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Propene

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Propene
Identification
Nom UICPA propene
Synonymes

methylethylene
propylene

N o CAS 115-07-1
N o ECHA 100.003.693
N o CE 204-062-1
N o RTECS UC6740000
PubChem 8252
ChEBI 16052
SMILES
InChI
Apparence gaz comprime liquefie incolore [ 1 ] .
Proprietes chimiques
Formule C 3 H 6    [Isomeres]
Masse molaire [ 2 ] 42,079 7 ± 0,002 8  g / mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Proprietes physiques
fusion ?185,24  °C [ 3 ]
ebullition ?47,69  °C [ 3 ]
Solubilite 384   mg l ?1 ( eau , 20  °C ) [ 4 ]
Masse volumique 0,609 41   g cm ?3 (liquide, ?47,69  °C )
1,913 8   kg m ?3 (gaz, °C , 1 013   mbar ) [ 4 ]
d'auto-inflammation 485  °C [ 4 ]
Point d’eclair ?108  °C [ 4 ]
Limites d’explosivite dans l’air 1,8 ? 11,2   %vol [ 4 ]
Pression de vapeur saturante 10,14   bar a 20  °C [ 4 ]
Point critique 4 594   kPa [ 6 ] , 91,75  °C [ 7 ]
Thermochimie
C p
PCS 2 058,0   kJ mol ?1 ( 25  °C , gaz) [ 8 ]
Proprietes electroniques
1 re energie d'ionisation 9,73  ± 0,02  eV (gaz) [ 9 ]
Proprietes optiques
Indice de refraction = 1,356 7 [ 3 ]
Precautions
SGH [ 11 ]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pression
Danger
H220
SIMDUT [ 12 ]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
A, B1, D2B,
NFPA 704
Transport [ 4 ]
    1077    
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant a sa cancerogenicite pour l'Homme [ 10 ]
Ecotoxicologie
LogP 1,77 [ 13 ]
Seuil de l’odorat bas : 23   ppm
haut : 68   ppm [ 14 ]

Unites du SI et CNTP , sauf indication contraire.

Le propene , anciennement appele ≪  propylene  ≫, est un alcene de formule semi-developpee CH 2 =CH-CH 3 . Cet important compose de l' industrie petrochimique est notamment utilise pour la synthese d'autres composes plus complexes tels le polypropylene .

Proprietes physico-chimiques [ modifier | modifier le code ]

La principale caracteristique du propene est la reactivite de la double liaison qui en fait un bon reactif pour des reactions de polymerisation , d' addition et d' oxydation .

Production et synthese [ modifier | modifier le code ]

Une des principales sources pour le propene est la production d' ethylene ou le propene constitue un sous-produit [ 16 ] . La fraction C3 issue de la production d'ethylene est isolee et subit une hydrogenation catalysee par du palladium pour eliminer le propyne et le propadiene . Deux etapes de purification sont necessaires pour eliminer les oligomeres et le methane . A ce stade du procede, le propene de qualite chimique (92-95  %mol de propene) est produit. Pour obtenir une qualite superieure necessaire aux reactions de polymerisation (99,5-99,8  %mol de propene), la separation du propane est effectuee dans une colonne de rectification voire deux en fonction de l'equipement disponible [ 16 ] .

Une autre source est le craquage dans les raffineries ou la fraction C3-C4 est isolee via une colonne de distillation qui recupere la fraction C2 suivie d'un lavage a l'aide d'essence pour eliminer la fraction C5 et autres composes plus lourds. Une derniere rectification separe le propene du propane [ 16 ] .

Le propene peut etre egalement synthetise comme produit principal via la deshydrogenation du propane a l'aide d'un catalyseur en platine ou en chrome avec un rendement superieur a 90 % [ 16 ] . Plusieurs procedes sont habituellement utilises pour ce type de reaction : le procede Oleflex , le procede Houdry-Catofin , le procede Phillips STAR et le procede Linde [ 16 ] .

