한국   대만   중국   일본 
MDMA ? Wikipedia Aller au contenu

MDMA

Un article de Wikipedia, l'encyclopedie libre.
Page d’aide sur l’homonymie

Ne doit pas etre confondu avec MDA , MDEA , MDMC ou Methamphetamine .

Page d’aide sur les redirections

≪  Ecstasy ≫ redirige ici. Pour les autres significations, voir Ecstasy (homonymie) .

MDMA
Image illustrative de l’article MDMA
Image illustrative de l’article MDMA
Formules topologiques des enantiomeres R (?) du MDMA (en haut) et S (+)-MDMA (au centre).
Visualisation 3D (modele compacte) de l'enantiomere R (en bas).
Identification
Nom UICPA 3,4-methylenedioxy- N -methylamphetamine
Nom systematique ( RS )-1-(benzo[ d ][1,3]dioxol-5-yl)- N -methylpropan-2-amine
N o CAS 42542-10-9 (racemique)
66142-89-0 (D) ou S (+)
81262-70-6 (L) ou R (?)
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche
Proprietes chimiques
Formule C 11 H 15 N O 2    [Isomeres]
Masse molaire [ 1 ] 193,242 3 ± 0,010 7  g / mol
C 68,37 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 16,56 %,
Proprietes physiques
T° fusion 148  a  153  °C [ ref.  souhaitee]
Precautions
SGH [ 2 ]
SGH06 : Toxique
Danger
H301 , H315 , H319 , H335 , P261 , P301 , P305 , P310 , P338 et P351
Donnees pharmacocinetiques
Demi-vie d’ elim. S : 4 h ; R : 14 h
Considerations therapeutiques
Voie d’administration Orale
Caractere psychotrope
Categorie Stimulant entactogene
Mode de consommation
  • Ingestion
  • Intranasale (insufflation)
  • Inhalation (fumee)
  • I.V.
Autres denominations
  • Ecstasy, Exta, Taz, XTC, Midomafetamine, Pill, P, xeu [ 3 ]
  • MD, D, Molly, M
Risque de dependance Faible, Modere
Unites du SI et CNTP , sauf indication contraire.
modifier   Consultez la documentation du modèle

La MDMA (pour 3,4-methylenedioxy- N -methylamphetamine ) est une amine sympathicomimetique , molecule psychostimulante de la classe des amphetamines .

Puissant sympathicomimetique et serotoninergique , la MDMA est souvent utilisee comme drogue, vendue alors sous forme de cristaux (souvent impurs [ 4 ] ) ou de pilules sous le nom d' ecstasy (de teneur variable en principe actif). Souvent, ces produits ne contiennent pas uniquement de la MDMA mais aussi des molecules proches telles que des sous-produits de synthese ( MDA ou MBDB ) ou des analogues de synthese comme la methylone [ 5 ] .

La MDMA est un stimulant du systeme nerveux central qui possede des caracteristiques psychotropes particulieres, qualifiees par certains auteurs d' entactogenes [ 6 ] , [ 7 ] .

C'est egalement un puissant serotoninergique, ce qui le transforme a fortes doses, ou en cas d'usage regulier, en un neurotoxique [ 8 ] . Elle est particulierement repandue dans le milieu festif, frequemment associee au mouvement techno , aux rave parties et a la musique electronique .

La MDMA est classee comme stupefiant en France, et listee sur la convention sur les substances psychotropes de 1971 .

Historique [ modifier | modifier le code ]

La MDMA fut synthetisee pour la premiere fois en 1898 par Anton Kollisch en Allemagne [ 9 ] et ensuite redecouverte en 1912 par les laboratoires Merck a Darmstadt, en Allemagne, qui la fait breveter en 1914 [ 10 ] dans l'espoir de l'utiliser comme anorexigene [ 11 ]  ; elle est alors un intermediaire dans la fabrication d'un styptique ( vasoconstricteur ). Il est probable qu'elle ait ete administree a des troupes allemandes pour ses vertus anorexigenes et stimulantes [ 10 ] .

En 1953 , l'armee americaine s'y interesse, sous le nom EA-1475, dans le cadre du projet MK-Ultra . A cause du manque de resultat, ces recherches s'arretent avec le projet dans les annees 1960 [ 11 ] et les etudes sont rendues publiques en 1969 .

Alexander Shulgin s'y interesse, a partir de 1965 [ 12 ] , en realisant lui-meme la synthese en 1976 et publie en 1978 avec David Nichols les impressions issues de l'usage de la MDMA [ 13 ] . A la suite de cette publication, la MDMA se popularise et devient disponible dans la rue. Elle sera progressivement prohibee dans la plupart des pays a partir du milieu des annees 1980 et listee a la convention sur les substances psychotropes de 1971 [ 11 ] .

