아르기닌
![Skeletal formula of arginine](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Arginin_-_Arginine.svg/220px-Arginin_-_Arginine.svg.png)
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이름
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IUPAC
이름
arginine
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別稱
2-amino-5-guanidinopentanoic acid
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識別子
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3DMet
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1725411, 1725412
D
, 1725413
L
|
ChEBI
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ChEMBL
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ChemSpider
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DrugBank
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ECHA InfoCard
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100.000.738
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EC 番號
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364938
D
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KEGG
|
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MeSH
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Arginine
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RTECS 番號
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UNII
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InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1
예
Key: ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
예
D/L: Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
D: Key: ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N
|
L: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
D/L: C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
D: C(C[C@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
L HCl: [Cl-].NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
L Zwitterion: NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
|
性質
|
|
C
6
H
14
N
4
O
2
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몰 質量
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174.204
g·mol
?1
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겉보기
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흰色 決定
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냄새
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냄새 없음
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녹는點
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260 °C; 500 °F; 533 K
|
끓는點
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368 °C (694 °F; 641 K)
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14.87 g/100 mL (20 °C)
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溶解度
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에탄올
에 若干 溶解됨
에틸 에터
에 不溶性
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log
P
|
?1.652
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酸性度
(p
K
a
)
|
2.18 (카복실機), 9.09 (아미노기), 13.8 (구아니디노기)
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熱化學
|
|
232.8 J K
?1
mol
?1
(at 23.7 °C)
|
|
250.6 J K
?1
mol
?1
|
|
?624.9??622.3 kJ mol
?1
|
|
?3.7396??3.7370 MJ mol
?1
|
藥理學
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B05
XB01
S
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危險
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物質 安全 保健 資料
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L-Arginine
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GHS 그림文字
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信號어
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警告
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H319
|
|
P305+351+338
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半修 致死量 또는 半修 致死濃度 (LD, LC):
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5110 mg/kg (rat, oral)
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關聯 化合物
|
關聯 알칸山
|
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關聯 化合物
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달리 明示된 境遇를 除外하면,
標準狀態
(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨.
|
아르기닌
(
英語
:
arginine
) (記號:
Arg
or
R
)은
蛋白質의 生合成
에 使用되는 α-
아미노산
이다.
아르지닌
이라고도 한다. 아르기닌은 α-
아미노기
(生物學的 條件에서
陽性子火
된 ?NH
3
+
形態), α-
카복실機
(生物學的 條件에서
脫陽性子火
된 ?COO
?
形態) 및
곁사슬
에 구아니디노기를 包含하고 있어 生理學的 pH에서 양이온이 된다.
거울像 異性質體
人 L-아르기닌만 自然的으로 發見된다.
[1]
아르기닌
殘基
는
蛋白質
의 一般的인 構成 要素이다. 아르기닌은 CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG
코돈
에 依해
暗號化
되어 있다.
[2]
아르기닌의 구아니디노기는
酸化 窒素
의
生合成
을 위한
前驅體
이다.
[3]
다른 모든 아미노산들과 마찬가지로 아르기닌은 흰色의 水龍城 固體이다.
歷史
[
編輯
]
아르기닌은 1886年에
獨逸
의
化學者
에른스트 슐츠
와 그의 助手 에른스트 슈타이거(Ernst Steiger)에 依해
壘피누스 壘테우스
(
Lupinus luteus
)에서 처음으로 分離되었다.
[4]
[5]
슐츠는 아르기닌
窒酸鹽
決定이 銀白色으로 보이기 때문에 "은(silver)"을 의미하는 그리스어 "?ργυρο? (argyros)"로부터 이름을 명명했다.
[6]
1897年에 에른스트 슐츠와 에른스트 빈터슈타인(Ernst Winterstein, 1865?1949)은 아르기닌의 構造를 決定했다.
[7]
슐츠와 빈터슈타인은 1899年에
오르니틴
과
사이안아마이드
로부터 아르기닌을 合成했지만
[8]
1910年에
쇠렌 페테르 라우리츠 쇠렌센
이 아르기닌을 合成할 때까지
[9]
아르기닌의 構造에 對한 몇 가지 疑懼心이 있었다.
[10]
供給源
[
編輯
]
生産
[
編輯
]
아르기닌은 傳統的으로
젤라틴
과 같은 다양하고 低廉한 蛋白質 供給源을
加水分解
하여 얻는다.
