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베타-카로틴

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β-카로틴
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Space-filling model
이름
IUPAC 이름
β,β-carotene
우선명 (PIN)
1,1′-[(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl]bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene)
別稱
betacarotene ( INN ) , β-carotene, [3] food Orange 5, provitamin A
識別子
3D 모델 ( JSmol )
3DMet
1917416
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.851
EC 番號
  • 230-636-6
E 番號 E160a (着色劑)
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3   아니오아니오
    Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N   아니오아니오
  • CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
性質
C 40 H 56
몰 質量 536.888  g·mol ?1
겉보기 어두운 朱黃色 決定
密度 1.00 g/cm 3 [4]
녹는點 183 °C (361 °F; 456 K) [4]
分解됨 [6]
끓는點 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K)
at 760 mmHg (101324 Pa)
不溶性
溶解度 CS 2 , 벤젠 , CHCl 3 , 에탄올 에 鎔解됨,
글리세린 에 不溶性
다이클로로메테人 에서의 溶解度 4.51 g/kg (20 °C) [5] = 5.98 g/L (given BCM density of 1.3266 g/cm 3 at 20°C)
헥歲인 에서의 溶解度 0.1 g/L
log P 14.764
蒸氣 壓力 2.71·10 ?16 mmHg
屈折率 ( n D )
1.565
藥理學
A11CA02 ( WHO ) D02 BB01
危險
GHS 그림文字 GHS07: Harmful
信號어 警告
H315 , H319 , H412
P264 , P273 , P280 , P302+352 , P305+351+338 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
引火點 103 °C (217 °F; 376 K) [6]
달리 明示된 境遇를 除外하면, 標準狀態 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨.
아니오아니오   確認  ( 關聯 情報   예예 아니오아니오  ?)

β-카로틴 ( 英語 : β-Carotene )은 菌類 , [7] 植物 및 과일 에 豐富한 剛한 色相의 赤黃色 遺棄 色素 이다. β-카로틴은 8個의 아이소프렌 單位로부터 生化學的으로 合成되어 40個의 炭素 를 갖는 테르페盧이드 (아이소프레노이드)인 카로틴 의 構成員이다. 카로틴 中에서 β-카로틴은 分子 의 兩쪽 末端에 베타 고리를 가지고 있다는 點에서 區別된다. [1] [2] β-카로틴은 제라닐第라닐 피로인산 으로부터 生合成 된다. [8]

一部 털곰팡이목 菌類에서 β-카로틴은 트리스포르山 合成의 前驅體이다. [7]

β-카로틴은 植物에서 가장 흔한 形態의 카로틴이다. 着色劑 로 使用될 때 β-카로틴의 E 番號 는 E160a이다. [9] β-카로틴의 救助는 1930年에 카러(Karrer) 等에 依해 推定되었다. [10] 自然에서 β-카로틴은 β-카로틴 15,15'-이산消化酵素 의 作用에 依해 形成되는 비타민 A 의 前驅體(非活性 形態)이다. [8]

카로티노이드 가 豐富한 과일로부터 β-카로틴을 分離하는 것은 一般的으로 칼럼 크로마토그래피를 使用하여 遂行된다. β-카로틴이 豐富한 潮流인 두날리엘라 살리나 ( Dunaliella salina )로부터도 β-카로틴을 抽出할 수 있다. [11] 다른 카로티노이드 混合物로부터 β-카로틴을 分離하는 것은 化合物의 極盛에 基盤한다. β-카로틴은 悲劇性 化合物이므로 헥歲인 과 같은 悲劇性 溶媒로 分離한다. [12] β-카로틴은 共軛結合度 가 높아서 着色이 짙고 作用基가 缺如된 炭化水素 로서 매우 親油性 이다.

