二硫化炭素

二硫化炭素
	IUPAC名二硫化炭素
識別情報
CAS登?番?	75-15-0
PubChem	6348
EC番?	200-843-6
?連/北米番?	1131
KEGG	C19033
RTECS 番?	FF6650000
	SMILES S=C=S ;
特性
化?式	CS 2
モル質量	76.139 g/mol
外?	無色液?（低純度のものは?色がかっている）
密度	1.261 g/cm 3
融点	-110.8 °C , 162 K, -167 °F
沸点	46.3 °C , 319 K, 115 °F
水への溶解度	0.258 g/100 mL (0 °C) ; 0.239 g/100 mL (10 °C) ; 0.217 g/100 mL (20 °C) ; 0.014 g/100 mL (50 °C)
屈折率 ( n D )	1.6295
構造
分子の形	直線形
?極子モ?メント	0 D
危?性
安全デ?タシ?ト (外部リンク)	ICSC 0022
GHSピクトグラム
GHSシグナルワ?ド	危?(DANGER)
Hフレ?ズ	H225 , H315 , H319 , H361 , H372
Pフレ?ズ	P210 , P281 , P305+351+338 , P314 ; ICSC 0022
NFPA 704	4 3 0
引火点	-30 ℃
?火点	90 ℃
爆?限界	1.3?50 %
半?致死量 LD 50	3188 mg/kg
?連する物質
?連物質	二酸化炭素 ; 硫化カルボニル ; 二セレン化炭素
	特記なき場合、デ?タは常? (25 °C )? 常? (100 kPa) におけるものである。

二硫化炭素 （にりゅうかたんそ、英 : carbon disulfide ）は代表的な炭素の硫化物で、化?式は CS ₂。無色で揮? 性の液? であり、主にセロハンやレ?ヨンの製造過程で溶? として利用されているほか、ゴムの加硫促進?、有機化? 原料や浮遊選? ?などに用いられている。 二硫炭 、 硫化炭素 、硫炭などと略される。劇物。

化?的性質 [ 編集 ]

純度が高いものはエ?テル ?の芳香を持つ無色の液?だが、保存中に分解しやすく一般的には硫化カルボニルのような?臭を持つ夾?物が含まれ?色を呈する。

酸素 (O)と硫? (S)が同族であることから、二酸化炭素 (CO ₂)と等電子的な分子であるが、二硫化炭素は非常に燃えやすい。また求核? と反?しやすく、容易に還元されやすい。この反?性の違いは、硫?の場合原子核のπ電子供?能が酸素より低く、そのため炭素原子が求電子性を示すためと考えられる。

製造 [ 編集 ]

自然界では火山や沼地から微量に放出されるのみである ^[3]。

工業的には木炭 ? コ?クスなどの固?の炭素源を用いて硫?蒸?と反?させる固相－?相反?および、天然ガス（メタン）を炭素源として硫?蒸?と反?させる?相反?の二種類の方法によって製造される。いずれの方法においても硫化水素が副生し、クラウス法で硫?として再回?される ^[4]。

固相－?相反?での反??度は約900 °C 。この方法は反??置に ?? で作られたレトルトを持ちいる「レトルト法」と、耐火レンガの??で電?加熱を行う「電??法」、微粉?鉛を用いる「流動法」 ^[5]がある ^[6]。低?で反?させると、一硫化炭素が?生する。

{\ce {C\ + 2S -> CS2}}

?相反?では二酸化ケイ素や酸化アルミニウムを ?媒に用いることで600 °C という低?で製造することができる ^[4]。このメタンを用いた二硫化炭素の製法はアメリカのFirst Movers Coalition社の技術でありFMC法もしくはメタンガス法と呼ばれる ^[7]。この製法では石油精製の過程で副生する硫?とメタンガスを有?利用できるため、石油コンビナ?トに?設して製造工場が作られるケ?スもある ^[3]。このように石油コンビナ?ト?で製造される場合、副生する硫化水素はそのままの形で他の製造工場に移送され別の化合物の合成原料として利用されることもある ^[3]。

{\ce {2CH4\ + S8 -> 2CS2\ + 4H2S}}

日本??での生産量は1967年のピ?ク時には年間154,000トンであったが ^[4]、1981年には年間95?000トン ^[4]、2015年には年間37,000トンとなっている ^[8]。輸送に困難が伴うことから輸出入はそれほど盛んではない。