En 1983 , Ralph Metzner invente le terme empathogene (≪ qui genere l' empathie  ≫) pour qualifier les effets specifiques de la MDMA. En 1986, David E. Nichols et Alexander Shulgin creent le terme entactogene (≪ qui facilite le contact ≫) comme alternative a empathogene a qui ils reprochent l'association eventuelle avec la racine pathogene .

Presentant un faible cout et reputee inoffensive [ 14 ] , son utilisation comme drogue recreative s'est banalisee dans les societes occidentales dans des contextes festifs dans les annees 1990 . Cette substance est souvent associee au milieu techno bien qu'elle soit consommee dans tous les milieux festifs depuis les annees 2000 . En France , en 2010 , on estime le nombre d’experimentateurs d’ecstasy a environ 1,1 million et les usagers actuels a environ 150 000. Parmi les personnes agees de 15 a 64 ans, 2,6 % declarent ainsi avoir deja consomme l’ecstasy au cours de leur vie, mais seulement 0,3 % l’a fait au cours de l’annee (usage actuel). Comme pour la plupart des autres drogues illicites, les hommes sont plus nombreux a avoir declare experimenter l’ecstasy (3,8 % contre 1,3 % des femmes). L’attrait pour l’ecstasy apparait en legere baisse en France par rapport au milieu des annees 2000 [ 15 ] , avant que sa consommation sous forme de comprimes ne connaisse un renouveau en 2013-2014 (la proportion de consommateurs d'ecstasy et de MDMA y est passee de 0,3 % a 0,9 % de la population des 18-64 ans), ce retour en grace s'inscrivant ≪ dans la continuite de l'engouement deja rencontre depuis trois ou quatre ans par la poudre ou les cristaux de MDMA, le principe actif de l'ecstasy [ 16 ]  ≫ .

Chimie [ modifier | modifier le code ]

Structure [ modifier | modifier le code ]

La molecule de MDMA est formee d'un systeme bicyclique 1,3-benzodioxole sur lequel se greffe une chaine laterale ramifiee comportant une fonction amine secondaire. On retrouve la meme structure dans plusieurs molecules psychoactives aux effets similaires ( MDA , MDEA , MBDB , etc.) en faisant simplement varier le substituant sur l'atome d'azote.

L'atome de carbone qui porte la fonction amine est un centre asymetrique qui fait de la MDMA une molecule chirale dont il existe deux enantiomeres  :

  • R (?)-3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine [ 17 ]  ;
  • S (+)-3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine [ 18 ] .

Synthese [ modifier | modifier le code ]

Il existe de nombreuses syntheses de la MDMA. Dans une publication de 1986, A. Shulgin en recensait deja six [ 19 ] et une revue recente en denombre encore plus [ 20 ] . La plupart des syntheses connues ne sont pas enantioselectives et produisent donc un melange racemique de R (-) et de S (+)-MDMA, mais plusieurs syntheses asymetriques ont neanmoins ete decrites. Un grand nombre de publications des services de police scientifique de plusieurs pays s'interessent a l'analyse des impuretes presentes dans des echantillons saisis pour tenter de determiner, via les intermediaires retrouves a l'etat de traces, les techniques de synthese employees par les fabricants clandestins [ 21 ] , [ 22 ] , [ 23 ] , [ 24 ] , [ 25 ] .

L'un des principaux precurseurs de la MDMA est le safrole , composant majoritaire de l' huile essentielle extraite de l'ecorce des racines de sassafras . C'est un choix commode puisque le sassafras est un vegetal relativement courant dans certaines regions du monde ( Amerique du Nord et Asie du Sud-Est ) et que le safrole possede a la fois le systeme bicyclique et une grande partie de la chaine laterale de la molecule cible. La synthese se limite alors a introduire l'atome d'azote et son substituant methyle . Dans la synthese historique de Kollish patentee par Merck, ces operations sont realisees en deux etapes : hydrobromation par l' acide bromhydrique de la double liaison ethylenique du safrole, puis substitution de l'atome de brome par la methylamine [ 26 ] .

