Kohlenwasserstoffe

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Kohlenwasserstoffe

Methan

Ethan

n -Hexan

Ethen

Propen

Ethin

Benzol
Kalottenmodelle einiger Kohlenwasserstoffe in unterschiedlicher Vergroßerung. Von oben nach unten: Ethan , Toluol , Methan , Ethen , Benzol , Cyclohexan , Decan .

Die Kohlenwasserstoffe sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen , die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. [1] Diese Stoffgruppe ist vielfaltig, da Kohlenwasserstoffe Kohlenstoffketten , -ringe oder Kombinationen daraus enthalten konnen. Es gibt mehrere Untergruppen wie Alkane , Alkene , Alkine und Aromaten (Arene). Die Kohlenwasserstoffe haben vor allem durch ihre Verwendung als fossile Brennstoffe und in der organischen Synthese eine große technische Bedeutung erlangt.

Kohlenwasserstoffe sind in der Regel farblos, hydrophob und entflammbar. [2]

Vorkommen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Kohlenwasserstoffe sind in der Natur insbesondere in Erdol und Erdgas in sehr großer Menge enthalten, [3] weshalb diese beiden Bodenschatze auch unter dem Uberbegriff fossile Kohlenwasserstoffe zusammengefasst werden. Sie sind zudem verbreitet in vielen Pflanzen z. B. als Terpene , Carotinoide und Kautschuk , und so kommen sie fossil auch in Kohle vor. Einfache Kohlenwasserstoffe, insbesondere Methan , sind Stoffwechselprodukte einiger Mikroorganismen. [4] Im Weltall sind Kohlenwasserstoffe meist in Form von Methan und Ethan , auf Kometen, Planeten und Monden sowie in interstellarer Materie nachgewiesen. [5] [6]

Einige wenige (wie zum Beispiel Idrialin und Kratochvilit ) treten in der Natur auch als Mineral auf. [7]

Systematik [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Kohlenwasserstoffe lassen sich unterteilen in die aromatischen und die aliphatischen Kohlenwasserstoffe, bei denen wieder ungesattigte und gesattigte Verbindungen unterschieden werden. [3]

Gesattigte Kohlenwasserstoffe [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Bei gesattigten Kohlenwasserstoffen handelt es sich um chemische Verbindungen, die ausschließlich C-C- Einfachbindungen enthalten. Alle anderen moglichen Bindungen sind bereits mit Wasserstoffatomen besetzt und es lasst sich kein Wasserstoff anlagern, eine weitere Hydrierung ist nicht moglich. Sie werden in unverzweigte, verzweigte und ringformige Verbindungen unterteilt. [3] Gesattigte Kohlenwasserstoffe reagieren trager als die ungesattigten Kohlenwasserstoffe mit gleicher Anzahl von Kohlenstoffatomen. Die einfachsten Alkane sind Methan (CH 4 ), Ethan (C 2 H 6 ), und Propan (C 3 H 8 ).

Bei mehr als drei Kohlenstoffatomen, also ab den Butanen (C 4 H 10 ), kann das Molekul unverzweigt oder verzweigt sein. Es handelt sich dann um Konstitutionsisomere . Verzweigte Molekule entstehen, wenn mindestens ein Kohlenstoffatom mit drei oder mehr anderen Kohlenstoffatomen verbunden ist. Bei kettenformigen Verbindungen hat jedes Atom maximal zwei Bindungen mit anderen Kohlenstoffatomen. Kohlenwasserstoffe mit gleicher Summenformel konnen somit verschiedene Strukturformeln (Verknupfungen der C-Atome) aufweisen. Unverzweigte und verzweigte Kohlenwasserstoffe werden systematisch als Alkane bezeichnet. Allgemein lautet die Summenformel fur die homologe Reihe der kettenformigen und verzweigten Alkane C n H 2n+2 . Unverzweigte und verzweigte Alkane mit derselben Anzahl von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen haben leicht unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften, ebenso ist ihre biologische Abbaubarkeit unterschiedlich.

