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레티날

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레티날
Skeletal formula of retinal
Ball-and-stick model of the retinal molecule
이름
IUPAC 이름
(2 E ,4 E ,6 E ,8 E )-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
別稱
  • Retinene
  • Retinaldehyde
  • Vitamin A aldehyde
  • RAL
識別子
3D 모델 ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.760
UNII
  • InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
    Key: NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N
  • CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
性質
C 20 H 28 O
몰 質量 284.443  g·mol ?1
겉보기 Orange crystals from petroleum ether [1]
녹는點 61 to 64 °C (142 to 147 °F; 334 to 337 K) [1]
Nearly insoluble
fat에서의 溶解度 Soluble
關聯 化合物
關聯 化合物
retinol ; retinoic acid ; beta-carotene ; dehydroretinal ; 3-hydroxyretinal; 4-hydroxyretinal
달리 明示된 境遇를 除外하면, 標準狀態 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 物質의 情報가 提供됨.
예예   確認  ( 關聯 情報   예예 아니오아니오  ?)
前(全)-trans-레티날

레티날 ( 英語 : retinal )은 레티넨 의 한 種類로, 레티날데하이드 ( 英語 : retinaldehyde ) 或은 비타민 A 알데하이드 ( 英語 : vitamin A aldehyde )라고도 한다. [2] [3] 種 마다 다양한 形態의 비타민 A 가 存在하는데, 레티날 亦是 비타민 A의 한 形態이다. 레티날은 폴리엔( polyene ) 發色團 으로, 옵신 이라는 蛋白質에 結合하고 動物의 時刻 과 關聯이 있다. 레티날은 또한 第1型 로돕신 蛋白質에 結合하여 特定한 微生物 이 빛을 大使 에너지로 轉換하도록 한다.

脊椎動物 이 레티날을 얻는 方法으로는 고기를 攝取하거나, 카로틴 ( α-카로틴 , β-카로틴 )으로부터 生産하거나, 葉黃素 의 一種인 β-크립토盞틴 이라는 또 다른 카로티노이드로부터 合成한다. 原料인 카로틴이나 葉黃素는 植物이나 其他 光合成 生物에서 얻어야 한다. 다른 카로티노이드 는 動物이 레티날로 轉換할 수 없고, 몇몇 肉食動物은 카로티노이드를 아예 레티날로 轉換하지 못한다. 비타민 A의 主要 形態 中 레티놀 과 部分的 活性型인 레티盧山 은 레티날에서 合成될 수 있다.

昆蟲 이나 오징어 等 無脊椎動物 은 하이드록시型 레티날을 시각계에서 使用한다. 이들은 다른 葉黃素를 轉換하여 레티날을 얻는다.

비타민 A 代謝 [ 編輯 ]

生物은 카로티노이드를 切斷하는 非可逆的 酸化反應을 통하여 레티날을 生産한다. [4] 이 反應은 β-카로틴 15,15'-모노옥시저네이스 [5] 또는 β-카로틴 15,15'-다이獄시저네이스가 [6] 觸媒作用한다.

β-카로틴 + O 2 → 2 retinal

카로티노이드가 레티날의 前驅體인 것처럼 레티날은 다양한 形態의 비타민 A 의 前驅體이다. 레티날은 레티놀 로 或은 反對로 轉換될 수 있다. 레티놀은 貯藏 및 輸送型 비타민 A이며, 비타민 A 알코올이라고도 하고, 簡單히 비타민 A라고 하기도 한다. 이 反應은 레티놀 脫水素酵素 [7] 와 알코올 脫水素酵素 [8] 가 觸媒作用한다.

레티날 + NADPH + H + 평형 레티놀 + NADP +
레티놀 + NAD + 평형 레티날 + NADH + H +

레티날은 酸化되어 레티盧山 으로 酸化될 수도 있다.

레티날 + NAD + + H 2 O → 레티盧山 + NADH + H + (레티날 脫水素酵素 [9] 가 觸媒)
레티날 + O 2 + H 2 O → 레티盧山 + H 2 O 2 (레티날 酸化酵素 [10] 가 觸媒)

레티날 脫水素酵素는 레티날데하이드 脫水素酵素(RALDH)라고도 한다. [8] 레티盧山은 비타민 A 山이라고도 불리며, 脊椎動物에서 信號 分子와 호르몬 役割을 한다.