Comme l'indique le schema suivant, une variation de l'amine employee a la deuxieme etape permet d'obtenir la MDA ou la MDEA a la place de la MDMA :

A partir du safrole, un autre procede debute par une oxydation de Wacker de la double liaison ethylenique catalysee par le chlorure de palladium (cette reaction peut etre precedee d'une isomerisation du safrole en isosafrole sous l'effet d'une base forte). L'intermediaire obtenu, la 3,4-methylenedioxyphenylpropan-2-one   (en) (MDP2P), est ensuite convertie en MDMA par amination reductrice a l'aide de methylamine et de cyanoborohydrure de sodium [ 27 ] ou en utilisant comme reducteur un amalgame d'aluminium ( Al / Hg ) [ 28 ]  :

La MDP2P, aussi connue sous le nom de piperonylacetone ou encore PMK (de l'anglais piperonyl methyl ketone ), est un precurseur direct de la MDMA et l'un des intermediaires le plus souvent retrouves lors de l'analyse des produits saisis [ 22 ] . On peut en effet l'obtenir a partir de deux autres precurseurs :

A partir du piperonal, une autre synthese consiste a passer par la MDA obtenue par reduction complete ( LiAlH 4 ) du nitrostyrene issu de la reaction de Henry avec le nitroethane [ 30 ] . La MDA est ensuite convertie en carbamate ou en formamide dont la reduction par LiAlH 4 donne la MDMA [ 20 ] .

Une synthese recente a la particularite d'eviter le recours aux precurseurs habituellement controles ou surveilles par les services antidrogue [ 31 ] . Mise au point en 2022, c'est une synthese lineaire en quatre etapes qui demarre du 5-bromo-1,3-benzodioxole et fournit un produit de qualite pharmacologique (purete > 99,4?% en HPLC et conforme aux exigences de la FDA ) avec un rendement global de 41,8 % a 54,6 %.

Pharmacologie [ modifier | modifier le code ]

La MDMA est un psychostimulant [ 32 ] . Elle agit en entrainant dans le cerveau une liberation plus importante qu'a l'accoutumee de certains neurotransmetteurs  : la serotonine , la dopamine et la noradrenaline . Les qualites entactogenes de la MDMA peuvent etre liees a la secretion indirecte d' ocytocine via l'activation massive du systeme serotoninergique [ 33 ] . L'ocytocine est une hormone peptidique liberee lors de moments particuliers en lien avec l'affect comme la naissance, l'orgasme, la reconnaissance sociale ou l'empathie [ 34 ] .

Une dose orale typique de MDMA est generalement comprise entre 60 et 150  mg . A des doses superieures a 200  mg , elle peut avoir un effet hallucinogene [ 10 ] . Les doses sont cependant susceptibles de changer selon le mode de consommation. La relation entre la dose de MDMA prise et la concentration induite dans le plasma est complexe. En fait, il semble que la molecule inhibe l' enzyme du foie responsable de sa propre metabolisation (le CYP2D6 ). De ce fait, une faible augmentation de la dose ingeree peut amener une importante augmentation du taux sanguin [ 35 ] .

Usage medical [ modifier | modifier le code ]

Ces proprietes biologiques, rares chez les substances psychedeliques , l'indiquent pour le traitement en therapie assistee du stress post-traumatique (comme apres un attentat ou un viol ). Cependant, son utilisation a des fins therapeutiques fut rapidement interrompue a la suite de sa prohibition pour etre ensuite reprise au debut des annees 2000 (etude autorisee en 2001 par la FDA ) mais aussi des protocoles experimentaux en Suisse et en Espagne dans le traitement du stress post-traumatique et autres applications en psychiatrie. Selon certains auteurs, la MDMA pourrait avoir une utilite dans le traitement des stress post-traumatiques [ 36 ] , [ 37 ] .

Actuellement, aucun medicament contenant de la MDMA n'est autorise et/ou commercialise.

Usage recreatif [ modifier | modifier le code ]

Dans une enquete de 2011 aupres de 292 experts cliniques en Ecosse, la MDMA a ete classee 13 e pour le prejudice personnel et 16 e pour le prejudice cause a la societe, sur 19 drogues recreatives courantes [ 38 ] (voir aussi a ce sujet : Classification des psychotropes ).
Comprimes d'ecstasy.
MDMA sous forme cristalline.

On peut trouver la MDMA sous forme de cristaux ; sa purete depend de la volonte et du savoir-faire du chimiste, la couleur des cristaux peut varier du blanc au brun en passant par le rose. Elle est egalement disponible sous forme de poudre ou en comprime de couleur, de forme et de taille variables, souvent orne d'un motif. Il est courant que le nom du motif serve a nommer l'ecstasy. On la trouve aussi en gelule.

Effets et consequences [ modifier | modifier le code ]

Les effets apparaissent entre une demi-heure et une heure et demie apres l'ingestion et se poursuivent de trois a six heures selon la dose.