反? [ 編集 ]

燃? [ 編集 ]

二硫化炭素は燃?すると、二酸化硫? と二酸化炭素が?生する。

{\ce {CS2\ + 3O2 -> 2SO2\ + CO2}}

?素化 [ 編集 ]

二硫化炭素の?素化は四?化炭素を合成するのに使われる。

{\ce {CS2\ + 3Cl2 -> CCl4\ + S2Cl2}}

求核付加 [ 編集 ]

第一級および第二級アミンの付加によりジチオカルバミン酸（英語版）アンモニウムを生じる。

{\ce {2R2NH\ +CS2->\ R2NH2^{+}R2NCS2^{-}}}

同?にアルコキシドからはキサントゲン酸 ?を生じる。この反?はビスコ?ス、レ?ヨン、セロファンなどの再生セルロ?ス製造の基本となっている。またヨ?ドメタンと反?させてメチルキサンテ?トとすることでシュガエフ?離やバ?トン?マクコンビ??酸素化（英語版）の基質とすることができる。

{\ce {RONa\ +CS2->\ ROCS_{2}Na}}

硫化ナトリウムの付加によりトリチオ炭酸ナトリウム（英語版）を生じる。

{\ce {Na2S\ +CS2->\ Na2CS3}}

利用 [ 編集 ]

殺?? [ 編集 ]

穀物や果?にたいする殺??として、あるいは土?の病害性昆?や線?の殺滅のために使われる。 ^[9] ^[10]

溶? [ 編集 ]

リン、硫? 、セレン、臭素、ヨウ素、脂質、樹脂、ゴムなどの溶?として用いられる。 ^[11]オクタノ?ル／水分配係? は1.94。

有機化合物を良く溶解してプロトン NMR に?出されないので、重クロロホルムに溶けにくいサンプルの測定を行う際の溶媒に適している。

製造原料 [ 編集 ]

ビスコ?スレ?ヨン、セロファン、四?化炭素の製造に使われる。

毒性 [ 編集 ]

神?系に影響するため、高濃度では致死的である。

環境省によるリスク評?によれば、呼吸による無毒性量は 3.2 mg/m ³ 、?口?取による無毒性量は 2.5 mg/kg?day とされている。

蒸?でなく、皮膚からも吸?されるので取り扱いには注意が必要。誤って皮膚から吸?された場合、急性の二硫化炭素中毒症?は、視?障害、精神の高揚を伴う興奮?作、次いで意識不明、昏睡、呼吸麻痺として現れる。度?、より長時間の吸引による慢性の中毒症?は、頭痛、不眠、記憶?視????障害、神?炎、血管障害として現れる。 ?異原性については否定的な報告が多いが肯定的な報告もあって明確に判?できない。 ?がん性は無いと考えられている。??で代謝されて主に尿から排泄される。

危?性 [ 編集 ]

揮?性が高く、非常に引火しやすい（引火点-30 °C 、 ?火点 90 °C ）。比重が水より大きく水に難溶であることを利用し、二硫化炭素の上に注水し揮?を防ぐ水?貯?方法が用いられる。引火した場合は大量の水による消火を行う。燃?により二酸化硫? (SO ₂)を?生するのでそれに?する注意も必要である。

日本における法規制については下記の通り。

特定化?物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に?する法律（化管法）：第一種指定化?物質 (1-241)
化?物質の審査及び製造等の規制に?する法律（化審法）：優先評?化?物質 (1-172)
消防法：危?物第四類特殊引火物
毒劇物取締法：劇物
??安全衛生法：危?物引火性の物、名?等を表示すべき有害物、名?等を通知すべき有害物、第一種有機溶?
大?汚染防止法：特定物質
海洋汚染等及び海上災害の防止に?する法律（海洋汚染防止法）：有害液?物質 B 類
高?ガス保安法：可燃性ガス、毒性ガス
船舶安全法：引火性液?類
航空法：引火性液?
港則法：引火性液?類

脚注 [ 編集 ]

[ 脚注の使い方 ]

