Geometrijska izomerija , v ?argonu tudi cis-trans izomerija , je podtip stereoizomerije , za katerega je zna?ilno, da se tako imenovana cis in trans izomera med seboj razlikujeta po postavitvi atomov (ali skupin atomov) ob dvojni vezi ali glede na ravnino obro?a . ^[1] Razli?ne geometrijske izomere ( cis-trans izomere) ozna?ujemo s stereodeskriptorjema cis in trans , ki se navadno pi?eta v le?e?i pisavi, sta postavljena na za?etek imena spojine in od preostalega dela imena lo?ena z vezajem. ^[2]

Cis -izomeri imajo iste funkcionalne skupine na isti strani dvojne vezi (recimo nad vezjo), medtem ko je za trans -izomere zna?ilna postavitev funkcionalnih skupin diagonalno glede na dvojno vez (ena skupina je nad dvojno vezjo, druga pa pod ravnino dvojne vezi). ^{[2] [3]} Besedi cis in trans sta latinskega izvora, pri ?emer cis pomeni na tej strani, trans pa prevajamo kot preko. ^[2]

Zna?ilnosti [ uredi | uredi kodo ]

Geometrijsko izomerijo uvr??amo med tako imenovano stereoizomerijo, kamor spadajo izomeri, ki se med seboj razlikujejo po prostorski razporeditvi atomov. Samo zaporedje povezovanja atomov je pri tovrstnih izomerih enako (razlikuje se denimo pri raznih tipih strukturne izomerije ). ^[2]

Cis-trans izomerijo pogosto zasledimo pri ?tevilnih alkenih , za katere je zna?ilna prisotnost alkenske dvojne vezi med ogljikovima atomoma. Geometrijska izomera se bosta med seboj razlikovala po postavitvi atomov (skupin atomov), ki se ve?ejo na ogljikova atoma, vezana z dvojno vezjo. ^{[2] [4]}

But-2-en [ uredi | uredi kodo ]

Primera geometrijskih izomerov sta spojini cis - but-2-en in trans -but-2-en (alkena s ?tirimi ogljikovimi atomi in dvojno vezjo na drugem mestu). Na vsak osrednji ogljikov atom, ki z drugim tvori dvojno vez, sta vezani dve skupini atomov (atom), ki pa morata biti obvezno razli?ni. ^{[2] [4]} Alkeni, ki imajo na isti ogljikov atom vezani dve isti skupini (atoma), ne morejo tvoriti geometrijskih izomerov (tak?ni so na primer 2-metilbut-2-en, but-1-en in 1,1-dikloroeten). Geometrijska izomerija pa je mogo?a tudi pri alkenih, ki imajo na ogljikova atoma dvojne vezi vezane popolnoma razli?ne skupine (atome), na primer 1-bromo-2-fluoropropen. ^[2]

O razporeditvi cis (torej cis -izomeru) govorimo, kadar sta isti skupini na razli?nem ogljikovem atomu na isti strani glede na ravnino dvojne vezi. Cis -but-2-en ima obe metilni skupini (-CH ₃ ) nad dvojno vezjo, medtem ko le?ita oba vodikova atoma (-H) pod ravnino dvojne vezi (ali ravno obratno). Nasprotno velja za trans -but-2-en, ki ima isti skupini na razli?nem ogljikovem atomu postavljeni diagonalno glede na dvojno vez. ^{[2] [5]}

1,2-dikloroeten [ uredi | uredi kodo ]

Geometrijska izomerija se pojavlja tudi pri 1,2- dikloroetenu ( etenu , ki ima na prvi in drugi ogljikov atom vezan klor ). Pri cis -1,2-dikloroetenu sta oba klorova atoma razli?nih ogljikovih atomov nad (ali pod) dvojno vezjo, medtem ko sta klorova atoma trans -1,2-dikloroetena name??ena diagonalno (pre?no) glede na dvojno vez (eden je nad njo, drugi pod njo). ^{[2] [6]}

Fizikalne lastnosti [ uredi | uredi kodo ]

Posledica razli?ne postavitve atomov ali skupin atomov so tudi razli?ne fizikalne lastnosti . Cis -izomeri so navadno bolj polarni od trans -izomerov, imajo pa tudi mo?nej?e kemijske vezi . Vi?ja vreli??a zasledimo pri cis -izomerih (so posledica ve?je polarnosti), medtem ko so vi?ja tali??a , ki so posledica simetri?ne molekule, zna?ilna za trans -izomere. ^{[2] [7] [8] [9]}

V biologiji [ uredi | uredi kodo ]

V biolo?kih sistemih je mnogo razli?nih cis-trans izomerov, ?e posebej bistvena pa je tako imenovana cis-trans izomerizacija , ki pomeni pretvorbo enega geometrijskega izomera v drugega. Gre za kemijsko reakcijo, ki zahteva obilo energije (na primer mo?no segrevanje ali o?arjenje s svetlobo primerne valovne dol?ine ). V organizmih cis-trans izomerizacijo pogosteje izvajajo encimi (tako imenovane cis-trans izomeraze ). ^{[2] [10]}

Med bolje poznane izomerizacijske reakcije ?love?kega organizma spada proces gledanja . Del mre?nice je tudi velika molekula rodopsin , ki ima predel z ve?jim ?tevilom dvojnih vezi, pri ?emer ima le ena postavitev cis (preostale so v konfiguraciji trans ). Zaradi svetlobe, ki vdre v oko in dose?e plast mre?nice, se cis -izomer rodopsina spremeni v trans -izomer, posledica ?esar je kaskada kemijskih reakcij, ki omogo?ijo zaznavanje slike. ^{[2] [11]}

Glej tudi [ uredi | uredi kodo ]

• izomer
• alken
• stereokemija

Sklici [ uredi | uredi kodo ]