[11]
아르기닌은
發效
에 依해 商業的으로 얻을 수 있다. 이러한 方式으로 葡萄糖을 탄소원으로 使用하여 리터當 25~35 g의 아르기닌을 生産할 수 있다.
[12]
食餌 供給源
[
編輯
]
아르기닌은 個人의 發達 段階와 健康 狀態에 따라 準必須 또는 條件附
必須 아미노산
으로 分類된다.
[13]
未熟兒는 아르기닌을 合成할 수 없기 때문에 營養的으로 必須的이다.
[14]
아르기닌은 모든 蛋白質 含有 食品의 構成 成分이며
[15]
글루타민
으로부터
시트룰린
을 거쳐 體內에서 合成될 수 있기 때문에
[16]
[17]
大部分의 健康한 사람들은 아르기닌을 補充할 必要가 없다. 例를 들어
畫像
, 副賞 및
敗血症
에서 回復하는 동안
[17]
또는 아르기닌 生合成의 主要 部位인
所長
과
콩팥
의 機能이 低下된 境遇와 같이 生理的 스트레스를 받은 사람에게는 追加的인 食餌 아르기닌이 必要하다.
[3]
새는
要素 回로
를 갖고 있지 않기 때문에 아르기닌은 새에게 必須 아미노산이다.
[18]
고양이
,
個
,
[19]
페럿
과 같은 一部
肉食動物
의 境遇 아르기닌이 必須 아미노산이다.
[3]
왜냐하면 食事 後 매우 效率的인
蛋白質 異化作用
이 要素 回路를 통해 處理해야 하는 많은 量의
암모니아
를 生成하기 때문이다. 아르기닌이 充分하지 않으면 그로 인한 암모니아의 毒性은 致命的일 수 있다.
[20]
이러한 狀況을 避하기 위해 고기에는 充分한 아르기닌이 包含되어 있기 때문에 實際로는 問題가 되지 않는다.
[20]
아르기닌의 動物性 供給源으로는
肉類
,
乳製品
,
鷄卵
等이 있으며,
[21]
[22]
植物性 供給源으로는
穀物
,
콩
,
堅果類
와 같은 모든 類型의
種子
들이 있다.
[22]
生合成
[
編輯
]
아르기닌은 細胞質 酵素인
아르기니노석신山 生成酵素
와
아르기니노석신山 分解酵素
의 順次的인 作用에 依해
要素 回로
에서
시트룰린
으로부터 合成된다. 이것은 合成되는
아르기니노석신山
各 分子에 對해 1分子의
아데노신 삼인山
(ATP)李
아데노신 日因山
(AMP)로
加水分解
되어 2個의 ATP 等價物을 消費하기 때문에 에너지的으로 費用이 많이 드는 過程이다.
아르기닌,
글루타민
및
프롤린
을 連結하는 經路는 兩方向性이다. 따라서 이러한 아미노산의 純使用 또는 生産은 細胞 類型 및 發達 段階에 크게 依存한다.
아르기닌 生合成
|
全身을 基準으로 아르기닌의 合成은 主로 場-腎臟 軸을 통해 일어난다.
所長
의
上皮 細胞
는 主로
글루타민
과
글루탐산
으로부터
시트룰린
을 生成한다. 시트룰린은 血流를 통해
콩팥
의
近位細尿管
細胞로 運搬되며, 循環系로부터 시트룰린을 抽出하고, 시트룰린을 아르기닌으로 轉換한 다음 아르기닌을
循環系
로 되돌려 준다. 이것은 所長 또는 콩팥의 機能 損傷이 아르기닌의 合成을 減少시켜 아르기닌의 食餌 要求量을 증가시킬 수 있음을 의미한다.
시트룰린으로부터 아르기닌의 合成은 다른 많은 細胞에서도 낮은 水準으로 일어나며, 아르기닌의 合成을 위한 細胞의 能力은 유도성
酸化 窒素 生成酵素
의 生成을 增加시키는 狀況에서 顯著하게 增加될 수 있다. 이것은 酸化 窒素의 酸化 窒素 生成酵素 觸媒 生産의 副産物인 시트룰린이 시트룰린-酸化 窒素 經路 또는 아르기닌-시트룰린 經路로 알려진 經路에서 아르기닌으로 재순환되도록 한다. 이것은 많은 細胞 類型에서 酸化 窒素의 合成이 아르기닌 뿐만 아니라 시트룰린에 依해 어느 程度 뒷받침될 수 있다는 事實에 依해 立證된다. 그러나 시트룰린은 酸化 窒素 分解의 安定的인 最終 生成物인
窒酸鹽
및
亞窒酸鹽
과 함께 酸化 窒素 生成 細胞에 蓄積되기 때문에 이러한 再循環은 定量的이지 않다.