프로비타민 A 活性 [ 編輯 ]

植物性 카로티노이드는 全世界的으로 프로비타민 B의 主要 植物 供給源이며, β-카로틴은 가장 잘 알려진 프로비타민 A 카로티노이드이다. 기타에는 α-카로틴 과 β-크립토盞틴 이 包含된다. 카로티노이드의 吸收는 小腸의 十二指腸 으로 制限된다. 한 分子의 β-카로틴은 腸 酵素인 β,β-카로틴 15,15'-一山消化酵素에 依해 두 分子의 비타민 A로 分解될 수 있다. [13] [14]

吸收, 代謝 및 排泄 [ 編輯 ]

消化 過程의 一部로 食品에서 供給되는 카로티노이드 는 植物 細胞로부터 分離되어야 하며 地質 含有 미셀에 統合되어 張細胞 에 生體 接近이 可能해야 한다. 이미 抽出(또는 合成)韓 다음 午日로 채워진 食餌 補充制 캡슐에 넣으면 食品에 비해 生體 利用率이 더 높아진다. [15] 腸細胞에서 β-카로틴은 막 輸送體 蛋白質 스캐빈저 受容體 클래스 B, 1型(SCARB1)에 依해 吸收된다. 그런 다음 吸收된 β-카로틴은 그 自體로 킬로미크론에 統合되거나 먼저 레티날로 轉換된 다음 레티놀 結合 蛋白質 2 에 結合된 레티놀로 轉換된 後 킬로미크론 에 統合된다. BC01 遺傳子에 依해 暗號化되는 β-카로틴 15,15'-이산消化酵素 에 依해 한 分子의 β-카로틴이 두 分子의 레티날로 轉換된다. 血漿 레티놀이 頂上 範圍에 있으면 SCARB1 및 BC01의 遺傳子 發現이 抑制되어 β-카로틴 吸收 및 轉換을 抑制하는 피드백 루프가 生成된다. [15] 킬로미크론의 大部分은 肝에서 吸收된 다음 血液으로 分泌되어 低密度 地質蛋白質 (LDL)로 再包裝된다. 肝을 迂廻하는 이러한 循環하는 地質蛋白質 과 킬로미크론으로부터 β-카로틴은 受容體 SCARB1을 통해 細胞로 吸收된다. 사람에서 組織에 따라 SCARB1의 發現이 달라지기 때문에 組織別로 β-카로틴의 含量이 다르다. ng/g으로 表記된 函數 重量의 例는 肝에서 479 ng/g, 肺에서 226 ng/g, 前立腺에서 163 ng/g, 皮膚에서 26 ng/g이다. [15]

一旦 末梢 組織 細胞에 依해 吸收되면, 吸收된 β-카로틴의 主要 用途는 BC01 遺傳子에 依해 暗號化되는 β-카로틴 15,15'-이산消化酵素에 依한 對稱的 絶斷을 통한 레티날의 前驅體로의 使用이다. 적은 量은 미토콘드리아의 酵素인 β-카로틴 9',10'-이산消化酵素에 依해 代謝되며, 이는 BC02 遺傳子에 依해 暗號化된다. 이러한 非對稱 切斷의 産物은 두 個의 β-이오논 分子와 로사플루엔이다. BC02는 카로티노이드의 過度한 蓄積을 防止하는 데 關與하는 것으로 보인다. 닭 에서의 BC02의 結合은 皮下 脂肪의 蓄積으로 인해 皮膚色을 노란色으로 만든다. [16] [17]

變換 計數 [ 編輯 ]

2001年부터 美國 醫學 硏究所는 다음과 같이 定義된 營養素 攝取基準 에 對해 레티놀 活性 等價物(RAE)을 使用한다. [18]

레티놀 活性 等價物 (RAE) [ 編輯 ]

1 μg RAE = 1 μg 레티놀

1 μg RAE = 補充制로부터 얻은 2 μg의 올-트랜스-β-카로틴

1 μg RAE = 飮食으로부터 얻은 12 μg의 올-트랜스-β-카로틴

1 μg RAE = 食品으로부터 얻은 24 μg α-카로틴 또는 β-크립토盞틴

레티놀 活性 等價物(RAE)은 카로티노이드의 다양한 吸收와 사람에 依한 비타민 A로의 轉換을 移轉 레티놀 等價物(RE)보다 더 잘 考慮하고 代替한다(1 μg RE = 1 μg 레티놀, 6 μg β-카로틴, 2 μg α-카로틴 또는 β-크립토盞틴). [18] 레티놀 等價物(RE)은 유엔/ 世界保健機構 및 食糧農業機構 (WHO/FAO)에 依해 1967年에 開發되었다. [19]