Effets sur la grossesse : la MDMA traverse la barriere placentaire . Bien qu'en mai 2004, le Centre regional de Pharmacovigilance de Lyon [ 39 ] ait publie un article du docteur S. Courtin etablissant qu’aucune etude ne demontrait de facon categorique un lien direct entre la consommation d'ecstasy au cours d'une grossesse et de quelconques malformations fœtales, ce meme article mettait cependant en lumiere de forts soupcons d’un lien entre des malformations cardiaque et osseuse et l’exposition des fœtus a de la MDMA [ 40 ] . Puis, en 2005, une experimentation scientifique menee par Sylvie Chalon et al. conclu que ≪ Chez la femelle du rat gestante, la consommation d’ecstasy entraine des consequences a long terme sur le developpement cerebral de sa progeniture. ≫ [ 41 ] , [ 42 ]

Effets recherches [ modifier | modifier le code ]

  • Desinhibition, forte confiance en soi [ 32 ] .
  • Sensation d'energie et de forme (plus de performances physiques) [ 32 ] .
  • Coupe-faim ( anorexigene ) [ 32 ] .
  • Alteration de la perception du temps (impression d'acceleration).
  • Fort sentiment de bien-etre, puissante euphorie , sensation de bonheur intense, impression de tolerance, de paix interieure et d'amour universel [ 32 ] .
  • Sensation d' empathie [ 32 ] d'ou sa qualification d'empathogene.
  • Entraine et facilite le contact (psychique et physique), d'ou sa qualification d'entactogene.
  • Exacerbation des sens, notamment proprioceptif (danse), tactile (toucher), et musical (ouie) [ 32 ] .
  • Sensation paradoxale de stimulation et de relaxation simultanees.

On l'appelle aussi ≪ pilule d'amour ≫, car elle provoque dans la majeure partie des cas un sentiment de tolerance, d'amour universel et de paix interieure. La MDMA peut augmenter la sensation de desir pour quelqu'un mais n'augmente pas les performances sexuelles [ 10 ] .

Effets a court terme [ modifier | modifier le code ]

  • Lors d'une prise importante, il peut y avoir une sensation de vertige, entrainant une chute.
  • Augmentation de la tension arterielle [ 32 ] .
  • Augmentation de la frequence cardiaque ( tachycardie ) voire troubles du rythme cardiaque (arythmie) [ 32 ] .
  • Forte contraction des machoires (risque reel de se casser les dents) ( trismus ) [ 43 ] .
  • Dilatation des pupilles ( mydriase ).
  • Hyperthermie (bouche seche ou ≪ pateuse ≫, peau moite) voire deshydratation [ 32 ] .
  • Crampes musculaires.
  • Sedation, legere anesthesie.
  • Sensation de force decuplee.
  • Hallucinations visuelles et auditives (surdose).
  • Desorientation.
  • Crise d'epilepsie [ 44 ] .
  • Syndrome serotoninergique d'autant plus si prise concomitante d'autres substances illicites, de medicaments tels que des antidepresseurs , anti-parkinsoniens ou tout autre actif sur l’inhibition de la recapture de la serotonine.

La depletion en serotonine peut induire un etat de depression (en argot la ≪ ramasse ≫, la ≪ descente ≫ ou la ≪ phase ≫) chez certains utilisateurs lors de l'abolition des effets stimulants. Les opiaces et les opioides (comme l' heroine ou la morphine ) sont alors utilises parfois pour amoindrir cette phase d'epuisement ( ≪ descente ≫ ) [ 11 ] . Il est alors question de polyconsommation . La pratique montre qu'un espacement des prises permet de prevenir l'apparition de ces symptomes [ 45 ] .

Effets a long terme [ modifier | modifier le code ]

En cas d'usage regulier : amaigrissement, perte de cheveux, affaiblissement, irritabilite, insomnie , anxiete, jaunisse, dependance [ 32 ] . La dependance psychologique est tres forte, alors que la dependance physique est generalement decrite comme nulle. Toutefois, en cas d'arret brutal apres une utilisation reguliere quotidienne, des temoignages parlent de symptomes de manque prononces tels que dereglement de la regulation thermique du corps, vertiges, agitation, angoisses, insomnies avec des cauchemars en etat de semi-conscience, ou encore de violentes decharges electriques dans tout le corps. [ref. necessaire]

Elle peut aussi etre toxique pour le foie [ 32 ] , allant parfois jusqu’a la cirrhose [ 10 ] . Elle peut provoquer des anomalies des valves cardiaques (insuffisance tricuspidienne) [ 46 ] .

Il existe un effet retour ou flash back recurrent qui peut replacer l'utilisateur dans l'etat genere par la consommation de la substance psychotrope sans en consommer, et ce plusieurs mois apres la derniere prise [ 10 ] .

Une prise meme unique de MDMA peut declencher durablement des troubles de la personnalite [ 43 ] , depressions , psychoses, paranoia [ 47 ] , une schizophrenie [ 48 ] , [ 49 ] ou encore un ≪ syndrome post-hallucinatoire persistant ≫ (angoisses, phobies, etat confusionnel, depression voire bouffees delirantes aigues).