  • Das kurzeste Molekul das verzweigt und unverzweigt sein kann, ist das Butan . Zur Unterscheidung zwischen verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffen wird bei der unverzweigten Version ein ? n -“ vorangestellt, also n -Butan. Der einfachste verzweigte Kohlenwasserstoff ist Isobutan (oder nach der Nomenklatur 2-Methylpropan) aus vier Kohlenstoffatomen. Man kann es als ein abgewandeltes Propan betrachten: Das zweite Kohlenstoffatom eines Propanmolekuls tragt eine Methylgruppe statt einem Wasserstoffatom, daraus leitet sich der Name 2-Methylpropan ab. Butan und Isobutan haben dieselbe Anzahl von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen.
  • Der einfachste verzweigte Kohlenwasserstoff, bei dem mindestens ein Atom mit vier weiteren Kohlenstoffen verbunden ist, also mit einem quartaren Kohlenstoffatom, ist Neopentan (2,2-Dimethylpropan). Neopentan ist neben n-Pentan und Isopentan eines der drei Strukturisomere der Pentane mit der Summenformel C 5 H 12 .
  • Ringformige Alkane werden als Cycloalkane bezeichnet, beispielsweise Cyclohexan . Ihre allgemeine Summenformel fur die homologe Reihe lautet C n H 2n . [3]

Ungesattigte Kohlenwasserstoffe [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Ungesattigte Kohlenwasserstoffe lassen sich hydrieren. Sie sind allgemein reaktiver als gesattigte Kohlenwasserstoffe mit der gleichen Anzahl Kohlenstoffatome. Sie lassen sich nach der Art der Bindungen in Alkene und Alkine einteilen. [8] Auch ungesattigte Kohlenwasserstoffe konnen verzweigt oder unverzweigt sein.

  • Bei den Alkenen handelt es sich um Verbindungen, die C=C- Doppelbindungen enthalten. Der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe ist das Ethen , auch Ethylen genannt (C 2 H 4 ). Die einfachsten n -Alkene mit nur einer Doppelbindung haben allgemein die Summenformel C n H 2n . [8] Als Polyene werden Verbindungen mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen, wie zum Beispiel 1,3-Butadien , bezeichnet. Cycloalkene sind cyclische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Cyclopentadien . Hier liegen C=C-Doppelbindungen innerhalb eines Kohlenstoffringes vor. Die klassische cis - trans -Isomerie tritt mitunter an C=C-Doppelbindungen auf. Einfache verzweigte Kohlenwasserstoffe konnen, wie das Beispiel 3-Methylhexan zeigt, chiral sein. Das Kohlenstoffatom in Position Nummer 3 wird hier zum Stereozentrum , die Verbindung ist asymmetrisch und man unterscheidet zwischen den ( R )- und ( S )-Enantiomeren.
  • Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere C≡C- Dreifachbindungen enthalten. Der bekannteste Vertreter ist das Ethin (Acetylen) mit der Summenformel C 2 H 2 . Dementsprechend haben Alkine mit einer Dreifachbindung allgemein die Summenformel fur die homologe Reihe C n H 2n-2 . [8]

Aromatische Kohlenwasserstoffe [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Die dritte wichtige Gruppe sind die aromatischen Kohlenwasserstoffe . Dabei handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die Aromatizitat aufweisen und meist C 6 -Ringe besitzen (Arene). Der bekannteste Vertreter ist das Benzol (C 6 H 6 ). Eine Untergruppe der Aromaten sind die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe . Bei ihnen handelt es sich um Verbindungen, die aus mehreren aneinander hangenden Benzolringen bestehen. Ein bekannter Vertreter ist das Naphthalin (C 10 H 8 ). [8]

Kohlenwasserstoffe, die vom Aufbau her Platonischen Korpern entsprechen, bezeichnet man als Platonische Kohlenwasserstoffe . Hierzu gehoren Tetrahedran , Cuban und Dodecahedran . [9]

Gewinnung und Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Es sind eine Reihe von Syntheseverfahren fur Kohlenwasserstoffe bekannt. Fur Alkane sind die Wurtz-Synthese und die Kolbe-Synthese allgemeine Darstellungsverfahren, um gezielt Kohlenwasserstoffe bestimmter Kettenlange zu erhalten. [3] Bedeutend ist auch die Fischer-Tropsch-Synthese zur Herstellung von Gemischen von Alkanen und Alkenen. Bei den aromatischen Kohlenwasserstoffen sind die Dehydrocyclisierung und Crackaromatisierung bekannte Syntheseverfahren. [10]

Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

In Wasser weisen viele unpolare Kohlenwasserstoffe eine sehr geringe Loslichkeit auf; [11] [12] in den meisten organischen Losungsmitteln jedoch gut loslich. Das heißt, Kohlenwasserstoffe sind hydrophob , also auch lipophil .

