Νικοτ?νη

Απ? τη Βικιπα?δεια, την ελε?θερη εγκυκλοπα?δεια
Νικοτ?νη
Γενικ?
?νομα IUPAC 3-(1-Μεθυλο -2-πυρρολιδυλ-)πυριδ?νη
?λλε? ονομασ?ε? Νικοτ?νη
Χημικ? αναγνωριστικ?
Χημικ?? τ?πο? C 10 H 14 N 2
Μοριακ? μ?ζα 162,26 g/mol
Αριθμ?? CAS 54-11-5
SMILES C1=CC=NC=C1[C@@H]2CCCN2C
InChI 1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3
PubChem CID 942
Φυσικ?? ιδι?τητε?
Σημε?ο τ?ξη? -79 °C
Σημε?ο βρασμο? 247 °C
Πυκν?τητα 1,01 g/cm³
Διαλυτ?τητα
στο  νερ?
διαλυτ?
Τ?ση ατμ?ν 5,6 Pa (20 °C)
Εμφ?νιση Ελαι?δε? ω? κ?τρινο υγρ?
Χημικ?? ιδι?τητε?
p K a καμ?α
Επικινδυν?τητα
Φρ?σει? κινδ?νου R25 , R27 R51/53
Φρ?σει? ασφαλε?α? S1/2 , S36/37 , S45 , S61
Εκτ?? αν σημει?νεται διαφορετικ?, τα δεδομ?να αφορο?ν υλικ? υπ? κανονικ?? συνθ?κε? περιβ?λλοντο? (25°C, 100 kPa).

Νικοτ?νη ονομ?ζεται το αλκαλοειδ?? , το οπο?ο απαντ?ται σε σχετικ? μεγ?λε? ποσ?τητε? στα φ?λλα του καπνο? (Nicotiana tabacum) και σε πολ? μικρ?τερε? ποσ?τητε? στα φυτ? τη? οικογ?νεια? των σολανοειιδ?ν ( Solenacae ), ?πω? η τομ?τα , η πατ?τα και η μελιτζ?να .

Ιστορ?α [ Επεξεργασ?α | επεξεργασ?α κ?δικα ]

Η νικοτ?νη οφε?λει το ?νομ? τη? στον Γ?λλο Ζαν Νικ? ( Jean Nicot ), στον οπο?ο οφε?λει το ?νομ? του και το φυτ? του καπνο? ( Nicotiana tabacum ). Ο Νικ? υπηρετο?σε ω? πρεσβευτ?? τη? Γαλλ?α? στη Βραζιλ?α και το 1560 ?στειλε στη χ?ρα του φ?λλα και σπ?ρου? καπνο?, συνιστ?ντα? να μελετηθε? η χρ?ση του? ω? θεραπευτικ?ν μ?σων.

Το αλκαλοειδ?? απομον?θηκε μ?λι? το 1828 απ? του? Γερμανο?? χημικο?? Π?σελτ ( Posselt ) και Ρ?ιμαν ( Reimann ).

Χημικ? δομ? [ Επεξεργασ?α | επεξεργασ?α κ?δικα ]

Το μ?ριο τη? νικοτ?νη? αποτελε?ται απ? δ?ο ετεροκυκλικο?? δακτυλ?ου? ενωμ?νου? με ?ναν δεσμ? ?νθρακα??νθρακα, ?ναν αρωματικ? εξαμελ? δακτ?λιο πυριδ?νη? και ?ναν κορεσμ?νο πενταμελ? δακτ?λιο πυρρολιδ?νη? , ο οπο?ο? ?χει επιπλ?ον ?να μεθ?λιο ω? υποκαταστ?τη στο ?τομο αζ?του. Η νικοτ?νη ε?ναι χειρ?μορφη ?νωση, επομ?νω? απαντ?ται σε δ?ο εναντιομερε?? μορφ??, την S -νικοτ?νη και την R -νικοτ?νη. Μ?νον η S μορφ? εμφαν?ζει βιολογικ? δρ?ση.

Φυσικ?? και χημικ?? ιδι?τητε? [ Επεξεργασ?α | επεξεργασ?α κ?δικα ]

Ε?ναι υγρ? ?χρωμο, λιπαρ? και ισχυρ? δηλητηρι?δε?, με ?ντονη οσμ? και ιδια?τερα πικρ? γε?ση. Διαλ?εται στο νερ? , στην αιθυλικ? αλκο?λη (οιν?πνευμα) και στον αιθ?ρα . Με θ?ρμανση αναδ?δει ατμο?? ισχυρ? δηλητηρι?δει? και αναφλ?ξιμου?, εν? σε θερμοκρασ?ε? ?νω των 55 ο C μπορε? να σχηματ?σει με τον α?ρα εκρηκτικ? μ?γματα. Το γεγον?? ?τι η νικοτ?νη κα?γεται στον α?ρα ε?ναι αυτ? που κ?νει δυνατ? το κ?πνισμα , καθ?? απ? τα 20 mg περ?που που περι?χει ?να τσιγ?ρο μ?νο το 1 mg περ?που εισπν?εται. Η νικοτ?νη, ?πω? ?λα τα αλκαλοειδ?, ε?ναι β?ση και σχηματ?ζει ?λατα με τα οξ?α.