Certains travaux scientifiques tendent a mettre en evidence une possible degenerescence des cellules nerveuses pouvant entrainer des maladies degeneratives (troubles de la memorisation a long terme type maladie d'Alzheimer ) [ 43 ] .

Eruptions cutanees (usage abusif et a long terme).

Chez des singes, sept ans apres l'arret de l'utilisation d'ecstasy (5  mg/kg d'ecstasy utilise deux fois par jour pendant quatre jours), le taux de serotonine du cerveau n'est pas retourne a la normale [ 50 ] , [ 51 ] , [ 52 ] . Les usagers confrontes a de telles doses sur une periode de plusieurs jours sont generalement les usagers reguliers, pendant des festivals ; l'usage festif se reduit le plus souvent a une ou plusieurs prises de 1,5  mg/kg pour une soiree (comprime de 240  mg ), avec une pause avant reprise (plusieurs semaines).

Deces imputes a la consommation d'ecstasy [ modifier | modifier le code ]

Les cas de deces imputes a l'ecstasy sont dus a :

La consommation d'ecstasy est particulierement dangereuse en cas de troubles du rythme cardiaque, d' asthme , d' epilepsie , de diabete , de problemes renaux et d' asthenie [ 43 ] .

Cependant, le risque de mort lie a la consommation d'ecstasy est faible compare a d'autres drogues [Lesquelles ?] . En 2020 en France, l'enquete DRAMES (Deces en Relation avec l’Abus de Medicaments Et de Substances) enregistre vingt-huit deces lies a la consommation d'amphetamines avec une forte predominance de MDMA, un chiffre stable par rapport a l'annee 2019 (vingt-neuf deces) [ 53 ] , [ 54 ] , [ 55 ] .

MDMA et conduite [ modifier | modifier le code ]

Des etudes sur simulateur de conduite montrent que la MDMA n'affecte pas les performances des conducteurs en termes de maitrise de leur vehicule. En revanche, la MDMA modifie leur perception des risques encourus, ce qui rend leur conduite dangereuse [ 56 ] . A long terme, on observe egalement une conduite plus risquee en moyenne chez d'anciens usagers reguliers de MDMA [ 57 ] .

Difference sexuelle [ modifier | modifier le code ]

En moyenne, les femmes semblent etre plus sensibles aux effets subjectifs de la MDMA, ainsi qu'aux alterations de la perception [ 58 ] . Les femmes sont aussi plus sensibles aux alterations negatives de l'humeur dans la semaine apres la prise [ 59 ] .

Realite du terrain [pas clair] [ modifier | modifier le code ]

La dose connue (des autorites) de principe actif (MDMA) contenu dans un comprime varie de 0 a 600 mg [ 10 ] .

Les analyses des comprimes vendus sous le nom d'ecstasy montrent qu'un tel comprime peut contenir :

Et la liste est loin d'etre exhaustive, certains de ces produits sont au mieux sans effets, procurent des sensations desagreables (vomissements, nausees…) ou pour certains, mettent la sante et parfois la vie du consommateur en danger.

Selon une etude publiee en 2004 au Quebec et effectuee d'apres les echantillons des saisies, 35 % des pilules vendues sous le nom d'ecstasy contiennent de deux a sept substances differentes [ 60 ] .

Face a la realite de ce que contiennent les comprimes vendus sous le nom d'ecstasy et en l'absence de controle sanitaire sur le produit, les associations de reduction des risques ont mis en place des stands dits de testing (controle rapide des produits) ou l'utilisateur peut venir tester son comprime. Ce test ne permet de connaitre ni la purete, ni le dosage, ni les proportions de MDMA dans le comprime mais il permet de mettre en evidence la presence de molecules proches ou d'amphetamines. Ces tests sont pratiques a l'aide du reactif de Marquis (melange a base de formol et d' acide sulfurique ).

En Suisse, des associations analysent gratuitement et anonymement les comprimes en laboratoire par spectrometrie de masse ou sur le terrain par spectroscopie proche infrarouge ; ils se deplacent en effet meme dans des festivals ou evenements de musique electronique et a la Street Parade [ 61 ] . Un entretien individuel de prevention est effectue lors du depot ou de l'analyse du comprime.

Ecstasy et societe [ modifier | modifier le code ]

Drogue generationnelle, l'ecstasy a marque son epoque. Ainsi, dans le cinema, la musique et la litterature :

L'ecstasy est habituellement associe aux raves ou free parties et les musiques electroniques mettant l'accent sur une structure musicale dite psychedelique (presence de montees, c'est-a-dire intensification progressive d'un motif musical repetitif, pouvant mettre l'auditeur en transe ).

