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Guanina
Alerta sobre risco a saude
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| Nome IUPAC
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2-amino-1
H
-purin-6(9
H
)-one
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| Outros nomes
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2-amino-6-hydroxypurine,
2-aminohypoxanthine,
Guanine
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| Identificadores
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| Numero CAS
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73-40-5
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| Numero RTECS
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MF8260000
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| SMILES
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| Propriedades
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| Formula molecular
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C
5
H
5
N
5
O
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| Massa molar
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151.13 g/mol
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| Aparencia
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White amorphous solid.
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| Ponto de fusao
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360 °C (633.15 K)
decomp.
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| Ponto de ebulicao
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Sublimes
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| Solubilidade
em
agua
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Insoluble.
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| Riscos associados
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Principais
riscos
associados
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Irritant.
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| NFPA 704
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| Ponto de fulgor
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Non-flammable.
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| Compostos relacionados
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| Compostos relacionados
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Citosina
Adenina
Timina
Uracil
Guanosina
(ligada a uma ribose)
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| Pagina de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n
,
ε
r
, etc.
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| Dados termodinamicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV
,
IV
,
RMN
,
EM
|
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob
condicoes normais de temperatura e pressao
Referencias e avisos gerais sobre esta caixa
.
Alerta sobre risco a saude
.
|
Guanina
e uma das quatro
bases nitrogenadas
principais encontradas no
DNA
e
RNA
, juntamente com
adenina
,
citosina
e
timina
(
uracil
no RNA).
Com a formula C
5
H
5
N
5
O, a guanina e um derivado da
purina
, consistindo em um sistema de anel
pirimidina
-
imidazol
fundido com ligacoes duplas conjugadas. Este arranjo insaturado significa que a
molecula biciclica
e plana.
O
nucleosideo
da guanina e a
desoxiguanosina
no DNA e a
guanosina
no RNA. No
emparelhamento de base
Watson-Crick, a guanina forma tres
ligacoes de hidrogenio
com uma citosina.
Blocos
O primeiro isolamento da guanina foi relatado em 1844 pelo quimico alemao Julius Bodo Unger, que o obteve a partir de
excrementos
de
aves marinhas
, chamada guano e usada como base para
fertilizantes
; foi chamada de guanina em 1846.
[
1
]
Entre 1882 e 1906,
Franz Fischer
determinou sua estrutura e demonstrou que o
acido urico
pode se converter em guanina.
[
2
]
Referencias
- ↑
La guanina fu isolata nel 1844 da Julius Bodo Unger (1819?1885), studente del Prof.
Heinrich Gustav Magnus
. Vedi:
- Paul O. P. Ts'o,
Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry
, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974),
page 7.
- Magnus (1844)
"Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano"
(Riferimenti a ossido xantico in guano),
Annalen der Chemie und Pharmacie
,
51
: 395-397.
- B. Unger (1846)
"Bemerkungen zu obiger Notiz"
(Commenti sul riferimento precedente),
Annalen der Chemie und Pharmacie
,
58
: 18-20. Da pagina 20:
" … desshalb mochte ich den Namen
Guanin
vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert."
( … quindi vorrei suggerire il nome
guanina
, che ricorda la sua origine.)
- B. Unger (1846)
"Das Guanin und seine Verbindungen"
(Guanina e composti),
Annalen der Chemie und Pharmacie
,
59
: 58-68.
- ↑
≪Emil Fischer - Biographical≫
