘테우스 ( Lupinus luteus )에서 처음으로 分離되었다. [4] [5] 슐츠는 아르기닌 窒酸鹽 決定이 銀白色으로 보이기 때문에 "은(silver)"을 의미하는 그리스어 "?ργυρο? (argyros)"로부터 이름을 명명했다. [6] 1897年에 에른스트 슐츠와 에른스트 빈터슈타인(Ernst Winterstein, 1865?1949)은 아르기닌의 構造를 決定했다. [7] 슐츠와 빈터슈타인은 1899年에 오르니틴 사이안아마이드 로부터 아르기닌을 合成했지만 [8] 1910年에 쇠렌 페테르 라우리츠 쇠렌센 이 아르기닌을 合成할 때까지 [9] 아르기닌의 構造에 對한 몇 가지 疑懼心이 있었다. [10]

供給源 [ 編輯 ]

生産 [ 編輯 ]

아르기닌은 傳統的으로 젤라틴 과 같은 다양하고 低廉한 蛋白質 供給源을 加水分解 하여 얻는다. [11] 아르기닌은 發效 에 依해 商業的으로 얻을 수 있다. 이러한 方式으로 葡萄糖을 탄소원으로 使用하여 리터當 25~35 g의 아르기닌을 生産할 수 있다. [12]

食餌 供給源 [ 編輯 ]

아르기닌은 個人의 發達 段階와 健康 狀態에 따라 準必須 또는 條件附 必須 아미노산 으로 分類된다. [13] 未熟兒는 아르기닌을 合成할 수 없기 때문에 營養的으로 必須的이다. [14] 아르기닌은 모든 蛋白質 含有 食品의 構成 成分이며 [15] 글루타민 으로부터 시트룰린 을 거쳐 體內에서 合成될 수 있기 때문에 [16] [17] 大部分의 健康한 사람들은 아르기닌을 補充할 必要가 없다. 例를 들어 畫像 , 副賞 및 敗血症 에서 回復하는 동안 [17] 또는 아르기닌 生合成의 主要 部位인 所長 콩팥 의 機能이 低下된 境遇와 같이 生理的 스트레스를 받은 사람에게는 追加的인 食餌 아르기닌이 必要하다. [3]

새는 要素 回로 를 갖고 있지 않기 때문에 아르기닌은 새에게 必須 아미노산이다. [18] 고양이 , , [19] 페럿 과 같은 一部 肉食動物 의 境遇 아르기닌이 必須 아미노산이다. [3] 왜냐하면 食事 後 매우 效率的인 蛋白質 異化作用 이 要素 回路를 통해 處理해야 하는 많은 量의 암모니아 를 生成하기 때문이다. 아르기닌이 充分하지 않으면 그로 인한 암모니아의 毒性은 致命的일 수 있다. [20] 이러한 狀況을 避하기 위해 고기에는 充分한 아르기닌이 包含되어 있기 때문에 實際로는 問題가 되지 않는다. [20]

아르기닌의 動物性 供給源으로는 肉類 , 乳製品 , 鷄卵 等이 있으며, [21] [22] 植物性 供給源으로는 穀物 , , 堅果類 와 같은 모든 類型의 種子 들이 있다. [22]

生合成 [ 編輯 ]

아르기닌은 細胞質 酵素인 아르기니노석신山 生成酵素 아르기니노석신山 分解酵素 의 順次的인 作用에 依해 要素 回로 에서 시트룰린 으로부터 合成된다. 이것은 合成되는 아르기니노석신山 各 分子에 對해 1分子의 아데노신 삼인山 (ATP)李 아데노신 日因山 (AMP)로 加水分解 되어 2個의 ATP 等價物을 消費하기 때문에 에너지的으로 費用이 많이 드는 過程이다.

아르기닌, 글루타민 프롤린 을 連結하는 經路는 兩方向性이다. 따라서 이러한 아미노산의 純使用 또는 生産은 細胞 類型 및 發達 段階에 크게 依存한다.

아르기닌 生合成

全身을 基準으로 아르기닌의 合成은 主로 場-腎臟 軸을 통해 일어난다. 所長 上皮 細胞 는 主로 글루타민 글루탐산 으로부터 시트룰린 을 生成한다. 시트룰린은 血流를 통해 콩팥 近位細尿管 細胞로 運搬되며, 循環系로부터 시트룰린을 抽出하고, 시트룰린을 아르기닌으로 轉換한 다음 아르기닌을 循環系 로 되돌려 준다. 이것은 所長 또는 콩팥의 機能 損傷이 아르기닌의 合成을 減少시켜 아르기닌의 食餌 要求量을 증가시킬 수 있음을 의미한다.