Utilisation [ modifier | modifier le code ]

Le propene est une des plus importantes matieres premieres dans l'industrie chimique [ref. necessaire] et sert a la fabrication de nombreux produits chimiques : acroleine , acrylonitrile , acide acrylique [ 17 ] , derives allyliques , polypropylene , propan-2-ol , 1,2-epoxypropane et cumene . Le propylene est egalement un intermediaire dans l'oxydation selective au propane en une etape en acide acrylique [ 18 ] , [ 19 ] , [ 20 ] .

Presence dans l'espace [ modifier | modifier le code ]

La sonde Cassini , en utilisant son spectrometre infrarouge, a decouvert du propene sur Titan , la plus grosse lune de Saturne [ 21 ] .

Notes et references [ modifier | modifier le code ]

  1. PROPYLENE , Fiches internationales de securite chimique
  2. Masse molaire calculee d’apres ≪  Atomic weights of the elements 2007  ≫, sur www.chem.qmul.ac.uk .
  3. a b et c (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics , Boca, CRC, 2010-2011, 91 e   ed. , 2610  p. ( ISBN   978-1-4398-2077-3 ) , p.  3-442 .
  4. a b c d e f et g Entree ≪ Propene ≫ dans la base de donnees de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la securite et de la sante au travail) ( allemand , anglais ), acces le 26 juillet 2011 (JavaScript necessaire) .
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers' Handbook , Etats-Unis, McGraw-Hill, , 7 e   ed. , 2400  p. ( ISBN   0-07-049841-5 ) , p.  2-50 .
  6. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, ≪  Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons  ≫, J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, n o  4,‎ , p.  1461 ( DOI   10.1063/1.2201061 ) .
  7. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, ≪  Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons  ≫, J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, n o  4,‎ , p.  1411 ( DOI   10.1063/1.1556431 ) .
  8. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press, , 83 e   ed. , 2664  p. ( ISBN   0849304830 , presentation en ligne ) , p.  5-89 .
  9. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89 e   ed. , 2736  p. ( ISBN   9781420066791 , presentation en ligne ) , p.  10-205 .
  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, ≪  Evaluations Globales de la Cancerogenicite pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant a leur cancerogenicite pour l'Homme  ≫, sur monographs.iarc.fr , CIRC, (consulte le ) .
  11. Numero index 601-011-00-9 dans le tableau 3.1 de l' annexe VI du reglement CE n o  1272/2008 (16 decembre 2008).
  12. ≪  Propylene  ≫ dans la base de donnees de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme quebecois responsable de la securite et de la sante au travail), consulte le 23 avril 2009.
  13. ≪  Kow databank  ≫ (consulte le ) .
  14. ≪  Propylene  ≫, sur hazmap.nlm.nih.gov (consulte le ) .
  15. ≪  base de donnees ESIS  ≫ (consulte le ) .
  16. a b c d et e (en) Peter Eisele et Richard Killpack, Propene , Wiley-VCH Verlag, coll.  ≪  Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry  ≫, ( DOI   10.1002/14356007.a22_211 , presentation en ligne ) .
  17. (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts , ( lire en ligne ) , p.  1, 4, 5 .
  18. (en) ≪  The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts  ≫, Journal of Catalysis , vol.  311,‎ , p.  369-385 ( DOI   10.1016/j.jcat.2013.12.008 , lire en ligne ) .
  19. (en) ≪  Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol  ≫, ACS Catalysis , vol.  3, n o  6,‎ , p.  1103-1113 ( DOI   10.1021/cs400010q , lire en ligne ) .
  20. (en) ≪  Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid  ≫, Journal of Catalysis , vol.  285,‎ , p.  48-60 ( DOI   10.1016/j.jcat.2011.09.012 , lire en ligne ) .
  21. ≪  La sonde Cassini decouvre un ingredient du plastique dans l'espace  ≫, Atlantico, (consulte le ) .

Voir aussi [ modifier | modifier le code ]