Φυσιολογικ? δρ?ση [ Επεξεργασ?α | επεξεργασ?α κ?δικα ]

Η νικοτ?νη, ?ταν εισ?λθει στον ανθρ?πινο οργανισμ? μ?σω του κυκλοφορικο? συστ?ματο?, απορροφ?ται ταχ?ω? και υπερβα?νει τον αιματεγκεφαλικ? φραγμ? . Η ημιπερ?οδο? ζω?? τη? νικοτ?νη? στον οργανισμ? ε?ναι περ?που δ?ο ?ρε?. Απ? φυσιολογικ?? απ?ψεω? ε?ναι ?να απ? τα ισχυρ?τερα δηλητ?ρια και προσβ?λλει τ?σο το κεντρικ? ?σο και το περιφερειακ? νευρικ? σ?στημα . Ε?ναι, επ?ση?, ουσ?α η οπο?α προκαλε? ισχυρ?τατο εθισμ? . Σε πολ? μικρ?? ποσ?τητε? αποτελε? ισχυρ? διεγερτικ? και συνεπ?? προκαλε? α?ξηση των καρδιακ?ν παλμ?ν και τη? αρτηριακ?? π?εση?. Προκαλε?, επ?ση?, ζ?λη και ναυτ?α καθ?? και ανορεξ?α. Ο εθισμ?? που προκαλε? στου? καπνιστ?? ε?ναι ιδια?τερα ισχυρ??, καθ?? μ?νο το 20% των συστηματικ? καπνιστ?ν καταφ?ρνουν να κ?ψουν το κ?πνισμα με την πρ?τη προσπ?θεια. Η αποχ? απ? το κ?πνισμα συν?θω? προκαλε?, εκτ?? των συμπτωμ?των στ?ρηση?, ισχυρ? α?ξηση τη? ?ρεξη?, με συν?πεια οι καπνιστ?? να εμφαν?ζουν ?ντονη α?ξηση σωματικο? β?ρου? ιδια?τερα κατ? του? πρ?του? μ?νε? τη? διακοπ??.

Σε περιπτ?σει? δηλητηρ?αση? απ? νικοτ?νη (?χει παρατηρηθε? σε υπερκαταν?λωση καπνο? απ? ?τομα που δεν κ?πνιζαν συστηματικ?, αλλ? και σε χρ?στε? τη? ουσ?α? ω? εντομοκτ?νου ), εμφαν?ζεται σιελ?ρροια, καυστικ? γε?ση στο στ?μα και στο λαιμ?, ναυτ?α, εντερικο? π?νοι, ?μετο? και δι?ρροια. Εμφαν?ζεται, επ?ση?, και απ?λεια νευρικο? συντονισμο?. Σε περιπτ?σει? λ?ψη? μεγ?λων δ?σεων εμφαν?ζεται λιποθυμ?α ? κ?μα, δ?σπνοια, κυ?νωση και τελικ? θ?νατο?.

Αν η ε?σοδο? ?χει γ?νει μ?σω του πεπτικο? συστ?ματο?, συνιστ?ται η πλ?ση στομ?χου και η χορ?γηση ενεργο? ?νθρακα . Επειδ? η ε?σοδ?? τη? ε?ναι δυνατ? και μ?σω του δ?ρματο?, συνιστ?ται στην περ?πτωση αυτ? η πλ?ση με ?φθονο νερ?. Σε περιπτ?σει? εισπνο?? τη? χορηγο?νται ατροπ?νη ? διαζεπ?μη .

Χρ?σει? [ Επεξεργασ?α | επεξεργασ?α κ?δικα ]

Χρησιμε?ει στη θεραπευτικ?, ω? διεγερτικ? του νευρικο? συστ?ματο?. ?χει, επ?ση?, χρησιμοποιηθε? στην παρασκευ? εντομοκτ?νων, θεωρο?μενη αρχικ? ω? "οικολογικ?" εντομοκτ?νο προερχ?μενο απ? το φυτικ? βασ?λειο. Μπορε?, ?μω?, να φονε?σει και ?λλα ζ?α, και κυρ?ω? μικρ? πτην?, τα οπο?α θα εισπνε?σουν του? ατμο?? τη?.

Πηγ?? [ Επεξεργασ?α | επεξεργασ?α κ?δικα ]

Εξωτερικο? σ?νδεσμοι [ Επεξεργασ?α | επεξεργασ?α κ?δικα ]