시트룰린으로부터 아르기닌의 合成은 다른 많은 細胞에서도 낮은 水準으로 일어나며, 아르기닌의 合成을 위한 細胞의 能力은 유도성 酸化 窒素 生成酵素 의 生成을 增加시키는 狀況에서 顯著하게 增加될 수 있다. 이것은 酸化 窒素의 酸化 窒素 生成酵素 觸媒 生産의 副産物인 시트룰린이 시트룰린-酸化 窒素 經路 또는 아르기닌-시트룰린 經路로 알려진 經路에서 아르기닌으로 재순환되도록 한다. 이것은 많은 細胞 類型에서 酸化 窒素의 合成이 아르기닌 뿐만 아니라 시트룰린에 依해 어느 程度 뒷받침될 수 있다는 事實에 依해 立證된다. 그러나 시트룰린은 酸化 窒素 分解의 安定的인 最終 生成物인 窒酸鹽 亞窒酸鹽 과 함께 酸化 窒素 生成 細胞에 蓄積되기 때문에 이러한 再循環은 定量的이지 않다. [23]

機能 [ 編輯 ]

아르기닌은 細胞 分裂 , 傷處 治癒 , 體內에서 암모니아 除去 免疫 機能 [24] 및 호르몬 放出 [13] [25] [26] 에서 重要한 役割을 한다. 아르기닌은 酸化 窒素 (NO) 合成의 前驅體 [27] 血壓 調節에 重要하다. [28] [29] 아르기닌은 T 細胞 가 身體에서 기능하는 데 必要하며 枯渴되면 調節 解除로 이어질 수 있다. [30] [31]

蛋白質 [ 編輯 ]

아르기닌은 生理學的 pH에서 疏水性 脂肪族 炭化水素 사슬의 끝에 極盛이 높은 陽電荷로 荷電된 구아니디노기를 包含하고 있기 때문에 아르기닌의 곁사슬은 兩親罵聲 이다. 求刑 蛋白質은 疏水性 內部와 親水性 表面을 가지고 있기 때문에 [32] 아르기닌은 一般的으로 蛋白質의 바깥쪽面에서 發見되며, 여기서 親水性 머리 部分은 例를 들어 水素 結合 鹽다리 에 參與하는 極盛 環境과 相互作用을 할 수 있다. [33] 이러한 理由로 아르기닌은 두 蛋白質 사이의 境界面에서 자주 發見된다. [34] 곁사슬의 脂肪族 部分은 때때로 蛋白質 表面 아래에 남아 있다. [33]

蛋白質의 아르기닌 殘期는 시트룰린火 라고 불리는 飜譯 後 變形 過程에서 PAD 酵素에 依해 頉移民化되어 시트룰린을 形成할 수 있다. 이것은 胎兒 發達에 重要하고 正常的인 免疫 過程의 一部이며, 遺傳子 發現의 調節 이지만 自家免疫 疾患 에서도 重要하다. [35] 아르기닌의 또 다른 飜譯 後 變形은 메틸기轉移酵素 에 依한 메틸화 를 包含한다. [36]

前驅體 [ 編輯 ]

아르기닌은 2次 傳令 으로 作用할 수 있는 重要한 信號傳達 分子인 酸化 窒素 (NO)의 직접的인 前驅體 이며, 血管 擴張을 調節하고 感染 에 對한 免疫界 의 反應에도 關與하는 細胞 들 사이의 傳令이다.

아르기닌은 또한 要素 , 오르니틴 아그마틴 의 前驅體이다. 아르기닌은 크레아틴 의 合成에 必要하며, 主로 오르니틴을 통해 그리고 이보다 덜한 程度지만 아그마틴, 시트룰린 , 글루탐산 을 통해 폴리아민 의 合成에도 使用할 수 있다. 가까이 關聯된 化合物인 非對稱性 다이메틸아르기닌 (ADMA)의 存在는 酸化 窒素 反應을 沮害한다. 따라서 非對稱性 다이메틸아르기닌은 L-아르기닌이 健康한 內皮 의 表紙者로 看做되는 것처럼 血管 疾患 의 表紙者로 看做된다.

救助 [ 編輯 ]

L-아르기닌의 區아니디노기에서의 殿下의 非偏在化

아르기닌의 곁사슬 은 3炭素의 脂肪族 線型 사슬로 構成되며, 곁사슬의 末端에는 p K a 가 13.8人 구아노디노期가 存在하기 때문에 [37] 生理學的 pH 에서 恒常 陽性子化되고 陽電荷를 띠게 된다. 二重 結合과 窒素의 孤立 電子雙 사이의 共軛 으로 인해 陽電荷가 非偏在化되어 多衆 水素 結合 을 形成할 수 있다.

