Gammahydroksivoihappo

Wikipediasta
(Ohjattu sivulta Gammahydroksibutyraatti )
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Gammahydroksivoihappo
Gammahydroksivoihappo
Gammahydroksivoihappo
Systemaattinen ( IUPAC ) nimi
4-hydroksibutaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 591-81-1
ATC-koodi N07 XX04
PubChem CID 3037032
DrugBank DB01440
Kemialliset tiedot
Kaava C 4 H 8 O 3  
Moolimassa 104,10 g/mol (GHB)
126,09 g/mol ( Na -GHB)
142,19 g/mol ( K -GHB)
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules , PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen hygroskooppinen
Farmakokineettiset tiedot
Hyotyosuus 25 % (oraalinen)
Metabolia ?
Puoliintumisaika 30?60 minuuttia
Ekskreetio 5 %, renaalinen
Terapeuttiset nakokohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?


Gammahydroksivoihappo (tunnetaan myos nimilla gamma-hydroksibutaanihappo, g amma h ydroksi b utyraatti seka katunimilla GHB tai gamma ) on orgaaninen yhdiste , jota esiintyy luonnostaan hyvin pienina pitoisuuksina muun muassa viineissa [1] , lihassa ja sitrushedelmissa . Se on neurotransmitteri , mutta silla on myos depressantiivisia vaikutuksia [2] . Gammahydroksivoihapon natriumsuolaa eli natriumoksibaattia kaytetaan laakkeena katapleksian hoitoon. Sita myydaan Suomessa valmistenimilla Natriumoksibaatti , Natriumoxibat ja Xyrem . [3] Sita voidaan kayttaa myos alkoholin vieroitushoitoon. [4] Ainetta kaytetaan myos paihteena, ja se on luokiteltu erittain vaaralliseksi huumausaineeksi Suomessa lahde? . Gammabutyrolaktoni eli lakka ja 1,4-butaanidioli ovat gammahydroksivoihapon esiasteita.

Historia [ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

Gammahydroksivoihappo syntetisoitiin ensimmaisen kerran vuonna 1960 , ja vuonna 1963 huomattiin, etta ihmisten aivoissa esiintyy samaa yhdistetta luontaisesti. [5]

Gammahydroksivoihappoa kaytettiin 1960-luvulla yleisesti nukutusaineena, mutta myohemmin sen kaytosta tahan tarkoitukseen luovuttiin tehokkaampien ja turvallisempien nukutusaineiden korvatessa sen. 1970-luvulla gammahydroksivoihappoa kaytettiin narkolepsian hoitoon, mutta kaytto lopetettiin aineen tehottomuuden ja sivuvaikutusten takia. 1980-luvulla ainetta markkinoitiin rasvanpolttajana ja lihasten kehittajana. [5]

Vuonna 1990 Yhdysvaltain elintarvike- ja laakevirasto FDA julisti tuolloin ravintolisana myydyn gammahydroksivoihapon haitalliseksi nautittuna, ja sita sisaltavat tuotteet poistettiin myynnista. [5]

Kayttotavat [ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

Natriumoksibaattia eli gammahydroksibutyraatin natriumsuolaa valmistetaan Xyrem -tuotenimella katapleksian hoitoon aikuisilla narkolepsiapotilailla. Laakkeena ainetta kaytetaan liuoksena suun kautta. [6]

Huumausaineena gammahydroksivoihappoa kaytetaan yleensa liuoksena (joskus myos rakeina, kapseleina tai hygroskooppisena jauheena) suun kautta otettuna. lahde? Se rentouttaa ja euforisoi, mutta myos vasyttaa. Yliannostus aiheuttaa aluksi pahoinvointia ja pyorrytysta. Suurina annoksia gamma on myrkyllista. Yliannostus voi johtaa syvaan, koomaa muistuttavaan uneen, pulssin hidastumiseen, verenpaineen laskuun, kouristuksiin ja hengityksen lamaantumiseen. Suomessa on ollut joitakin yliannostuksesta johtuneita myrkytyskuolemia. [7]

Farmakodynamiikka [ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

Solut tuottavat gammahydroksivoihappoa sitruunahappokierron valituote sukkinyyli-CoA:sta . Sukkinyyli-CoA-reduktaasi pelkistaa sukkinyyli-CoA:n sukkiinisemialdehydiksi, joka pelkistetaan edelleen gammahydroksivoihapoksi sukkiinisemialdehydireduktaasin (SSR) avulla. Tama entsyymi aktivoituu cAMP -pitoisuuden [8] nousun vaikutuksesta, eli yhdisteet, jotka nostavat cAMP:n konsentraatiota, lisaavat epasuorasti elimiston gammahydroksivoihapon synteesia ja vapautumista. Gammahydroksivoihappo on myos GABA :n, glutamaatin ja glysiinin esiaste. [9] Sen tarkkaa funktiota elimistossa ei kuitenkaan tiedeta.

