Strukturformel
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Allgemeines
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Name
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Tetryl
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Andere Namen
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- CE
- N
-Methyl-
N
-2,4,6-tetranitroanilin
- Trinitrophenylmethylnitramin
- Methylpikrylnitramin
- Tetralit
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Summenformel
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C
7
H
5
N
5
O
8
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Kurzbeschreibung
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gelbliche monokline geruchlose Kristalle
[1]
[2]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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287,15 g·
mol
?1
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Aggregatzustand
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fest
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Dichte
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1,57 g·cm
?3
[2]
|
Schmelzpunkt
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129,4
°C
[2]
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Siedepunkt
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187 °C Zersetzung
[2]
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Loslichkeit
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Sicherheitshinweise
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MAK
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- nicht festgelegt, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
[2]
- Schweiz: 1,5 mg·m
?3
(gemessen als
einatembarer Staub
)
[5]
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Soweit moglich und gebrauchlich, werden
SI-Einheiten
verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei
Standardbedingungen
(0 °C, 1000 hPa).
|
Tetryl
(
N
-Methyl-
N
-2,4,6-tetranitroanilin) ist eine energiereiche
aromatische
Nitroverbindung
. Der Stoff aus der Gruppe der
Nitramine
hatte fruher zur Herstellung von
Sprengzundern
große Bedeutung, ist heute jedoch weitgehend durch besser geeignete Verbindungen ersetzt.
Tetryl lasst sich durch
Nitrierung
von
Methylanilin
oder
Dimethylanilin
in Gegenwart von
Schwefelsaure
erhalten.
[6]
Geeigneter ist die Herstellung aus
Dinitromethylanilin
, das durch Kondensation von
Methylamin
und
2,4-Dinitrochlorbenzol
zuganglich ist. Die Nitrierung von 2,4-Dinitromethylanilin in
Dichlorethan
mit einer Mischung von
Salpeter-
und Schwefelsaure ergibt gute Tetryl-Ausbeuten.
Tetryl bildet im reinen Zustand fast farblose Kristalle, die sich im
Licht
schnell hellgelb farben. Das technische Produkt ist intensiv gelb. Die Verbindung schmilzt bei 129,5 °C mit einer
Schmelzenthalpie
von 22,93 kJ·mol
?1
.
[7]
Es reagiert mit wassrigem
Basen
unter Abspaltung der
Methylnitramingruppe
. Deshalb konnen restliche Saurespuren im Rohprodukt nur durch sorgfaltige
Umkristallisation
entfernt werden.
Tetryl ist in Wasser unloslich, wenig loslich in
Ethanol
und
Diethylether
, besser loslich in
Aceton
oder
Benzol
.
[6]
Die Schmelze besitzt einen
Flammpunkt
von 150 °C.
[8]
Es reizt die Atemwege und verursacht
Sensibilisierung
,
Kontaktdermatitis
und Gelbfarbung der Haut.
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Warme und andere Zundquellen besonders explosionsgefahrlich
[8]
und fallt im Umgang unter das
Sprengstoffgesetz
.
[9]
Wichtige Explosionskennzahlen sind:
Die Kinetik der thermischen Zersetzung wurde im Temperaturbereich von 211 °C und 2604 °C fur die Schmelze untersucht.
[10]
Der Zersetzungsverlauf kann mit einem Zeitgesetz erster Ordnung beschrieben werden. Die
Aktivierungsenergie
betragt 160,77 kJ·mol
?1
, der
Arrheniusfaktor
2,51·10
15
s
?1
.
[10]
Tetryl wurde hauptsachlich fur
Detonatoren
, Sprengkapselfullungen, Zwischenzundladungen und
Sprengschnure
verwendet. Es war in der erstarrten Schmelze mit
TNT
der erste hochbrisante
Sprengstoff
, der im
Ersten Weltkrieg
zuerst von
Deutschland
als Ladung in
Artilleriegeschossen
und
Torpedos
eingesetzt wurde. Die Substanz ist heute durch
Hexogen
und
Pentrit
ersetzt worden, weil diese neben einer etwas großeren Brisanz auch weniger
toxisch
bei billigerer Herstellung sind, obwohl beide geringfugig schlagempfindlicher sind.
- ↑
a
b
c
Eintrag zu
Tetryl
. In:
Rompp Online
.
Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑
a
b
c
d
e
f
Eintrag zu
N-Methyl-2,4,6-N-tetranitroanilin
in der
GESTIS-Stoffdatenbank
des
IFA
, abgerufen am 21. Februar 2017.
(JavaScript erforderlich)
- ↑
Eintrag zu
N-methyl-N,2,4,6-tetranitroaniline
im
Classification and Labelling Inventory
der
Europaischen Chemikalienagentur
(ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.
Inverkehrbringer
konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung
erweitern
.
- ↑
lgcstandards:
U-NAIM-833E-1
(
Memento
des
Originals
vom 29. Januar 2016 im
Internet Archive
)
Info:
Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht gepruft. Bitte prufe Original- und Archivlink gemaß
Anleitung
und entferne dann diesen Hinweis.
@1
@2
Vorlage:Webachiv/IABot/www.lgcstandards.com
(PDF; 159 kB)
- ↑
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt
(Suva):
Grenzwerte ? Aktuelle MAK- und BAT-Werte
(Suche nach
479-45-8
bzw.
Tetryl
), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑
a
b
c
d
e
f
g
h
i
j
k
l
J. Kohler, R. Meyer, A. Homburg:
Explosivstoffe.
10., vollst. uberarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008,
ISBN 978-3-527-32009-7
, S. 287.
- ↑
G. Krien, H. H. Licht, J. Zierath:
Thermochemical investigation of nitramines.
In:
Thermochim. Acta
.
6, 1973, S. 465?472.
- ↑
a
b
c
d
L. Roth, U. Weller:
Gefahrliche Chemische Reaktionen
, Eintrag fur Tetryl, Stand 56. Erganzungslieferung 11/2008, ecomed Verlag Landsberg/Lech,
ISBN 978-3609195872
.
- ↑
Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefahrlichen Stoffe (
BGBl. 1975 I S. 853
), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
- ↑
a
b
A. J. B. Robertson:
The thermal decomposition of explosives. Part I. Ethylenedinitramine and tetryl.
In:
Trans. Faraday Soc.
44, 1948, S. 677?682,
doi:10.1039/TF9484400677
.
- Kast: Zeitschr. Ges. Sch. Spr. 445 (1912)
- C. J. Bain:
Army Ordnance.
6, 435 (1926)
- G. Desseigne:
Mem. Poudres.
28, 1938, S. 156?170.
- R. C. Elderfield:
Study of the British Continuous Tetryl Process.
Rept. 661, OSRD (1942)
- J. Issoire, G. Burlet:
Mem. Poudres.
39, 1957, S. 65?95, 40, 1958, S. 47?76.
- Brit. Pat. 919,717 (Feb. 27, 1963; U.S. Appl.- Aug. 17, 1959, 9pp, U.S. Rubber Co.)
- T. Urbanski:
Chemistry and Technology of Explosives.
Vol. 3, Pergamon Press, New York 1967, S. 40.
- U.S. Military Spec. T-338C, USGPO, (1971)
- A. Stettbacher:
Die Schieß- und Sprengstoffe.
2. Auflage. Leipzig 1933.