時刻 [ 編輯 ]

發色團 內의 레티날

時刻은 레티날이 빛에 依하여 異性質體로 變하면서( photoisomerization ) 始作된다. 11-시스-레티날 發色團이 光子 를 吸收하면 全(全)-트랜스形 異性質體로 變한다. 發色團의 吸收 스펙트럼은 發色團이 結合하고 있는 옵신 과 相互作用에 따라 決定된다. 卽, 옵신의 種類가 다르면 吸收 스펙트럼이 달라진다.

옵신 [ 編輯 ]

옵신은 蛋白質이고 레티날이 結合하고 있는 視角 色素이다. 눈 의 網膜 에 있는 광受容機 細胞 에 있다. 옵신은 幕貫通 알파 나선 일곱 個가 고리 여섯 個로 連結된 形態이다. 莫大細胞 에 있는 옵신 分子는 細胞 內에 있는 圓盤의 膜에 묻혀있다. 옵신 分子의 N-末端 머리는 圓盤 안에 뻗어 있고, C-末端 꼬리는 細胞質에 뻗어 있다. 圓뿔細胞 에서 圓盤은 細胞의 原形質膜으로 區分되기 때문에, N-末端 머리는 細胞 바깥으로 뻗어 있는 꼴이다. 레티날은 C-末端에 가장 가까운 幕通過 나선의 라이신 殘氣에 쉬프 鹽基 連結을 통하여 共有的으로 結合한다. 쉬프 鹽基 連結을 통하여 레티날에서 酸素 原子를, 라이신의 琉璃 아미노기에서 水素 原子 두 個를 除去하여 물 을 生成한다. 레티날에서 酸素 原子를 除去하고 形成된 2街 作用基를 레티닐리딘 ( retinylidene )이라고 하므로, 옵신은 레티닐리딘 蛋白質이라고 불렸다.

옵신은 G 蛋白質 連結 受容體 (GPCR)에 屬한다. [11] 소의 로돕신 은 X線 結晶學 으로 構造가 밝혀진 最初의 GPCR이다. [12] 348個 아미노산 殘氣로 이루어져 있고, 레티날 發色團은 Lys 296 에 結合한다.

哺乳動物 은 옵신 發色團으로 거의 大部分 레티날을 使用하지만, 其他 動物은 레티날과 密接한 關聯이 있는 네 種類의 發色團을 使用한다. 3,4-다이디하이드로레티날, (3 R )-3-하이드록시레티날, (3 S )-3-하이드록시레티날, (4 R )-4-하이드록시레티날이 그것이다. 魚類 와 兩棲類 는 디하이드로레티날이라고도 하는 3,4-다이디하이드로레티날을 使用한다. 흔히 파리라고 하는 쌍시류 의 亞目人 가락지감針파리亞目( Cyclorrhapha )을 除外하고 昆蟲 은 大部分 3-하이드록시레티날의 ( R )- 光學異性質體 를 使用한다. 醋파리 를 包含하여 가락지감針파리亞目에 屬하는 무리는 (3 S )-3-하이드록시레티날을 使用한다. [13] [14] 반딧불오징어( Watasenia scintillans )는 (4 R )-4-하이드록시레티날을 使用한다.

時刻週期 [ 編輯 ]

時刻週期

빛 情報를 傳達하는 信號傳達體系는 循環하는 酵素 經路로 이루어져 있고, 11- 시스 -레티날을 再生性한다. 哺乳動物 莫大細胞의 時刻週期는 아래와 같다.

  1. 前(全)- 트랜스 -레티닐 에스터 + H 2 0 → 11- 시스 -레티놀 + 脂肪酸 (酵素는 RPE65 아이소머로加水分解酵素) [15]
  2. 11- 시스 -레티놀 + NAD + → 11- 시스 -레티날 + NADH + H + (酵素는 11- 시스 -레티놀 脫水素酵素)
  3. 11- 시스 -레티날 + 芽胞로돕신 → 로돕신 + H 2 O ( 라이신 에 쉬프 鹽基 連結이 形成된다. -CH=N + H-,
  4. 로돕신 + hν → 메타로돕신 II; 11- 시스 가 前- 트랜스 로 狂異性質體化된다.
    로돕신 + hν → 포토로돕신 → 바토로돕신 → 루미로돕신 → 메타로돕신 I → 메타로돕신 II,
  5. 메타로돕신 II + H 2 O → 芽胞로돕신 + 前- 트랜스 -레티날
  6. 前- 트랜스 -레티날 + NADPH + H + → 前- 트랜스 -레티놀 + NADP + (酵素는 전- 트랜스 -레티놀 脫水素酵素)
  7. 前- 트랜스 -레티놀 + 脂肪酸 → 前- 트랜스 -레티닐 에스터 + H 2 O (酵素는 레시틴 레티놀 아실轉移酵素(LRATs)) [16]

3, 4, 5, 6段階는 莫大細胞 의 바깥 分節에서 일어난다. 1, 2, 7段階는 網膜 色素 上皮細胞 에서 일어난다.