Tiedetaan kuitenkin, etta aivoissa on useata reseptoreita, joita gammahydroksivoihappo voi aktivoida [10] . Pienina pitoisuuksina gammahydroksivoihappo stimuloi aivojen dopamiinin eritysta, mika selittaa aineen aiheuttaman euforian tunteen ja stimulaation. Gammahydroksivoihapon aktivoimat reseptorit vaikuttavat myos nostavan eksitatoivan valittajaaineen, glutamaatin, pitoisuuksia. [11] Korkeammilla annoksilla aine aktivoi aivojen GABA B -reseptoreja johtaen dopamiinin aktiivisuuden laskuun. Tama aiheuttaa aineelle tyypillisen sedatiivisen vaikutuksen. Gammahydroksivoihappo myos nostaa kehon kasvuhormonipitoisuuksia valiaikaisesti.

Lainsaadanto [ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

Yhdistyneet kansakunnat on luokitellut GHB:n huumausaineeksi psykotrooppisia aineita koskevassa yleissopimuksessa . [12] Suomessa GHB luokiteltiin huumausaineeksi vuonna 2001. [13] Vuonna 2009 korkein oikeus katsoi GHB:n erittain vaaralliseksi huumausaineeksi . [14] [15] Gammahydroksivoihappoa ei saa toimittaa yksityishenkiloille ilman laakemaaraysta.

Lahteet [ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

  1. ↑ The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages - Forensic Science International linkinghub.elsevier.com . Viitattu 16.4.2016.
  2. ↑ G. Trendelenburg, A. Strohle: [Gamma-hydroxybutyrate--a neurotransmitter, medicine, and drug]. Der Nervenarzt , 2005-07, 76. vsk, nro 7, s. 832, 834?838. PubMed: 15580464 . doi : 10.1007/s00115-004-1852-y . ISSN 0028-2804 . Artikkelin verkkoversio .
  3. ↑ Ihmisille tarkoitettujen laakevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N07XX04 Fimea. Viitattu 30.3.2024.
  4. ↑ Sodium oxybate: a review of its use in alcohol withdrawal syndrome and in the maintenance of abstinence in alcohol dependence
  5. ↑ a b c GHB ( Arkistoitu ? Internet Archive) Center for Susbstance Abuse Research
  6. ↑ Valmisteyhteenveto: Xyrem 500 mg/ml oraaliliuos (pdf) ec.europa.eu . Viitattu 21.4.2016.
  7. ↑ Tietoa eri huumeista - Gamma eli GHB ( Arkistoitu ? Internet Archive) Terveyden ja hyvinvoinnin laitos
  8. ↑ Neurochemical and electrophysiological evidence for the existence of a functional γ-hydroxybutyrate system in NCB-20 neurons
  9. ↑ gamma-Hydroxybutyrate modulates synthesis and extracellular concentration of gamma-aminobutyric acid in discrete rat brain regions in vivo.
  10. ↑ Cloning and characterization of a rat brain receptor that binds the endogenous neuromodulator γ-hydroxybutyrate (GHB)
  11. ↑ Selective γ?hydroxybutyric acid receptor ligands increase extracellular glutamate in the hippocampus, but fail to activate G protein and to produce the sedative/hypnotic effect of γ?hydroxybutyric acid
  12. ↑ Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettavista aineista, valmisteista ja kasveista ( Arkistoitu ? Internet Archive) FINLEX - Ajantasainen lainsaadanto.
  13. ↑ Muunto- eli designhuumeet Suomessa Laaketieteellinen Aikakauskirja Duodecim 2011;127(19):2027?36.
  14. ↑ Korkein oikeus: Gamma on erittain vaarallinen huumausaine Helsingin Sanomat 23.6.2009.
  15. ↑ KKO:2009:53

Aiheesta muualla [ muokkaa | muokkaa wikitekstia ]

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Gammahydroksivoihappo .
Noudettu kohteesta ” https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Gammahydroksivoihappo&oldid=22294216 ”