[23]
機能
[
編輯
]
아르기닌은
細胞 分裂
,
傷處 治癒
, 體內에서 암모니아 除去
免疫 機能
[24]
및 호르몬 放出
[13]
[25]
[26]
에서 重要한 役割을 한다. 아르기닌은
酸化 窒素
(NO) 合成의
前驅體
로
[27]
血壓
調節에 重要하다.
[28]
[29]
아르기닌은
T 細胞
가 身體에서 기능하는 데 必要하며 枯渴되면 調節 解除로 이어질 수 있다.
[30]
[31]
蛋白質
[
編輯
]
아르기닌은 生理學的 pH에서 疏水性
脂肪族
炭化水素 사슬의 끝에 極盛이 높은 陽電荷로 荷電된 구아니디노기를 包含하고 있기 때문에 아르기닌의 곁사슬은
兩親罵聲
이다. 求刑 蛋白質은 疏水性 內部와 親水性 表面을 가지고 있기 때문에
[32]
아르기닌은 一般的으로 蛋白質의 바깥쪽面에서 發見되며, 여기서 親水性 머리 部分은 例를 들어
水素 結合
및
鹽다리
에 參與하는 極盛 環境과 相互作用을 할 수 있다.
[33]
이러한 理由로 아르기닌은 두 蛋白質 사이의 境界面에서 자주 發見된다.
[34]
곁사슬의 脂肪族 部分은 때때로 蛋白質 表面 아래에 남아 있다.
[33]
蛋白質의 아르기닌 殘期는
시트룰린火
라고 불리는
飜譯 後 變形
過程에서 PAD 酵素에 依해 頉移民化되어 시트룰린을 形成할 수 있다. 이것은 胎兒 發達에 重要하고 正常的인 免疫 過程의 一部이며,
遺傳子 發現의 調節
이지만
自家免疫 疾患
에서도 重要하다.
아르기닌의 또 다른 飜譯 後 變形은
메틸기轉移酵素
에 依한
메틸화
를 包含한다.
前驅體
[
編輯
]
아르기닌은
2次 傳令
으로 作用할 수 있는 重要한 信號傳達 分子인
酸化 窒素
(NO)의 직접的인
前驅體
이며, 血管 擴張을 調節하고
感染
에 對한
免疫界
의 反應에도 關與하는
細胞
들 사이의 傳令이다.
아르기닌은 또한
要素
,
오르니틴
및
아그마틴
의 前驅體이다. 아르기닌은
크레아틴
의 合成에 必要하며, 主로 오르니틴을 통해 그리고 이보다 덜한 程度지만 아그마틴,
시트룰린
,
글루탐산
을 통해
폴리아민
의 合成에도 使用할 수 있다. 가까이 關聯된 化合物인
非對稱性 다이메틸아르기닌
(ADMA)의 存在는 酸化 窒素 反應을 沮害한다. 따라서 非對稱性 다이메틸아르기닌은 L-아르기닌이 健康한
內皮
의 表紙者로 看做되는 것처럼
血管 疾患
의 表紙者로 看做된다.
救助
[
編輯
]
L-아르기닌의 區아니디노기에서의 殿下의 非偏在化
|
아르기닌의
곁사슬
은 3炭素의
脂肪族
線型 사슬로 構成되며, 곁사슬의 末端에는
p
K
a
가 13.8人 구아노디노期가 存在하기 때문에
[37]
生理學的
pH
에서 恒常 陽性子化되고 陽電荷를 띠게 된다. 二重 結合과 窒素의
孤立 電子雙
사이의
共軛
으로 인해 陽電荷가 非偏在化되어 多衆
水素 結合
을 形成할 수 있다.
硏究
[
編輯
]
成長 호르몬
[
編輯
]
靜脈 注射된 아르기닌은
成長 호르몬
의 分泌를 刺戟하기 때문에
[38]
成長 호르몬 刺戟 檢査에 使用된다.
