Benseen

Allikas: Vikipeedia

Benseen on orgaaniline keemiline uhend molekulvalemiga C 6 H 6 . Selle molekul koosneb kuuest ringikujuliselt liitunud susiniku aatomist , millest iga kuljes on uks vesiniku aatom. Benseen on lihtsaim aromaatne susivesinik [1] . Benseeni tahistatakse valemites Ph. Benseen esineb naturaalselt naftas .

Benseen on varvitu ja vaga tuleohtlik magusa lohnaga vedelik . Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³ [1] . Benseeni lubatud piir kontsentratsioon tooruumide ohus on 20 mg/m³ [1] . Plahvatusohtlik kontsentratsioon ohus on 1,5?8 mahuprotsenti. [1]

Benseeni kasutatakse enamasti lahteainena raskete kemikaalide tootmiseks, naiteks etuulbenseeni ja isopropuulbenseeni toodetakse miljardeid tonne aastas. Kuna benseenil on korge oktaaniarv , on see tahtis koostisosa bensiinis . Enamik mittetoostuslikust kasutusest on piiratud benseeni kantserogeensuse tottu.

Ajalugu [ muuda | muuda lahteteksti ]

Sona "benseen" tuleb ajalooliselt "bensoiinist", aromaatsest vaigust , mida teati Euroopas juba 15. sajandil Kagu-Aasia tootena. Bensoiinist saadi happeline materjal , mida kutsuti "bensoiini lilledeks" ja mis toenaoliselt oli bensoehape .

Michael Faraday isoleeris ja identifitseeris esimesena benseeni 1825 . aastal olisest jaagist ning nimetas selle vesiniku bikaburetiks . [2]

Benseeni empiiriline valem oli ammu teada, kuid selle polukullastamata struktuuri uhe vesinikuga iga susiniku kohta oli raske maarata. 1865 . aastal avaldas Saksa keemik Friedrich August Kekule prantsuskeelse artikli , kus vaitis, et struktuur koosnes kuuelulilisest susinikuaatomite ringist vahelduvate uksik - ja kaksik sidemetega . Aasta hiljem andis ta samal teemal valja palju pikema saksakeelse artikli. [3] [4] Kekule kasutas varasematel aastatel kogutud eksperimenditulemusi , mis naitasid, et igal benseeni mono derivaadil oli ainult uks isomeer ja igal diderivaadil oli kolm derivaati, mida tanapaeval nimetatakse orto-, meta- ja paraasendiks.

Benseeni tsuklilisuse toestas 1929 . aastal kristallograaf Kathleen Lonsdale . [5] [6]

19. sajandil ja 20. sajandi alguses kasutati benseeni meeldiva lohna tottu aftershave -vedelikuna. Enne 1920 . aastat kasutati benseeni laialdaselt toostusliku lahustina . Parast selle toksilisuse ilmnemist asendati see teiste lahustitega, eriti tolueeniga (metuulbenseeniga), millel on sarnased fuusikalised omadused , aga mis pole nii kantserogeenne.

Kulmutatud benseen

1903 . aastal populariseeris Ludwig Roselius benseeni kasutamist kofeiinitustamiseks . Benseen oli tahtis koostisosa paljudes tarbekaupades, naiteks varvilahustites, kummiliimides ja muudes susivesinikke sisaldavates ainetes. Enamik firmasid lopetasid benseeni kasutamise 1950. aastatel , kuid moned jatkasid kuni 1970. aastate lopuni, kui ilmnesid seosed leukeemia surmade ja Goodyeari Pliofilmi tootmise vahel. Selle ajani muudi paljudes kauplustes benseeni vaikestes purkides tavakasutuseks. Paljud opilased said koolis ja ulikoolis benseeniga katseid tehes tervisekahjustusi. Tanapaevaks on see ohtlik praktika lopetatud.