Sensibilisation [ modifier | modifier le code ]

En raison de la banalisation de la consommation d'ecstasy dans les concerts et de la multiplication des accidents, plusieurs artistes mondialement reconnus, tels que Steve Aoki , A-Trak , Kaskade ou encore Apl.de.ap , ont publie une video disponible sur YouTube, ≪  Ecstasy PSA  ≫, ou ils donnent des conseils de securite pour rendre la consommation moins dangereuse (ne pas melanger a d'autres produits tels que la cafeine ou encore l' alcool , bien s'hydrater, demander de l'aide si l'effet devient potentiellement dangereux, connaitre et avoir confiance dans le dealer fournissant l'ecstasy). Par la meme occasion, ils mettent en garde les consommateurs sur les risques lies a la consommation d'ecstasy et les incitent egalement a la reduire, voire a y mettre un terme (risque de causer des pathologies cardiaques graves, des degats cerebraux, ou encore la mort).

Production et trafic [ modifier | modifier le code ]

Article detaille : Trafic de stupefiants .

D'apres l' OICS dans son rapport du , 80 % de la MDMA consommee dans le monde provient de laboratoires clandestins europeens et l' Europe compte a elle seule pour un tiers de la consommation mondiale. Comme pour la plupart des ≪ drogues de synthese ≫ , la production s'effectue pres des lieux de consommation grace a la mise en œuvre de laboratoires clandestins mobiles.

Le produit transite par differentes filieres pour rejoindre l' Afrique du Sud , l' Asie , les Ameriques et l' Oceanie .

L' Amerique centrale et les Caraibes servent de pays de transit entre l' Europe et les Etats-Unis .

Notes et references [ modifier | modifier le code ]