[39]
臨床 試驗에 對한 리뷰에 따르면 經口 投與 아르기닌은 成長 호르몬을 증가시키지만, 一般的으로 運動과 關聯된 成長 호르몬의 分泌를 감소시킨다.
[40]
그러나 보다 最近의 試驗에서는 經口 投與 아르기닌이 血漿에서의 L-아르기닌의 水準을 증가시켰지만 成長 호르몬의 增加를 일으키지 않았다고 報告했다.
[41]
單純布陣 바이러스 (구순布陣)
[
編輯
]
1964年에 사람 細胞에서
單純布陣 바이러스
의 아미노산 要求量에 對한 硏究에 따르면 "...아르기닌이나
히스티딘
의 缺乏, 그리고 아마도
리신
의 存在는 바이러스의 合成을 顯著하게 妨害할 것"이지만 "이러한 觀察에 對한 說明이 準備되어 있지 않다"고 結論지었다.
[42]
더 많은 醫學的 證據는 "더 많은 아르기닌을 吸收하면 아르기닌과 리신의 身體 均衡을 妨害하여 間接的으로 九旬 布陣을 誘發할 수 있다"는 것을 나타내고 있다.
[43]
[44]
追加的인 리뷰에서는 "
구순布陣
에 對한 리신의 效能은 治療보다 豫防에 더 있을 수 있다"라고 結論지었다. 그리고 "發病의 深刻性이나 持續 期間을 줄이기 爲한 리신의 使用"은 支援되지 않지만 追加的인 硏究가 必要하다.
[45]
2017年의 硏究에 따르면 "臨床社는 單純布陣 炎症 豫防에 리신 補充의 理論的 役割이 있음을 患者에게 助言하는 것을 考慮할 수 있지만 硏究의 證據는 이를 뒷받침하기에 充分하지 않다. 心血管 또는 膽囊 疾患이 있는 患者는 注意를 기울여야 하며, 理論的 危險에 對해 警告해야 한다.
[46]
高血壓
[
編輯
]
메타 分析에 따르면 L-아르기닌은 收縮期 血壓의 境遇 5.4 mmHg, 弛緩期 血壓의 境遇 2.7 mmHg로 推定하여 血壓을 감소시키는 것으로 나타났다.
[47]
L-아르기닌을 補充하면
妊娠中毒症
의 一部로 高血壓이 있는 女性을 包含하여
妊娠性 高血壓
이 있는 女性의
弛緩期 血壓
이 減少하고 妊娠 期間이 길어진다. L-아르기닌은 收縮期 血壓을 낮추거나
出生時 體重
을 증가시키지 않았다.
[48]
調絃病
[
編輯
]
液體 크로마토그래피와 液體 크로마토그래피/質量 分析 모두에서
調絃病
으로 死亡한 사람들의 腦 組織에서 아르기닌 臺詞가 變更된 것으로 나타났다. 分析은 또한
γ-아미노뷰티르山
(GABA)의 手順을 相當히 감소시켰지만 朝見邊의 境遇
아그마틴
의 濃度 및 글루탐산/GABA의 比率을 증가시켰음을 確認했다. 回歸 分析은
아르機네이스
活性과 疾病의 發病 年齡 사이, 그리고 L-오르티틴 水準과 疾病을 앓는 期間 사이에 量의 相關 關係가 있음을 보여주었다. 더욱이 클러스터 分析은 L-아르기닌과 그 主要 代謝産物인 L-시트룰린, L-오르니틴 및 아그마틴이 調絃病 그룹에서 變更된 別個의 그룹을 形成하는 것으로 나타났다. 그럼에도 不拘하고 조현병의 生物學的 根據는 아직 잘 理解되지 않고 있으며, 도파민의 機能 過多, 굴루탐山作動性 機能 低下, GABA作動性 缺乏, 콜린作動性 시스템 機能 障礙, 스트레스 脆弱性 및 神經 發達 障礙와 같은 많은 要因들이 疾病의 病因 및 병태生理學科 關聯되어 있다.
[49]
레이노 現象
[
編輯
]
經口 投與 L-아르기닌은
레이노 現象
에서 손가락 壞死를 逆轉시키는 것으로 나타났다.
[50]
安全
[
編輯
]
L-아르기닌은 하루 最大 20 g 攝取時 安全한 것으로 認識(
GRAS
狀態)된다.
[51]
같이 보기
[
編輯
]
各州
[
編輯
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外部 링크
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