Struktuur [ muuda | muuda lahteteksti ]

  Pikemalt artiklis Aromaatsus

Benseeni struktuur tekitab erilise probleemi, kuna sidemete pikkuse kvantitatiivseks selgitamiseks peab esinema kas elektronide delokalisatsioon ( molekulaarorbitaalide teooria ) voi π-orbitaalide spinnpaardumine ( valentssidemete teooria ) [7] .

Benseeni struktuuri esitusviise

Rontgendifraktsioon naitab, et koik 6 susinikuaatomite vahelist sidet benseenis on sama pikkusega, 140 pikomeetrit (pm). See on pikem kui kaksikside (135 pm) ja luhem kui uksikside (147 pm). See vahepealne pikkus on vastavuses elektronide delokalisatsiooniga: C-C siduvad elektronid on vordselt jagatud koigi kuue susinikuaatomi vahel. Benseenil on 8 vesinikuaatomit vahem kui vastaval alkaanil heksaanil . Molekul on planaarne [8] . Molekulaarorbitaalide teooria jargi on benseeni molekulis 3 delokaliseeritud π-orbitaali koigi kuue aatomi vahel, valentssidemete teooria jargi tulenevad aromaatsed omadused koigi kuue π-orbitaali spinnpaardumisest [9] [10] [11] [12] See stabiilsus on toenaoliselt aromaatsete uhendite omaparaste omaduste pohjuseks. Naitamaks sidemete delokaliseeritud iseloomu, kujutatakse benseeni tihti ringiga kuusnurkse aatomiteahela sees.

Benseeni derivaadid [ muuda | muuda lahteteksti ]

  Pikemalt artiklis Areenid

Benseenist saab mitmeid tahtsaid keemilisi uhendeid, kui asendada uks voi rohkem vesinikku mone teise funktsionaalruhmaga . Naited lihtsatest benseeni derivaatidest on fenool , tolueen ja aniliin , mida esitatakse vastavalt PhOH (hudroksubenseen), PhMe (metuulbenseen) ja PhNH 2 (aminobenseen). Kaht benseenirongast omavahel liites saadakse bifenuul . Rohkem vesinikke kaotades saadakse "kokkusulanud" aromaatsed susivesinikud, naiteks naftaleen ja antratseen . Vesinikuvaba susiniku allotroop grafiit koosneb paljudest "kokkusulanud" susinikurongastest.

Heterotsuklistes uhendites on susiniku aatomid benseenituumas asendatud teiste elementide aatomitega. Koige tahtsamad heterotsuklilised uhendid on lammastikku sisaldavad tuumad. Asendades tuumas uhe susiniku aatomi lammastikuga, saadakse puridiin (C 5 H 5 N). Kuigi benseen ja puridiin on struktuuri poolest sarnased, ei ole benseenist voimalik puridiini sunteesida. Kaks susiniku aatomit lammastikuga asendades saadakse olenevalt teise lammastiku asukohast kas puridasiin (1,2-diasiin), purimidiin (1,3-diasiin) voi purasiin (1,4-diasiin).

Tootmine [ muuda | muuda lahteteksti ]

Benseeni toostuslikuks tootmiseks kasutatakse nelja keemilist protsessi : kataluutiline reformatsioon, tolueeni hudrodealkuleerimine, tolueeni disproportsioneerumine ja auru krakkimine . ATSDRi benseeni toksikoloogilise profiili kohaselt toodeti aastatel 1978 ? 1981 USA -s umbes pool benseenist kataluutilise reformatsiooni teel.

Teise maailmasojani toodeti enamik benseenist terasetoostuses koksi korvasaadusena. Alates 1950. aastatest suurenes noudlus benseeni jarele, eriti kasvava polumeeritoostuse tottu. Benseeni hakati tootma naftast .

Kataluutilises reformatsioonis segatakse susivesinike segu keemistemperatuuride vahemikus 60?200 °C vesinikuga ja juhitakse katalusaatorile ( plaatina kloriid voi reeniumkloriid ) 500?525 °C ja rohu 8?50 atm juures. Sellistes tingimustes moodustavad alifaatsed uhendid rongaid, sealhulgas aromaatseid susivesinikke.