硏究 [ 編輯 ]

成長 호르몬 [ 編輯 ]

靜脈 注射된 아르기닌은 成長 호르몬 의 分泌를 刺戟하기 때문에 [38] 成長 호르몬 刺戟 檢査에 使用된다. [39] 臨床 試驗에 對한 리뷰에 따르면 經口 投與 아르기닌은 成長 호르몬을 증가시키지만, 一般的으로 運動과 關聯된 成長 호르몬의 分泌를 감소시킨다. [40] 그러나 보다 最近의 試驗에서는 經口 投與 아르기닌이 血漿에서의 L-아르기닌의 水準을 증가시켰지만 成長 호르몬의 增加를 일으키지 않았다고 報告했다. [41]

單純布陣 바이러스 (구순布陣) [ 編輯 ]

1964年에 사람 細胞에서 單純布陣 바이러스 의 아미노산 要求量에 對한 硏究에 따르면 "...아르기닌이나 히스티딘 의 缺乏, 그리고 아마도 리신 의 存在는 바이러스의 合成을 顯著하게 妨害할 것"이지만 "이러한 觀察에 對한 說明이 準備되어 있지 않다"고 結論지었다. [42]

더 많은 醫學的 證據는 "더 많은 아르기닌을 吸收하면 아르기닌과 리신의 身體 均衡을 妨害하여 間接的으로 九旬 布陣을 誘發할 수 있다"는 것을 나타내고 있다. [43] [44]

追加的인 리뷰에서는 " 구순布陣 에 對한 리신의 效能은 治療보다 豫防에 더 있을 수 있다"라고 結論지었다. 그리고 "發病의 深刻性이나 持續 期間을 줄이기 爲한 리신의 使用"은 支援되지 않지만 追加的인 硏究가 必要하다. [45] 2017年의 硏究에 따르면 "臨床社는 單純布陣 炎症 豫防에 리신 補充의 理論的 役割이 있음을 患者에게 助言하는 것을 考慮할 수 있지만 硏究의 證據는 이를 뒷받침하기에 充分하지 않다. 心血管 또는 膽囊 疾患이 있는 患者는 注意를 기울여야 하며, 理論的 危險에 對해 警告해야 한다. [46]

高血壓 [ 編輯 ]

메타 分析에 따르면 L-아르기닌은 收縮期 血壓의 境遇 5.4 mmHg, 弛緩期 血壓의 境遇 2.7 mmHg로 推定하여 血壓을 감소시키는 것으로 나타났다. [47]

L-아르기닌을 補充하면 妊娠中毒症 의 一部로 高血壓이 있는 女性을 包含하여 妊娠性 高血壓 이 있는 女性의 弛緩期 血壓 이 減少하고 妊娠 期間이 길어진다. L-아르기닌은 收縮期 血壓을 낮추거나 出生時 體重 을 증가시키지 않았다. [48]

調絃病 [ 編輯 ]

液體 크로마토그래피와 液體 크로마토그래피/質量 分析 모두에서 調絃病 으로 死亡한 사람들의 腦 組織에서 아르기닌 臺詞가 變更된 것으로 나타났다. 分析은 또한 γ-아미노뷰티르山 (GABA)의 手順을 相當히 감소시켰지만 朝見邊의 境遇 아그마틴 의 濃度 및 글루탐산/GABA의 比率을 증가시켰음을 確認했다. 回歸 分析은 아르機네이스 活性과 疾病의 發病 年齡 사이, 그리고 L-오르티틴 水準과 疾病을 앓는 期間 사이에 量의 相關 關係가 있음을 보여주었다. 더욱이 클러스터 分析은 L-아르기닌과 그 主要 代謝産物인 L-시트룰린, L-오르니틴 및 아그마틴이 調絃病 그룹에서 變更된 別個의 그룹을 形成하는 것으로 나타났다. 그럼에도 不拘하고 조현병의 生物學的 根據는 아직 잘 理解되지 않고 있으며, 도파민의 機能 過多, 굴루탐山作動性 機能 低下, GABA作動性 缺乏, 콜린作動性 시스템 機能 障礙, 스트레스 脆弱性 및 神經 發達 障礙와 같은 많은 要因들이 疾病의 病因 및 병태生理學科 關聯되어 있다. [49]

레이노 現象 [ 編輯 ]

經口 投與 L-아르기닌은 레이노 現象 에서 손가락 壞死를 逆轉시키는 것으로 나타났다. [50]

安全 [ 編輯 ]

L-아르기닌은 하루 最大 20 g 攝取時 安全한 것으로 認識( GRAS 狀態)된다. [51]

같이 보기 [ 編輯 ]

各州 [ 編輯 ]

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  6. “BIOETYMOLOGY: ORIGIN IN BIO-MEDICAL TERMS: arginine (Arg R)” . 2019年 7月 25日에 確認함 .  
  7. Schulze E, Winterstein E (September 1897). “Ueber ein Spaltungs-product des Arginins” [On a cleavage product of arginine] . 《Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft》 (獨逸語) 30 (3): 2879?2882. doi : 10.1002/cber.18970300389 .   The structure for arginine is presented on p. 2882.
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參考 文獻 [ 編輯 ]

  • Griffiths JR, Unwin RD (2016). 《Analysis of Protein Post-Translational Modifications by Mass Spectrometry》. John Wiley & Sons. ISBN   978-1-119-25088-3 .  

外部 링크 [ 編輯 ]