비타민 A 活性의 또 다른 오래된 單位는 國際 單位(IU)이다. 레티놀 等價物과 마찬가지로 國際 單位(IU)는 카로티노이드의 다양한 吸收 및 사람에 依한 비타민 A로의 轉換 뿐만 아니라 보다 現代的인 레티놀 活性 等價物을 考慮하지 않는다. 不幸하게도 食品 및 補充制 라벨은 一般的으로 如前히 IU를 使用하지만 IU는 다음과 같이 보다 有用한 레티놀 活性 等價物로 變換될 수 있다. [18]

國際 單位 (IU) [ 編輯 ]

  • 1 μg RAE = 3.33 IU 레티놀
  • 1 IU 레티놀 = 0.3 μg RAE
  • 補充制로부터 얻은 1 IU의 β-카로틴 = 0.3 μg RAE
  • 飮食으로부터 얻은 1 IU의 β-카로틴 = 0.05 μg RAE
  • 飮食으로부터 얻은 1 IU α-카로틴 또는 β-크립토盞틴 = 0.025 μg RAE1

食餌 供給源 [ 編輯 ]

美國 , 캐나다 및 一部 유럽 國家에 居住하는 500,000名의 女性을 對象으로 한 綜合 分析으로부터 推定된 바와 같이 β-카로틴의 一日 平均 攝取量은 2~7 mg 範圍이다. [20] β-카로틴은 많은 食品에서 發見되며 食餌 補充制 로 販賣된다. β-카로틴은 多樣한 과일 과 菜蔬 의 朱黃色에 寄與한다. 캔털루프 , 망고 , 호박 , 파파야 와 같은 노란色 및 朱黃色 과일과 당근 , 고구마 와 같은 朱黃色 뿌리菜蔬 에는 β-카로틴이 豐富하며, 特히 베트남 의 걱 ( Momordica cochinchinensis )과 팜油 는 特히 豐富한 供給源이다. β-카로틴의 色은 시금치 , 케일 , 고구마 잎, 單 호박類 의 잎과 같은 綠色 잎 菜蔬에 있는 葉綠素 에 依해 가려진다. [21] 例를 들어 베트남의 걱과 팜油는 알려진 植物性 供給源 中에 가장 높은 含量의 β-카로틴을 가지고 있으며, 이는 당근의 10倍에 達한다. 그러나 걱은 東南아시아 밖에서는 매우 드물고 잘 알려져 있지 않으며 팜油는 一般的으로 色相과 鮮明度를 改善하기 위해 販賣되기 前에 카로티노이드를 除去한다. [22]

美國 농무부는 β-카로틴 含量이 높은 食品들을 目錄化했다. [23]

食品 β-카로틴

mg/100 g

껍질을 벗기고 삶은 고구마 9.4
당근 주스 9.3
당근, 生것 또는 삶은 것 9.2
케일 , 삶은 것 8.8
호박 , 桶조림 6.9
시금치, 桶조림 5.9

食餌 要求 事項 없음 [ 編輯 ]

政府 및 非政府機構는 β-카로틴에 對한 食餌 要求 事項을 設定하지 않았다. [15]

副作用 [ 編輯 ]

過度한 β-카로틴은 主로 身體의 地方 組織 에 貯藏된다. 過度한 β-카로틴 攝取의 가장 흔한 副作用은 皮膚 의 가장 바깥쪽 層인 角質層 에 카로티노이드 가 沈着되어 發生하며 눈에 띄는 朱黃色 色調로 나타나는 物理的으로 無害한 狀態인 카로틴축적증 이다. [24] [15]

카로틴축적증 [ 編輯 ]