Tolueeni hudrodealkuleerimisel muundatakse tolueen benseeniks. Vesinikintensiivses protsessis segatakse tolueen vesinikuga ning juhitakse kroom , molubdeen voi plaatina oksiid katalusaatori 500?600 °C ja 40?60 atm juures.

C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4

Kasutusalad [ muuda | muuda lahteteksti ]

Benseeni kasutatakse enamasti vaheuhendina teiste kemikaalide tootmisel. Umbes 80% benseenist kasutatakse kolme kemikaali tootmiseks: etuulbenseen , isopropuulbenseen ja tsukloheksaan . Koige laialdasemalt toodetav on stureeni lahteaine etuulbenseen. Stureenist toodetakse mitmesuguseid polumeere ja plaste . Kumeen (isopropuulbenseen) muundatakse fenooliks vaikude ja liimide tootmiseks. Tsukloheksaani kasutatakse nailoni tootmiseks. Vaiksemad kogused benseeni lahevad kummide , lubrikantide , varvide , detergentide , ravimite , lohkeainete ja pestitsiidide tootmiseks.

Nii Euroopas kui USA-s kulub 50% benseenist etuulbenseeni, 20% kumeeni ja 15% tsukloheksaani tootmiseks. [ viide? ] Kesk-Aasias kasvab benseeni tootmine ja noudlus kasvavad koige joudsamalt. Arvatakse, et 2018 . aastaks tousevad need vastavalt 3,7 ja 3,3 protsenti. Aasia ja Vaikse ookeani piirkond aga jatkab noudluse domineerimist peaaegu poolega turust. [13]

Bensiinilisandina suurendab benseen oktaaniarvu ja vahendab mootori defekte . 1950. aastatel asendati see tetra etuul pliiga .

Laboratoorsetes uuringutes kasutatakse benseeni asemel tanapaeval tolueeni, mille lahustamisomadused on sarnased, kuid mis pole nii murgine .

BenseenEtüülbenseenKumeenTsükloheksaanAniliinKlorobenseenAtsetoonFenoolStüreenBisfenool AAdipiinhapeKaprolaktaamPolüstüreenPolükarbonaadidEpoksüvaigudFenoolvaigudNailon 6-6Nailon 6
Pohilised benseeni kasutusalad

Reaktsioonid [ muuda | muuda lahteteksti ]

Koige tavalisemad benseeni reaktsioonid on seotud prootoni asendamisega teiste ruhmadega. [14] Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon on tavaline meetod benseeni derivatiseerimiseks . Benseen on piisavalt nukleofiilne , et toimuks asendusreaktsioon atsuulruhmruhmaga ja alkuul karbokatiooniga .

Benseeni elektrofiilne aromaatne asendus

Levinuim naide sellest reaktsioonist on benseeni etuleerimine.

1999 . aastal toodeti umbes 25 miljonit tonni etuulbenseeni. [15]

Friedeli-Craftsi benseeni atsuleerimine atsetuulkloriidiga

Elektrofiilse aromaatse asendusreaktsiooniga saab benseeni tuumale lisada mitmeid kasulikke funktsionaalruhmi . Benseeni sulfoneeritud derivaadid on kasulikud detergendid . Nitreerimise kaigus saadakse nitrobenseen , mis on aniliini lahteaine. Kloorimine , mille kaigus saadakse klorobenseen , toimub klooriga katalusaatori, naiteks alumiinium(III)kloriidi , juuresolekul. Hudrogeenimisel muundatakse benseen ja derivaadid tsukloheksaaniks ja selle derivaatideks. Benseen on hea ligand vahevalentsete organometallide keemias.

