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Lysidine

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Lysidine

Structure de la lysidine
Identification
Nom UICPA acide (2 S )-2-amino-6-[[4-amino-1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-ylidene]amino]hexanoique
Synonymes

2-lysylcytidine

N o CAS 144796-96-3
PubChem 44124149
ChEBI 64328
SMILES
InChI
Proprietes chimiques
Formule C 15 H 25 N 5 O 6    [Isomeres]
Masse molaire [ 1 ] 371,388 9 ± 0,016 6  g / mol
C 48,51 %, H 6,78 %, N 18,86 %, O 25,85 %,

Unites du SI et CNTP , sauf indication contraire.

La lysidine , ou 2-lysylcytidine , est un nucleoside rare qu'on trouve essentiellement dans les ARNt . C'est un derive de la cytidine dans lequel le carbonyle est remplace par un residu de lysine , un acide α-amine .

Le troisieme nucleoside de l' anticodon de l' ARN t d' isoleucine subit ainsi une modification post-transcriptionnelle convertissant la cytidine en lysidine, ce qui a pour effet de remplacer un nucleoside formant une paire avec la guanosine par un nucleoside formant une paire avec l' adenosine . Si de l' uridine se trouvait dans cette position, elle pourrait s'apparier avec la guanosine autant qu'avec l'adenosine par wobble pairing  ; la presence de lysidine a cet endroit garantit donc une meilleure fidelite traductionnelle a cet ARNt [ 2 ] , [ 3 ] .

Paire de bases formee par la lysidine et l' adenosine (en bas) comparee a celle formee par la cytidine et la guanosine .

Notes et references [ modifier | modifier le code ]

  1. Masse molaire calculee d’apres ≪  Atomic weights of the elements 2007  ≫, sur www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Kotaro Nakanishi, Shuya Fukai, Yoshiho Ikeuchi, Akiko Soma, Yasuhiko Sekine, Tsutomu Suzuki et Osamu Nureki , ≪  Structural basis for lysidine formation by ATP pyrophosphatase accompanied by a lysine-specific loop and a tRNA-recognition domain  ≫, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America , vol.  102, n o  21,‎ , p.  7487-7492 ( lire en ligne ) DOI   10.1073/pnas.0501003102 PMID 15894617
  3. (en) Scott P. Salowe, Judyann Wiltsie, Julio C. Hawkins et Lisa M. Sonatore , ≪  The Catalytic Flexibility of tRNAIle-lysidine Synthetase Can Generate Alternative tRNA Substrates for Isoleucyl-tRNA Synthetase  ≫, Journal of Biological Chemistry , vol.  284,‎ , p.  9656-9662 ( lire en ligne ) DOI   10.1074/jbc.M809013200 PMID 19233850