카로틴축적증은 過量의 食餌 카로티노이드가 皮膚의 가장 바깥쪽 層인 角質層의 朱黃色 變色을 招來하는 比較的 가벼운 症狀을 나타내는 可逆的인 醫學的 狀態이다. 카로틴축적증은 높은 血中 β-카로틴 數値와 關聯이 있다. 카로틴축적증은 당근, 당근 주스, 柑橘 주스, 망고 또는 아프리카의 레드 팜油와 같은 β-카로틴이 豐富한 食品을 한두 달 攝取한 後에 發生할 수 있다. β-카로틴 食餌 補充制는 同一한 效果를 나타낼 수 있다. 變色은 손바닥과 발바닥에서도 나타나지만 黃疸 과 區別하는 데 도움을 주는 눈의 흰자위 에는 나타나지 않는다. 카로틴축적증은 β-카로틴의 過度한 攝取를 中斷하면 다시 正常 狀態로 돌아오는 可逆的인 症狀이다. [25] 長期間 β-카로틴을 하루에 30 mg 以上 攝取하면 카로틴蓄積症을 誘發하는 것으로 確認되었다. [15] [26]

비타민 A 過多症에 對한 危險이 없음 [ 編輯 ]

張細胞 의 細胞壁에서 β-카로틴은 막 輸送體 蛋白質 스캐빈저 受容體 클래스 B, 1型(SCARB1)에 依해 吸收된다. 그런 다음 吸收된 β-카로틴은 그 自體로 킬로미크론에 統合되거나 먼저 레티날로 轉換된 다음 레티놀 結合 蛋白質 2 에 結合된 레티놀로 轉換된 後 킬로미크론에 統合된다. 한 分子의 β-카로틴은 BC01 遺傳子에 依해 暗號化되는 β-카로틴 15,15'-이산消化酵素 에 依해 두 分子의 레티날로 轉換된다. 血漿 레티놀이 頂上 範圍에 있으면 SCARB1 및 BC01에 對한 遺傳子 發現이 抑制되어 吸收 및 轉換을 抑制하는 피드백 루프가 生成된다. 이 두 가지 메커니즘 때문에 많은 量의 β-카로틴을 攝取해도 비타민 A 過多症 이 發生하지 않는다. [15]

藥물 相互作用 [ 編輯 ]

β-카로틴은 콜레스테롤 을 낮추는 데 使用되는 藥물과 相互作用할 수 있다. 이들을 함께 服用하면 이러한 藥물의 效果가 낮아질 수 있으며 中間 程度의 相互作用으로만 看做된다. [27] 膽汁酸 隔離第 와 陽性子 펌프 沮害劑 는 β-카로틴의 吸收를 감소시킬 수 있다. [28] β-카로틴과 함께 알코올을 攝取하면 레티놀로 轉換되는 能力이 減少하여 肝毒性 을 誘發할 수 있다. [29]

吸煙者에서 β-카로틴과 肺癌 [ 編輯 ]

慢性的인 雇傭量의 β-카로틴 補充은 吸煙者에서 肺癌의 發生 可能性을 증가시킨다. [30] 이 效果는 담배 煙氣에 露出된 사람과 높은 藥理學的 容量의 β-카로틴(30 mg)과 對照的으로 生理學的 容量의 β-카로틴(6 mg)을 攝取한 사람에게서 肺 損傷이 發見되지 않았기 때문에 補充 容量에 따라 肺損傷의 程度가 다르다. 따라서 β-카로틴의 腫瘍學 은 담배 煙氣와 雇傭量의 β-카로틴을 基盤으로 한다. [31]

肺癌의 增加는 β-카로틴이 酸化되는 傾向 때문일 수 있으며 [32] 안나토 와 같은 다른 食用 色素보다 酸化를 더 促進할 수 있다. 高容量에서 癌을 誘發하는 것으로 疑心되는 β-카로틴 分解 生成物은 트랜스-β-芽胞-8'-카로텐알(一般的인 亞포카로텐알 )이며, 이는 한 硏究에서 β-카로틴 者쳉데 反應하지 않는 細胞 培養에서 突然變異 誘發 및 油田 毒性이 있는 것으로 밝혀졌다. [33]

