Terpeny
(izoprenoidy) ?
organiczne zwi?zki chemiczne
o wzorze ogolnym (C
5
H
8
)
n
, ktorych głowny szkielet powstał w wyniku poł?czenia pi?ciow?glowych jednostek
izoprenowych
, dlatego liczba atomow w?gla w cz?steczce terpenow jest podzielna przez pi??. Izoprenoidy zaliczane s? w wi?kszo?ci do
lipidow
.
Nazwa
terpeny
wywodzi si? od
terpentyny
. Terpentyna, b?d?ca składnikiem ?ywic drzew iglastych, jest lepkim, przyjemnie pachn?cym balsamem, wypływaj?cym w miejscu rozci?cia lub zarysowania
kory
lub
drewna
. Terpentyna zawiera
kwasy ?ywiczne
i
w?glowodory
, ktore s? okre?lane mianem terpenow. Jest przyj?te, ?e wszystkie zwi?zki organiczne zbudowane z podjednostek
izoprenowych
oraz pochodz?ce z ro?lin nazywane s? terpenami
[1]
.
Struktura
izoprenu
Drewno drzew iglastych, drzewa balsamiczne,
owoce cytrusowe
,
lawenda
,
mi?ta
,
fiołki
i wiele wi?cej ro?lin i ich cz??ci, s? znane ze wzgl?du na swoj przyjemny zapach, korzenny smak lub wykazywania charakterystycznych wła?ciwo?ci
farmakologicznych
. Wła?ciwo?ci te s? kształtowane głownie przez terpeny. W celu pozyskania terpenow ro?liny s? nacinane, np. w produkcji
kadzideł
lub
mirry
z drzew balsamicznych. Terpeny jednak s? głownie pozyskiwane poprzez
ekstrakcj?
lub
destylacj? z par? wodn?
, np. przy otrzymywaniu cennych olejkow z pachn?cych gatunkow kwiatow. Ekstrakty i destylaty, znane jako
olejki eteryczne
s? wykorzystywane przy produkcji perfum, aromatow spo?ywczych i lekow pochodzenia ro?linnego.
Biologiczne i ekochemiczne funkcje terpenow nie zostały w pełni poznane. Wiele ro?lin wytwarza lotne terpeny w celu zwabienia okre?lonych
owadow
zapylaj?cych
je lub odwrotnie, aby odp?dza? zwierz?ta, dla ktorych dane ro?liny s? pokarmem. Mniej lotne, a bardziej gorzkie lub truj?ce terpeny mog? słu?y? jako ochrona przed zjedzeniem ro?liny przez zwierz?ta ?ywi?ce si? nimi. Terpeny mog? tak?e pełni? u ro?lin rol? przeka?nikow sygnałow i
fitohormonow
.
Wiele owadow metabolizuje terpeny, ktore pozyskuj? w swoim ro?linnym po?ywieniu, by wytworzy?
hormony
i
feromony
[1]
.
Znanych jest wiele tysi?cy naturalnie wyst?puj?cych tego typu zwi?zkow chemicznych. Niektore z nich s? zbudowane jedynie z jednostek izoprenowych, inne zawieraj? dodatkowe
grupy funkcyjne
, najcz??ciej
hydroksylowe
i
ketonowe
, niekiedy
pier?cienie heterocykliczne
.
Terpenoidami
nazywamy ich utlenione pochodne
alkohole
,
estry
,
aldehydy
,
ketony
i
epoksydy
. Terpeny mog? tworzy? tak?e
glikozydoestry
. Niekiedy struktura izoprenoidow jest zmodyfikowana do tego stopnia, ?e tylko znajomo?? przebiegu ich biosyntezy pozwala zaliczy? je do tej grupy. S? najliczniejsz? grup? zwi?zkow organicznych wyst?puj?cych powszechnie w całym ?wiecie o?ywionym. Wyst?puj? jako składniki
olejkow eterycznych
,
?ywic
i
saponin
. Stosowane jako rozpuszczalniki oraz substancje zapachowe
[1]
.
- Ze wzgl?du na budow? wyro?nia si?:
- Ze wzgl?du na wielko??
cz?steczek
terpeny dziel? si? na:
- hemiterpeny, proste (C5) ? zbudowane z jednej jednostki izoprenowej, np.
izopren
;
- monoterpeny
(C10) ? zbudowane z 2 jednostek izoprenowych, np. menton,
kamfora
,
kwas geraniowy
,
geranial
,
geraniol
,
mentol
,
tymol
, p-
cymen
;
α-pinen
- seskwiterpeny
(C15) ? zbudowane z 3 jednostek izoprenowych, np.
farnezen
,
farnezol
,
santonina
,
artemizyna
;
- diterpeny
(C20) ? zbudowane z 4 jednostek izoprenowych, np.
fitol
,
taksol
,
forbol
,
witaminy A
;
- sestraterpeny
(C25) ? zbudowane z 5 jednostek izoprenowych, np.
epiterpestacyna
;
- triterpeny
(C30) ? zbudowane z 6 jednostek izoprenowych, np.
kwas oleanolowy
,
betulina
,
kwas glicyretynowy
,
kwas ursolowy
;
- tetraterpeny
(C40) ? zbudowane z 8 jednostek izoprenowych, np.
fitoen
,
likopen
,
karoten
,
karotenoidy
,
ksantofile
;
- politerpeny
(C5n), np.
kauczuk
,
gutaperka
.
Terpeny powstaj? w szlaku
kwasu mewalonowego
(jeden z ewolucyjnie najstarszych szlakow, ktory nie uległ zmianie do dzisiaj) lub w
szlaku Rohmera
.
Szlak mewalonowy
zachodzi w
mikrosomach
i
cytoplazmie
, natomiast szlak Rohmera w
chloroplastach
.
- ↑
a
b
c
Eberhard Breitmaier:
Terpenes
. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006, s. 1-3.
ISBN
3-527-31786-4
.
(
ang.
)
.