Moju tervisele [ muuda | muuda lahteteksti ]

Benseenipudel

Benseen suurendab vahi ja muude haiguste ohtu. Ta on kurikuulus luuudihaiguste pohjustaja. Paljud epidemioloogilised, kliinilised ja laboratoorsed uuringud seovad benseeni aneemiaga , leukeemiaga ja luuudi ebanormaalsustega. [16] [17]

Ameerika Uhendriikide Tervishoiu- ja Teenindusministeerium klassifitseerib benseeni inimese kantserogeeniks. Pikaajaline kokkupuude suure benseenisisaldusega ohuga pohjustab leukeemiat. [18]

Vaata ka [ muuda | muuda lahteteksti ]

Viited [ muuda | muuda lahteteksti ]

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Tehnikaleksikon , lk. 49
  2. ↑ Faraday, M. (1825). "On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat" . Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 115 : 440?466. DOI : 10.1098/rstl.1825.0022 . JSTOR   107752 .
  3. ↑ Kekule, F. A. (1865). "Sur la constitution des substances aromatiques" . Bulletin de la Societe Chimique de Paris . 3 : 98?110.
  4. ↑ Kekule, F. A. (1866). "Untersuchungen uber aromatische Verbindungen] (Investigations of aromatic compounds)" . Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie . 137 (2): 129?36. DOI : 10.1002/jlac.18661370202 .
  5. ↑ Lonsdale, K. (1929). "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene". Proceedings of the Royal Society . 123A : 494.
  6. ↑ Lonsdale, K. (1931). "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method" . Proceedings of the Royal Society . 133A (822): 536?553. Bibcode : 1931RSPSA.133..536L . DOI : 10.1098/rspa.1931.0166 .
  7. ↑ David Cooper (2002). Valence Bond Theory . Elsevier. Lk 125?131. ISBN   0-080-54349-9 .
  8. ↑ Moran D, Simmonett AC, Leach FE, Allen WD, Schleyer PV, Schaefer HF (2006). "Popular Theoretical Methods Predict Benzene and Arenes To Be Nonplanar". Journal of the American Chemical Society . 128 (29): 9342?3. DOI : 10.1021/ja0630285 . PMID   16848464 . {{ cite journal }} : CS1 hooldus: mitu nime: autorite loend ( link )
  9. ↑ Cooper, David L.; Gerratt, Joseph; Raimondi, Mario (1986). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature . 323 (6090): 699. Bibcode : 1986Natur.323..699C . DOI : 10.1038/323699a0 .
  10. ↑ Pauling, Linus (1987). "Electronic structure of the benzene molecule". Nature . 325 (6103): 396. Bibcode : 1987Natur.325..396P . DOI : 10.1038/325396d0 .
  11. ↑ Messmer, Richard P.; Schultz, Peter A. (1987). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature . 329 (6139): 492. Bibcode : 1987Natur.329..492M . DOI : 10.1038/329492a0 .
  12. ↑ Harcourt, Richard D. (1987). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature . 329 (6139): 491. Bibcode : 1987Natur.329..491H . DOI : 10.1038/329491b0 .
  13. ↑ Market Study on Benzene by Ceresana Research . Ceresana .
  14. ↑ Stranks, D. R.; M. L. Heffernan, K. C. Lee Dow, P. T. McTigue, G. R. A. Withers (1970). Chemistry: A structural view . Carlton, Victoria : Melbourne University Press. Lk 347. ISBN   0-522-83988-6 . {{ cite book }} : CS1 hooldus: mitu nime: autorite loend ( link )
  15. ↑ Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J. and Gelbke, Heinz-Peter (2005) “Ethylbenzene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, DOI : 10.1002/14356007.a10_035.pub2
  16. ↑ Kasper, Dennis L. et al. (2004) Harrison's Principles of Internal Medicine , 16th ed., McGraw-Hill Professional, p. 618, ISBN 0071402357 .
  17. ↑ Merck Manual, Home Edition, "Overview of Leukemia".
  18. ↑ WHO. INTERNATIONAL AGENCY FOR RESEARCH ON CANCER, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs , Volumes 1 to 42, Supplement 7

Valislingid [ muuda | muuda lahteteksti ]

Parit lehekuljelt " https://et.wikipedia.org/w/index.php?title=Benseen&oldid=6596271 "