  1. ↑ Masse molaire calculee d’apres ≪  Atomic weights of the elements 2007  ≫, sur www.chem.qmul.ac.uk .
  2. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH .
  3. ↑ ≪  Xeu  ≫, sur Le Dictionnaire de la Zone (consulte le ) .
  4. ↑ Presentation de l'ecstasy, detection et quantification , publication INSERM, lire en ligne .
  5. ↑ ≪  Ecstasy, dosage de MDMA 2000-2004  ≫, sur OFDT (consulte le ) .
  6. ↑ Nichols, D.E. Differences between the mechanism of action of MDMA, MBDB, and the classic Psychedelics, Dissociatives and Deliriants|hallucinogens. Identification of a new therapeutic class: entactogens 1986 J Psychoactive Drugs 18 305-13
  7. ↑ Doblin, Rick. A Clinical Plan for MDMA (Ecstasy) in the Treatment of Post-Traumatic Stress Disorder (PTSD): Partnering with the FDA. Referenced 2011-10-23 from http://www.maps.org/news-letters/v12n3/12305dob.html
  8. ↑ (en) Parott AC. Department of Psychology, University of East London, ≪  Recreational Ecstasy/MDMA, the serotonin syndrome, and serotonergic neurotoxicity.  ≫, Pharmacol. Biochem. Behav. ,‎
  9. ↑ (en) Benzenhofer U, ≪  The early history of ecstasy  ≫, Nevenartz ,‎ ( lire en ligne )
  10. ↑ a b c d e f et g Denis Richard, Jean-Louis Senon et Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dependances , Paris, Larousse, , 626  p. ( ISBN   2-03-505431-1 )
  11. ↑ a b c et d Michel Hautefeuille et Dan Velea, Les drogues de synthese , Paris, Presses universitaires de France , coll.  ≪ Que sais-je ? ≫, , 127  p. ( ISBN   2-13-052059-6 )
  12. ↑ (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, Pihkal : A Chemical Love Story , Transform Press, , p.  69
  13. ↑ (en) Alexander T Shulgin et David E Nichols, Characteristics of three new psychotomimetics . Dans The psychopharmacology of hallucinogens , Willette, R.C., Stillman, R.E. (eds), 1978, p. 74?83.
  14. ↑ Fabrice Drouelle , ≪  De la MDMA a l’Ecstasy : la naissance d’une molecule  ≫, sur franceinter.fr , .
  15. ↑ (en) Francois Beck et al. , ≪  Les niveaux d’usage des drogues en France en 2010  ≫, Tendances , n o  76,‎ , p.  1?6
  16. ↑ Francois Beguin, ≪  L’ecstasy de retour dans le milieu festif. La consommation de cette drogue est a son niveau maximal depuis une decennie  ≫, sur lemonde.fr , .
  17. ↑ Numero PubChem 667458 .
  18. ↑ Numero PubChem 854031 .
  19. ↑ Shulgin AT ≪ The background and chemistry of MDMA ≫ J Pyshcoact Drugs 1986;18(4):291-304. https://doi.org/10.1080/02791072.1986.10472361
  20. ↑ a et b Dunlap LE, Andrews AM & Olson DE ≪ Dark classics in chemical neuroscience: 3,4-methylenedioxymethamphetamine ≫ ACS Chem Neurosci. 2018;9(10):2408-2427. https://doi.org/10.1021/acschemneuro.8b00155
  21. ↑ Renton RJ, Cowie JS & Oon MCH ≪ A study of the precursors, intermediates and reaction by-products in the synthesis of 3,4-methylenedioxymethylamphetamine and its application to forensic drug analysis ≫ Forensic Sci Internat. 1993;60(3):189-202. https://doi.org/10.1016/0379-0738(93)90238-6
  22. ↑ a et b Palhol F et al. ≪ Impurity profiling of seized MDMA tablets by capillary gas chromatography ≫ Anal Bioanal Chem. 2002;374(2):274?281. https://doi.org/10.1007/s00216-002-1477-6
  23. ↑ Milhazes N et al. ≪ Electrochemical and spectroscopic characterisation of amphetamine-like drugs: Application to the screening of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and its synthetic precursors ≫ Anal Chim Acta 2007;596(2):231-241. https://doi.org/10.1016/j.aca.2007.06.027
  24. ↑ Gimeno P et al. ≪ A study of impurities in intermediates and 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) samples produced via reductive amination routes ≫ Forensic Sci Internat. 2005;155(2-3):141-157. https://doi.org/10.1016/j.forsciint.2004.11.013
  25. ↑ Gallagher R, Shimmon R & McDonagh AM ≪ Synthesis and impurity pro?ling of MDMA prepared from commonly available starting materials ≫ Forensic Sci Internat. 2012;223(1-3):306-313. https://doi.org/10.1016/j.forsciint.2012.10.006
  26. ↑ Brevet allemand n°274350 (1914) mis a disposition par www.erowid.com : Acces libre
  27. ↑ Braun U, Shulgin AT & Braun G ≪ Centrally active N-substituted analogs of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine (3,4-methylenedioxyamphetamine) ≫ J Phar Sci. 1980;69(2):192-195. https://doi.org/10.1002/jps.2600690220
  28. ↑ a et b Shulgin AT & Shulgin A (1991) PiHKAL:A chemical love story , Transform Press, Berkeley.
  29. ↑ Heather E, Shimmon R & McDonagh A ≪ Organic impurity profiling of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) synthesised from catechol and eugenol via 4-allylcatechol ≫ Forensic Sci Internat. 2020;309:110176. https://doi.org/10.1016/j.forsciint.2020.110176
  30. ↑ Parker MA et al. ≪ Synthesis and Pharmacological Evaluation of Ring-Methylated Derivatives of 3,4-(Methylenedioxy)amphetamine (MDA) ≫ J Med Chem. 1998;41(6):1001-1005. https://doi.org/10.1021/jm9705925
  31. ↑ Nair JB et al.
  32. ↑ a b c d e f g h i j k et l Amine Benyamina et Isabelle de Paillette ( pref.  professeur Michel Reynaud), Reponses a vos questions sur le cannabis et les autres drogues , Paris, Solar , , 197  p. ( ISBN   978-2-263-03904-1 , OCLC   62609834 )