第2型 로돕신 (무지개色)李 지질 二重層 에 묻혀있다. 로돕신의 N-末端 은 빨간色이고 C-末端은 파란色이다. 로돕신 아래에는 트랜스듀新 (G t )이 膜에 固定되어 있다(검은색). G t α 小段位는 빨간色, G t β는 파란色, G t γ는 노란色으로 標示하였다. G t α 小段位에는 GDP 가 結合하고 로돕신에는 레티날 (검은色)李 結合하고 있다.

RPE65 아이소머로加水分解酵素는 베타카로틴 모노옥시第네이스와 상동이다. [4] 醋파리 Drosophila 에 있는 ninaB 酵素 上胴體는 레티날을 形成하는 카로티노이드 옥시第네이스 活性과 前- 트랜스 兄을 11- 시스 刑으로 轉換하는 異性質化酵素 活性을 모두 가지고 있다. [17]

第1型 로돕신 [ 編輯 ]

前(全)- 트랜스 -레티날은 微生物에 있는 第1型 옵신을 構成하는 主要 成分이기도 하다. 第1型 옵신에는 박테리오로돕신 , 채널로돕신 , 黠虜로돕신 等이 있다. 이들 分子가 빛을 받으면 전- 트랜스 -레티날이 13- 시스 레티날로 變하고 [18] 다시 어두운 狀態에서는 전- 트랜스 -레티날로 되돌아온다.

歷史 [ 編輯 ]

美國의 生化學者 조지 월드 와 同僚들은 1958年 時刻週期를 大略的으로 밝혔고, 그 功勞로 핼던 케퍼 하틀라인 과 랑나르 그라니트 와 함께 1967年 노벨 生理學·醫學賞 을 受賞하였다. [19]

같이 보기 [ 編輯 ]

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미디어 分類가 있습니다.

各州 [ 編輯 ]

