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Pyrethrine

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Pyrethrine
Image illustrative de l’article Pyréthrine
Pyrethrine I, R = CH 3
Pyrethrine II, R = CO 2 CH 3
Identification
Synonymes

pyrethrinoides

N o CAS 8003-34-7
N o CE 232-319-8
Apparence huile pale jaune mobile, d'odeur caracteristique [ 1 ] .
Proprietes chimiques
Formule plusieurs formules
Masse molaire 316?374 g/mol
Proprietes physiques
ebullition Se decompose au-dessous du point d'ebullition = 170  °C a 0,01   kPa [ 1 ]
Solubilite dans l'eau : nulle [ 1 ]
Masse volumique 0,84 ? 0,86   g · cm -3 [ 1 ]
Point d’eclair 76  °C (coupelle fermee) [ 1 ]
Precautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N


Transport
    3082    
[ 2 ]

Unites du SI et CNTP , sauf indication contraire.

Les pyrethrines sont un ensemble de substances derivees des fleurs de pyrethre de Dalmatie ou de certains chrysanthemes , en particulier le chrysantheme de Perse ( Tanacetum coccineum ). Ces plantes en contiennent dans leur tissu une faible concentration. Le pyrethre etant une plante d'altitude, sa floraison n'est reellement abondante qu'au-dessus de 1 600  m .

Extraite principalement des fleurs, cette substance est composee de principes chimiques differents qui ont la propriete d'attaquer le systeme nerveux des insectes et se montrent egalement toxiques pour les poissons.

Ces substances ont une importance en toxicologie du fait qu'elles provoquent chez les etres vivants qui les ingerent une inhibition de la repolarisation du canal sodique , entrainant differents signes cliniques comme des vomissements , des nausees ainsi que des convulsions . Elles sont cependant instables, et leur biodegradabilite est importante des qu'elles se trouvent exposees a l'air, la lumiere ou la chaleur. C'est pourquoi elles sont de plus en plus utilisees en remplacement des composes organochlores et organophosphores .

A dose plus faible, la pyrethrine a une activite insecticide ou repulsive.

Il est theoriquement possible de fabriquer un insecticide a base de pyrethre en utilisant de la poudre de fleur sechee maceree 48 heures dans de l'eau, cependant la solution obtenue doit etre immediatement utilisee du fait de sa biodegradabilite rapide. Finalement la meilleure facon d'utiliser les proprietes de ces plantes est d'en installer quelques pieds dans les massifs entourant le potager.

Historique [ modifier | modifier le code ]

L'usage des pyrethrines remonte a la Perse , vers 400 avant notre ere [ 3 ] . Developpees durant les annees 1960, les pyrethrinoides sont des pyrethrines synthetiques, creees pour pallier la grande sensibilite des pyrethrines - qui se decomposent facilement lorsque exposees a l'air, la lumiere ou la chaleur [ 3 ] .

A cause de leur instabilite, elles furent remplacees par les insecticides organophosphores et organochlores , developpes apres la 2eme guerre mondiale [ 3 ] .

Des les annees 1970, les pyrethrines et les pyrethrinoides connaissent un regain d'interet en raison de la toxicite et de l'effet sur l'environnement des insecticides organophosphores et organochlores [ 3 ] .

Usage [ modifier | modifier le code ]

La pyrethrine entre notamment dans la composition des produits traitant la pediculose (anti-poux) qualifies de pediculicide .

Composition chimique [ modifier | modifier le code ]

Composition d'un melange de pyrethrines naturelles :

Nom Volume Structure
Pyrethrine I 35 %
Pyrethrine II 33 %
Jasmoline I 5 %
Jasmoline II 4 %
Cinerine I 10 %
Cinerine II 14 %

References [ modifier | modifier le code ]

  1. a b c d et e PYRETHRUM , Fiches internationales de securite chimique
  2. a et b Entree du numero CAS ≪ 8003-34-7 ≫ dans la base de donnees de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la securite et de la sante au travail) ( allemand , anglais ), acces le 6 decembre 2008 (JavaScript necessaire)
  3. a b c et d Steve Ensley , Veterinary Toxicology , Academic Press , , 1201  p. ( ISBN   978-0-12-370467-2 , lire en ligne ) , chap.  41 (≪ Pyrethrins and pyrethroids ≫), p.  494?498