Gasformige Kohlenwasserstoffe brennen sehr schnell und mit heißer Flamme; die dabei frei werdende Energie ist groß. Flussige Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt verdampfen leicht; infolge ihres auch niedrigen Flammpunktes sind Brande leicht zu entfachen. Bei der optimalen (vollstandigen) Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entsteht Wasser und Kohlenstoffdioxid , bei unzureichender (unvollstandiger) Verbrennung konnen auch Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (Ruß) entstehen. [13] Die Reaktivitat der Alkane ist abhangig von ihrer Kettenlange. Langkettige Alkane sind relativ inert (wenig reaktiv). Verbrennt Kohlenwasserstoff mit rußender Flamme, kann dies auch ein Anzeichen fur einen hoheren Kohlenstoffanteil in der Verbindung (großere Kettenlange) sein.

Alkane gehen aber ? neben Redoxreaktionen bei ihrer Verbrennung ? Substitutionsreaktionen ein, wobei Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen, aber hauptsachlich Halogenen ausgetauscht werden konnen. Alkene und Alkine hingegen sind recht reaktionsfreudig und reagieren mit vielen Verbindungen unter Anlagerung an die C-C-Mehrfachbindung ( Additionsreaktion ). [14]

Die vergleichsweise hohe Neigung der Kohlenstoffatome zur Ausbildung von Ketten C-C-C-… (Verkettung oder Katenisierung, englisch catenation , von lateinisch catena ?Kette‘) ist fur die Vielfalt der Kohlenwasserstoffe entscheidend und beruht auf der hoheren Bindungsenergie der kovalenten C?C Bindungen (356 kJ/mol) im Vergleich zu hoheren Homologen der 14. Gruppe (z. B. Si?Si (226 kJ/mol), Ge?Ge (186 kJ/mol)). Weiterhin ist die C?H-Bindung ebenfalls thermodynamisch stabiler als die Si?H-, Ge?H- oder Sn?H-Bindung. So kann erklart werden, warum es eine hohere Vielfalt an Kohlen-, als an Silicium- oder Germaniumwasserstoffen gibt. [15]

Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

In einer Raffinerie wird Erdol ? ein komplexes Stoffgemisch, das einen hohen Anteil an sehr vielen verschiedenen Kohlenwasserstoffen enthalt ? zu einfacheren Stoffgemischen von Kohlenwasserstoffen getrennt, die u. a. zur Herstellung von Ottokraftstoff und Dieselkraftstoff verwendet werden.
Deutscher Guterwaggon 33 80 7920 362-0 von Tyczka Gas mit Kohlenwasserstoffgas am Bahnhof Enns (2018).

Alkane werden haufig als fossiler Energietrager in Gemischen wie Biogas , Flussiggas , Benzin , Dieselkraftstoff , Heizol , Kerosin , Petroleum verwendet. [16] Die bedeutendsten Alkane sind die niedermolekularen Alkane Methan , Ethan und Propan . Alkane wie Butan , Isopentan , verschiedene Hexane und das Cycloalkan Cyclohexan sind Bestandteile in Motorenbenzin . [17]

Die Kohlenwasserstoffe dienen als Ausgangsstoff fur eine Vielzahl von industriell bedeutenden chemischen Synthesevorgangen. Von technischer Bedeutung sind Alkene wie Ethen und Cyclohexen , Alkine wie Ethin und Polyene wie 1,3-Butadien , Isopren und Cyclopentadien . Viele Arene besitzen technische Bedeutung, darunter Benzol , Toluol , Xylol und Styrol . [18]

Wichtig sind die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Polystyrol , Polyethylen , Polypropylen , Polyethin , viele Copolymere sowie die halogenierten Kohlenwasserstoffpolymere wie Polyvinylchlorid und Polytetrafluorethylen . [18] Daruber hinaus dienen Kohlenwasserstoffe als lipophile Losemittel.

Umweltbelastung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Kohlenwasserstoffe machen ? nach Definition der Weltgesundheitsorganisation WHO ? den Hauptteil der fluchtigen organischen Verbindungen (abgekurzt auch VOC) aus; diese gelten bei Emission als umweltschadigend. Zwecks Emissionsreduktion wird z. B. in der Schweiz auf diese Emissionen eine Lenkungsabgabe ( VOC-Abgabe ) erhoben. [19] Außerdem hat Methan gas einen fordernden Einfluss auf den Treibhauseffekt . [20]

Siehe auch [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Literatur [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

  • Handbuch der Experimentellen Chemie Sekundarbereich II, Band 9, Kohlenwasserstoff, Aulis Verlag Deubner & Co. KG.
  • Karl-Heinz Lautenschlager, Werner Schroter, Joachim Teschner, Hildegard Bibrack, Taschenbuch der Chemie , 18. Auflage, Harri Deutsch, Frankfurt (Main), 2001.
  • J. C. Jones: Hydrocarbons. Physical Properties and their Relevance to Utilisation . J. C. Jones & Ventus Publishing ApS, 2010, ISBN 978-87-7681-513-4 .
  • Hartung, Birgitta (1984). Potentielle Kohlenwasserstoff-Muttergesteine in der Tiefsee. Geowissenschaften in unserer Zeit; 2, 6; 208?211; doi : 10.2312/geowissenschaften.1984.2.208 .