  1. ↑ 가 나 Merck Index , 13th Edition, 8249
  2. ↑ MORTON, R. A.; GOODWIN, T. W. (1944年 4月 1日). “Preparation of Retinene in Vitro”. 《Nature》 153 (3883): 405?406. doi : 10.1038/153405a0 .  
  3. ↑ BALL, S; GOODWIN, TW; MORTON, RA (1946). “Retinene1-vitamin A aldehyde.”. 《The Biochemical Journal》 40 (5-6): lix. PMID   20341217 .  
  4. ↑ 가 나 von Lintig J, Vogt K (2000). “Filling the Gap in Vitamin A Research: Molecular Identification of An Enzyme Cleaving Beta-carotene to Retinal”. 《Journal of Biological Chemistry》 (ASBMB) 275 (16): 11915?11920. doi : 10.1074/jbc.275.16.11915 . PMID   10766819 .  
  5. ↑ Woggon, Wolf-D. (2002). “Oxidative cleavage of carotenoids catalyzed by enzyme models and beta-carotene 15,15´-monooxygenase”. 《Pure and Applied Chemistry》 (IUPAC) 74 (8): 1397?1408. doi : 10.1351/pac200274081397 .  
  6. ↑ Kim YS, Kim NH, Yeom SJ, Kim SW, Oh DK (2009). “In Vitro Characterization of a Recombinant Blh Protein from an Uncultured Marine Bacterium as a β-Carotene 15,15′-Dioxygenase” . 《Journal of Biological Chemistry》 (ASBMB) 284 (23): 15781?93. doi : 10.1074/jbc.M109.002618 . PMC   2708875 . PMID   19366683 .  
  7. ↑ Liden M Eriksson U (2006). “Understanding Retinol Metabolism: Structure and Function of Retinol Dehydrogenases”. 《Journal of Biological Chemistry》 (ASBMB) 281 (19): 13001?13004. doi : 10.1074/jbc.R500027200 . PMID   16428379 .  
  8. ↑ 가 나 Duester, G (2008年 9月). “Retinoic Acid Synthesis and Signaling during Early Organogenesis” . 《Cell》 134 (6): 921?31. doi : 10.1016/j.cell.2008.09.002 . PMC   2632951 . PMID   18805086 .  
  9. ↑ Lin M, Zhang M, Abraham M, Smith SM, Napoli JL. (2003). “Mouse Retinal Dehydrogenase 4 (RALDH4), Molecular Cloning, Cellular Expression, and Activity in 9-cis-Retinoic Acid Biosynthesis in Intact Cells”. 《Journal of Biological Chemistry》 (ASBMB) 278 (11): 9856?9861. doi : 10.1074/jbc.M211417200 . PMID   12519776 .  
  10. ↑ “KEGG ENZYME: 1.2.3.11 retinal oxidase” . 2009年 3月 10日에 確認함 .  
  11. ↑ Lamb, T D (1996). “Gain and kinetics of activation in the G-protein cascade of phototransduction” . 《Proceedings of the National Academy of Sciences》 93 (2): 566?570. Bibcode : 1996PNAS...93..566L . doi : 10.1073/pnas.93.2.566 . PMC   40092 . PMID   8570596 .  
  12. ↑ Palczewski K, Kumasaka T,; Behnke CA, Motoshima H, Fox BA, Le Trong I, Teller DC, Okada T, Stenkamp RE, Yamamoto M, Miyano M (2000). “Crystal Structure of Rhodopsin: A G Protein-Coupled Receptor”. 《Science》 (AAAS) 289 (5480): 739?745. doi : 10.1126/science.289.5480.739 . PMID   10926528 .   이름 目錄에서 |이름3= 이(가) 있지만 |性3= 이(가) 없음 ( 도움말 ); 이름 目錄에서 |性3= 이(가) 없음 ( 도움말 )
  13. ↑ Seki T, Isono K, Ito M, Katsuta Y (1994). “Flies in the Group Cyclorrhapha Use (3S)-3-Hydroxyretinal as a Unique Visual Pigment Chromophore”. 《European Journal of Biochemistry》 (Wiley) 226 (2): 691?696. doi : 10.1111/j.1432-1033.1994.tb20097.x . PMID   8001586 .  
  14. ↑ Seki T, Isono K, Ozaki K, Tsukahara Y, Shibata-Katsuta Y, Ito M, Irie T, Katagiri M (1998). “The metabolic pathway of visual pigment chromophore formation in Drosophila melanogaster: All-trans (3S)-3-hydroxyretinal is formed from all-trans retinal via (3R)-3-hydroxyretinal in the dark”. 《European Journal of Biochemistry》 (Wiley) 257 (2): 522?527. doi : 10.1046/j.1432-1327.1998.2570522.x . PMID   9826202 .  
  15. ↑ Moiseyev G, Chen Y, Takahashi Y, Wu BX, Ma J (2005). “RPE65 is the isomerohydrolase in the retinoid visual cycle” . 《Proceedings of the National Academy of Sciences》 102 (35): 12413?12418. Bibcode : 2005PNAS..10212413M . doi : 10.1073/pnas.0503460102 . PMC   1194921 . PMID   16116091 .  
  16. ↑ Jin M, Yuan Q, Li S, Travis GH (2007). “Role of LRAT on the Retinoid Isomerase Activity and Membrane Association of Rpe65” . 《Journal of Biological Chemistry》 (ASBMB) 282 (29): 20915?20924. doi : 10.1074/jbc.M701432200 . PMC   2747659 . PMID   17504753 .  
  17. ↑ Oberhauser V, Voolstra O, Bangert A, von Lintig J, Vogt K (2008). “NinaB combines carotenoid oxygenase and retinoid isomerase activity in a single polypeptide” . 《Proceedings of the National Academy of Sciences》 105 (48): 19000?5. Bibcode : 2008PNAS..10519000O . doi : 10.1073/pnas.0807805105 . PMC   2596218 . PMID   19020100 .  
  18. ↑ Chen DL, Wang G, Xu B, Hu KS (2002). “All-trans to 13-cis retinal isomerization in light-adapted bacteriorhodopsin at acidic pH”. 《Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology》 66 (3): 188. doi : 10.1016/S1011-1344(02)00245-2 .  
  19. ↑ “The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1967” . Nobelprize.org . 2014年 12月 22日에 確認함 .  

外部 링크 [ 編輯 ]

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