  33. ↑ ≪  Ecstasy Really Does Unleash the Love Hormone.  ≫, New Scientist ,
  34. ↑ Theodoridou A, Rowe AC, Penton-Voak IS, Rogers PJ, ≪  Oxytocin and social perception: oxytocin increases perceived facial trustworthiness and attractiveness  ≫, Horm Behav , vol.  56, n o  1,‎ , p.  128?32 ( PMID   19344725 , DOI   10.1016/j.yhbeh.2009.03.019 )
  35. ↑ (en) Matthew Baggott, John Mendelson, ≪  Ecstasy the complete guide (excerpt)  ≫, sur erowid.org , Julie Hollan, (consulte le ) .
  36. ↑ Olivier Chambon, La medecine psychedelique-le pouvoir therapeutique des hallucinogenes , Paris, Editions Les Arenes , coll.  ≪ Psychologie - developpement personnel - spiritualite ≫, , 396  p. ( ISBN   978-2-35204-081-1 )
  37. ↑ S. Parker Singleton , Julie B. Wang , Michael Mithoefer et Colleen Hanlon , ≪  Altered brain activity and functional connectivity after MDMA-assisted therapy for post-traumatic stress disorder  ≫, Frontiers in Psychiatry , vol.  13,‎ ( ISSN   1664-0640 , DOI   10.3389/fpsyt.2022.947622/full , lire en ligne , consulte le )
  38. ↑ (en) M. Taylor , K. Mackay , J. Murphy , A. McIntosh , C. McIntosh , S. Anderson et K. Welch , ≪  Quantifying the RR of harm to self and others from substance misuse: results from a survey of clinical experts across Scotland  ≫, BMJ Open , vol.  2, n o  4,‎ , e000774?e000774 ( DOI   10.1136/bmjopen-2011-000774 , lire en ligne , consulte le )
  39. ↑ Association francaise des Centres Regionaux de PharmacoVigilance, ≪  Centres Regionaux de PharmacoVigilance  ≫ [ archive ] , (consulte le )
  40. ↑ S. Courtin, ≪  Ecstasy et grossesse  ≫, VIGItox , n o  24,‎ , p.  3 ( lire en ligne )
  41. ↑ ≪  L’ecstasy pour la mere retentit sur ses petits  ≫, .
  42. ↑ (en) Laurent Galineau, ≪  Prenatal 3,4-methylenedioxymethamphetamine (ecstasy) exposure induces long-term alterations in the dopaminergic and serotonergic functions in the rat  ≫, Brain research. Developmental brain research. ,‎ , p.  165-176 ( lire en ligne ) .
  43. ↑ a b c d et e (en) Yasmina Salmandjee, Les drogues : Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la legislation , Eyrolles , coll.  ≪ Eyrolles Pratique ≫, , 223  p. ( ISBN   978-2-7081-3532-1 , OCLC   181336267 )
  44. ↑ What provokes a seizure? sur epilepsy.com .
  45. ↑ ≪  Taz / MDMA  ≫ (consulte le )
  46. ↑ Droogmans S., Cosyns B., D'haenen et al. , Possible association between 3,4-methylenedioxymethamphetamine abuse and valvular heart disease , Am. J. Cardiol. , 2007, 100:1442-1525.
  47. ↑ ≪  ECSTASY - Comite national d'information sur la drogue - CNID  ≫, sur cnid.org (consulte le )
  48. ↑ ≪  La schizophrenie  ≫, sur ninfo.free.fr (consulte le )
  49. ↑ Admin 1 , ≪  FAQ - Societe quebecoise de la schizophrenie  ≫, sur schizophrenie.qc.ca (consulte le )
  50. ↑ ≪  NIDA - Publications - Slide Teaching Packets - The Neurobiology of Ecstasy (MDMA) - Slides 15 through 19  ≫, sur web.archive.org , (consulte le )  : ≪ 7 years later there was some recovery, but it was not complete (in fact the pattern of regrowth of serotonin terminals was abnormal -- point out one of the areas where the pink lines are running sideways). ≫
  51. ↑ ≪  Wayback Machine  ≫, sur web.archive.org , (consulte le )
  52. ↑ George Hatzidimitriou , Una D. McCann et George A. Ricaurte , ≪  Altered Serotonin Innervation Patterns in the Forebrain of Monkeys Treated with (±)3,4-Methylenedioxymethamphetamine Seven Years Previously: Factors Influencing Abnormal Recovery  ≫, The Journal of Neuroscience , vol.  19, n o  12,‎ , p.  5096?5107 ( ISSN   0270-6474 , PMID   10366642 , PMCID   6782677 , DOI   10.1523/JNEUROSCI.19-12-05096.1999 , lire en ligne , consulte le )
  53. ↑ ≪  Resultats enquete DRAME 2019  ≫, .
  54. ↑ ≪  Resultats enquete DRAMES 2020  ≫, .
  55. ↑ ≪  MDMA/ecstasy  ≫, .
  56. ↑ Brookhuis, K.A., de Waard, D. et Samyn, N., Psychopharmacology , 2004, 173: 440.
  57. ↑ Dastrup, E., Lees, M.N., Bechara, A., Dawson, J.D. et Rizzo, M. (2010), Risky car following in abstinent users of MDMA , Accident Analysis & Prevention , 42(3), p. 867-873.
  58. ↑ Liechti, M., Gamma, A. et Vollenweider, F., Psychopharmacology (2001) 154: 161, DOI   10.1007/s002130000648 .
  59. ↑ (en) Valerie H. Curran, ≪  Sub-acute effects of MDMA (±3,4-methylenedioxymethamphetamine, ecstasy ) on mood: evidence of gender differences  ≫, Psychopharmacology , Springer, vol.  161, n o  1,‎ , p.  23?31 ( ISSN   1432-2072 , DOI   10.1007/s00213-001-0995-9 , lire en ligne , consulte le ) .
  60. ↑ : L'ecstasy aurait fait une victime par Jean-Francois Neron dans Le Soleil
  61. ↑ http://www.saferparty.ch/

Voir aussi [ modifier | modifier le code ]

Sur les autres projets Wikimedia :

Articles connexes [ modifier | modifier le code ]

Liens externes [ modifier | modifier le code ]

v  · m
v  · m
Substances
Conduites addictives
Dependances comportementales
Traitement Accompagnement des addictions
Thematique
Ce document provient de ≪  https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=MDMA&oldid=215857326  ≫.