^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds . Van Nostrand
^ ^a ^b ^c Sigma-Aldrich Co. , Carbon disulfide . Retrieved on 2014-05-27.
^ ^a ^b ^c 熊本健志 (2014-05). “二硫化炭素の特殊な貯??取扱い方法について” . Safety & Tomorrow (危?物保安技術協?) 155 : 36 .
^ ^a ^b ^c ^d 岡秀昭「ケミカルス?書二硫化炭素」『有機合成化?協?誌』第41?第5?、有機合成化?協?、1983年、464頁、 doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.41.464 。
^ 岸本定吉「木炭の生産と利用の現況と將?」『燃料協?誌』第41?第9?、日本エネルギ???、1962年、749頁、 doi : 10.3775/jie.41.737 。
^ 芦田一夫「二硫化炭素原料としての木炭-二硫化炭素の性質および用途-」『燃料協?誌』第41?第9?、日本エネルギ???、1962年、773頁、 doi : 10.3775/jie.41.773 。
^ “Courtaulds to switch CS2 output to F.M.C.methaneroute.”. Chemical Age 88 : p.89. (1962).
^ 『優先評?化?物質のリスク評?（一次）人健康影響及び生態影響に係る評?Ⅱ リスク評?書簡易版二硫化炭素』（レポ?ト）厚生??省、??産業省、環境省、2018年9月21日。
^ グリ?ンウッド, ノ?マン ; ア?ンショウ, アラン (1997). Chemistry of the Elements (英語) (2nd ed.). バタ?ワ?ス＝ハイネマン（英語版） . ISBN 978-0-08-037941-8 。
^ British Crop Protection Council (1987). The Pesticide Manual, A World Compendium, 8th Ed.
^ http://www.akzonobel.com/sulfurderivatives/products/carbon_disulfide/

?連文? [ 編集 ]

武島達夫、深田直昭、村岡亘、宮?哲子「二硫化炭素の有機反?」『有機合成化?協?誌』第31?第10?、有機合成化?協?、1973年、808-825頁、 doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.31.808 。

?連項目 [ 編集 ]

外部リンク [ 編集 ]

化?物質ファクトシ?ト（環境省）(?索文字入力欄に「二硫化炭素」と入力することで表示されます）
化?物質の環境リスク評?　第４? 二硫化炭素（環境省環境保健部環境リスク評?室）
化?物質の初期リスク評?書 No.10 二硫化炭素（新エネルギ??産業技術?合開?機構）
?際化?物質安全性カ?ド二硫化炭素 (ICSC:0022) 日本語版 ( ?立??品食品衛生?究所による) , 英語版
『二硫化炭素』 - コトバンク

[sioc-1] Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds . Van Nostrand

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co. , Carbon disulfide . Retrieved on 2014-05-27.

[kumamoto2014-3] 熊本健志 (2014-05). “二硫化炭素の特殊な貯??取扱い方法について” . Safety & Tomorrow (危?物保安技術協?) 155 : 36 .

[oka1983-4] 岡秀昭「ケミカルス?書二硫化炭素」『有機合成化?協?誌』第41?第5?、有機合成化?協?、1983年、464頁、 doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.41.464 。

[5] 岸本定吉「木炭の生産と利用の現況と將?」『燃料協?誌』第41?第9?、日本エネルギ???、1962年、749頁、 doi : 10.3775/jie.41.737 。

[6] 芦田一夫「二硫化炭素原料としての木炭-二硫化炭素の性質および用途-」『燃料協?誌』第41?第9?、日本エネルギ???、1962年、773頁、 doi : 10.3775/jie.41.773 。

[7] “Courtaulds to switch CS2 output to F.M.C.methaneroute.”. Chemical Age 88 : p.89. (1962).

[8] 『優先評?化?物質のリスク評?（一次）人健康影響及び生態影響に係る評?Ⅱ リスク評?書簡易版二硫化炭素』（レポ?ト）厚生??省、??産業省、環境省、2018年9月21日。

[9] グリ?ンウッド, ノ?マン ; ア?ンショウ, アラン (1997). Chemistry of the Elements (英語) (2nd ed.). バタ?ワ?ス＝ハイネマン（英語版） . ISBN 978-0-08-037941-8 。

[10] British Crop Protection Council (1987). The Pesticide Manual, A World Compendium, 8th Ed.

[11] ttp://www.akzonobel.com/sulfurderivatives/products/carbon_disulfide/

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