또한 雇傭量의 β-카로틴의 補充은 吸煙者나 石綿 에 높은 水準으로 露出된 履歷이 있는 사람에서 前立腺癌 , 腦出血 , 心血管 및 全體 死亡 危險을 增加시킬 수 있다. [34]

硏究 [ 編輯 ]

醫療 當局은 一般的으로 食餌 補充制 가 아닌 飮食 으로부터 β-카로틴을 攝取할 것을 勸奬한다. [35] 最小 水準의 β-카로틴 攝取가 사람의 健康에 必要한지 與否를 決定하고 β-카로틴의 攝取 不足으로 인해 發生할 수 있는 問題를 識別하기 위한 硏究는 불充分히다. [36]

黃斑變性 [ 編輯 ]

 이 部分의 本文은 黃斑變性 입니다.

年齡 關聯 黃斑變性(AMD)은 老人에서 非可逆的인 實名의 主要 原因이다. 年齡 關聯 黃斑變成은 黃斑 에 影響을 미치는 酸化 스트레스 , 網膜 疾患으로 中心 視力 의 漸進的인 喪失을 誘發한다. [37] β-카로틴의 含量은 사람의 網膜 色素 上皮에서 確認된다. [15] 리뷰에서는 觀察 硏究에 對해 混在된 結果를 報告했으며, 一部 報告에서는 β-카로틴 含量이 높은 食單이 年齡 關聯 黃斑變性 危險 減少와 關聯이 있다고 報告한 反面 다른 硏究에서는 利點이 없다고 報告했다. [38] 리뷰에서는 β-카로틴만을 使用하는 介入 試驗의 境遇 年齡 關聯 黃斑變性 發病 危險에 變化가 없다고 報告했다. [38] [39]

癌 [ 編輯 ]

메타 分析에서는 β-카로틴의 補充이 全般的인 癌 의 危險을 감소시키지 않는 것으로 나타났으며, 一般的으로 膵臟癌 , 結腸直腸癌, 前立腺癌 , 乳房癌 , 黑色腫 또는 皮膚癌 을 包含한 特定 癌도 감소시키지 않는 것으로 나타났다. [40] 높은 水準의 β-카로틴은 吸煙者의 肺癌 危險을 增加시킬 수 있다. [41] 이는 β-카로틴이 담배 煙氣에 露出된 肺에서 不安定하여 發癌 物質 生體活性化 酵素 를 誘導할 수 있는 酸化된 代謝産物 을 生成하기 때문일 수 있다. [42] 甲狀腺癌에 對한 結果는 明確하지 않다. [43] 1989年에 發表된 單一 小規模 臨床 硏究에서 天然 β-카로틴이 轉癌性 位 病變을 감소시키는 것으로 나타났다. [36]

白內障 [ 編輯 ]

코크란 리뷰 에서는 白內障 危險, 白內障 摘出, 白內障 進行 및 視力 喪失 遲延의 差異를 調査하기 위해 사람들에게 獨立的으로 그리고 結合된 β-카로틴, 비타민 C 및 비타민 E 의 補充을 調査했다. 이 硏究에서는 老化 關聯 白內障을 豫防하고 늦추는 데 β-카로틴의 補充이 提供하는 保護 效果에 對한 어떠한 證據도 發見하지 못했다. [44] 두 番째 메타 分析에서는 食單에서 由來한 血淸 β-카로틴을 測定한 硏究에서 데이터를 蒐集했으며 白內障의 危險이 統計的으로 有意味하지 않게 10% 減少했다고 報告했다. [45]

食品 乾燥 [ 編輯 ]

카로티노이드는 乾燥時 熱分解 및 變色되기 쉬운 것으로 밝혀졌으며, 이는 異性質化 및 酸化 反應과 關聯된 것으로 생각된다. [46]

같이 보기 [ 編輯 ]

各州 [ 編輯 ]

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