Weblinks [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

Wiktionary: Kohlenwasserstoff  ? Bedeutungserklarungen, Wortherkunft, Synonyme, Ubersetzungen
Commons : Kohlenwasserstoffe  ? Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]

  1. ↑ Eintrag zu hydrocarbons. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology . The “Gold Book”. doi : 10.1351/goldbook.H02889  ? Version: 2.3.2.
  2. ↑ Michael Sepe: Understanding the 'Science' of Color. In: Plastics Technology. 8. April 2024, abgerufen am 25. April 2024 .
  3. ↑ a b c d e Hans P. Latscha, Helmut A. Klein: Organische Chemie . Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-662-09141-8 , S.   33 ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Norbert Berkowitz: Fossil Hydrocarbons . Elsevier Science, 1997, ISBN 978-0-08-053188-5 , S.   7 ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Michael Kohler: Vom Urknall zum Cyberspace . Wiley, 2011, ISBN 3-527-32739-8 , S.   68 ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ International Astronomical Union. Symposium: Organic Matter in Space (IAU S251) . Cambridge University Press, 2008, ISBN 978-0-521-88982-7 ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Shaunna M. Morrison, Simone E. Runyon, Robert M. Hazen: The Paleomineralogy of the Hadean Eon Revisited . In: Life . Band   8 , Nr.   4 , 2018, S.   64 , doi : 10.3390/life8040064 , PMID 30562935 , PMC 6315770 (freier Volltext).
  8. ↑ a b c d Guido Kickelbick: Chemie fur Ingenieure . Pearson Deutschland, 2008, ISBN 978-3-8273-7267-3 , S.   318 ( books.google.com ).
  9. ↑ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie . John Wiley & Sons, 2020, ISBN 978-3-527-82112-9 , S.   192 ( books.google.com ).
  10. ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/2b, 4th Edition: Arenes and Arynes . Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179974-6 , S.   29 ( books.google.de ).
  11. ↑ Andrew L. Ferguson, Pablo G. Debenedetti, Athanassios Z. Panagiotopoulos: Solubility and Molecular Conformations of n -Alkane Chains in Water . In: The Journal of Physical Chemistry B . Band   113 , Nr.   18 , 7. Mai 2009, S.   6405?6414 , doi : 10.1021/jp811229q .
  12. ↑ Constantine Tsonopoulos: Thermodynamic analysis of the mutual solubilities of hydrocarbons and water . In: Fluid Phase Equilibria . Band   186 , Nr.   1?2 , August 2001, S.   185?206 , doi : 10.1016/S0378-3812(01)00520-9 .
  13. ↑ Arnold F. Holleman, Nils Wiberg: Grundlagen und Hauptgruppenelemente . Walter de Gruyter & Co KG, 2016, ISBN 978-3-11-049585-0 , S.   1038 ( books.google.com ).
  14. ↑ Thomas Wurm: Chemie fur Einsteiger und Durchsteiger . John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-82090-0 , S.   187   ff . ( books.google.com ).
  15. ↑ Catherine E. Housecroft, Alan G. Sharpe: Inorganic Chemistry , 4. Auflage, Pearson Education, Amsterdam, 2012, S. 433f.
  16. ↑ Stefanie Federle, Stefanie Hergesell, Sebastian Schubert: Die Stoffklassen der organischen Chemie: Praktisch und kompakt von Studenten erklart . Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-662-54968-1 , S.   15 ( books.google.com ).
  17. ↑ Martin Stallmann: CO 2 -Emissionsfaktoren fur fossile Brennstoffe . Umweltbundesamt, 2022, S.   28 ( umweltbundesamt.de ).
  18. ↑ a b Hans-Jurgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte . John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 .
  19. ↑ Verordnung uber die Lenkungsabgabe auf fluchtigen organischen Verbindungen (VOCV). In: Fedlex. Abgerufen am 10. Marz 2024 .
  20. ↑ Johanna Appelhans, Christian Bottcher, Kai Keßler, Christian Mielke, Anja Nowack, Katja Purr, Anja Schwetje, Diana Sorg, Jens Tambke: Unterschatztes Treibhausgas Methan . Umweltbundesamt, August 2022 ( umweltbundesamt.de [abgerufen am 10. Marz 2024]).
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