Ether 15-couronne-5
Structure de l'ether 15-couronne-5
Identification
Nom UICPA	1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
N o CAS	33100-27-5
N o ECHA	100.046.694
N o CE	251-379-6
N o RTECS	SB0200000
PubChem	36336
ChEBI	32401
SMILES	C1COCCOCCOCCOCCO1 PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Std. InChIKey : VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N
Proprietes chimiques
Formule	C 10 H 20 O 5    [Isomeres]
Masse molaire [ 1 ]	220,262 8 ± 0,010 9  g / mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Proprietes physiques
T° ebullition	93  a  96  °C [ 2 ] a 66,7   Pa
Masse volumique	1,113   g · cm -3 [ 2 ] a 20  °C
Point d’eclair	113  °C [ 2 ]
Precautions
SGH
Attention H302 , H315 , H319 et P305+P351+P338 H302  : Nocif en cas d'ingestion H315  : Provoque une irritation cutanee H319  : Provoque une severe irritation des yeux P305+P351+P338  : En cas de contact avec les yeux : rincer avec precaution a l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent etre facilement enlevees. Continuer a rincer.
Directive 67/548/EEC [ 2 ]
Xn Symboles  : Xn  : Nocif Phrases R  : R22  : Nocif en cas d’ingestion. R36/38  : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S  : S26  : En cas de contact avec les yeux, laver immediatement et abondamment avec de l’eau et consulter un specialiste. Phrases R  :  22, 36/38, Phrases S  :  26,
Unites du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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L' ether 15-couronne-5 est compose organique de formule chimique (C ₂ H ₄ O) ₅ . Il s'agit d'un pentamere cyclique susceptible de former des complexes avec divers cations tels que le sodium et le potassium ^{[ 3 ]} , avec neanmoins une selectivite superieure pour les cations de sodium.

Plus etroit que l' ether 18-couronne-6 , il s'ajuste parfaitement aux cations de metaux de transition de la 4 ^e  periode du tableau periodique des elements . C'est egalement cas de certains sels metalliques tels que Co(ClO ₄ ) ₂ , Ni(ClO ₄ ) ₂ , Cu(ClO ₄ ) ₂ et Zn(ClO ₄ ) ₂ . Les especes hepta-coordonnees sont les plus frequemment rencontrees, avec l'ether couronne occupant le plan equatorial de l'ion avec deux ligands axiaux.

Le 15-couronne-5 a egalement ete utilise pour isoler certains ions oxonium particuliers, tel que l'ion [H ₇ O ₃ ] ⁺ isole d'une solution d' acide chloraurique sous forme de sel [(H ₇ O ₃ )(15-C-5) ₂ ][AuCl ₄ ] . L'analyse par diffraction de neutrons ont revele une structure sandwich comprenant une chaine de molecules d'eau avec une liaison O ? H particulierement longue, de 112   pm , mais une liaison hydrogene OH ??? O remarquablement courte, de 134   pm ^{[ 4 ]}

• 
  Complexe de cobalt (II) avec le 15-couronne-5
• 
  Ion [(H ₇ O ₃ )(15-couronne-5) ₂ ] ⁺

Notes et references [ modifier | modifier le code ]

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