Strukturformel
Strukturformel der Karminsaure
Allgemeines
Name	Karmin
Andere Namen	Karminrot Echtes Karmin E 120 [1] C.I. Natural Red 4 C.I. 75470 CI 75470 ( INCI ) [2]
Summenformel	C 22 H 20 O 13
Kurzbeschreibung	dunkelroter geruchloser Feststoff [3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1390-65-4 EG-Nummer 215-724-4 ECHA -InfoCard 100.014.295 PubChem 14950 Wikidata Q320617
Eigenschaften
Molare Masse	492,39 g· mol ?1
Aggregatzustand	fest [3]
Dichte	1,36?1,38 g·cm ?3 [4]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 136 °C [3]
Loslichkeit	fast unloslich in kaltem Wasser, loslich in heißem Wasser und Ethanol [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Satze H: keine H-Satze P: keine P-Satze [4]
Soweit moglich und gebrauchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Karmin ( echtes Karmin, Cochenille, Koschenille , auch Karmesin ) ist ein aus Cochenilleschildlausen gewonnener roter Farbstoff , dessen Hauptbestandteil die Karminsaure ist.

Der Farbstoff ist verwandt mit Kermes (unechtes Karmin) , das aus Schildlausen aus dem Mittelmeerraum gewonnen wird, dem Farberlack aus der indischen Lackschildlaus , der Polnischen Cochenille (auch Wurzelkermes oder Johannisblut ) aus der Polnischen Karminschildlaus ( Porphyrophora polonica ) und der Armenischen Cochenille aus der Schildlaus Porphyrophora hameli . ^[5] Mitunter wird die Bezeichnung Karmin fur alle aus Schildlausen gewonnenen Farbstoffe verwendet.

Im sudlichen Nordamerika sowie in Mittel- und Sudamerika wurde der Farbstoff aus Cochenilleschildlausen ( Dactylopius coccus Costa) hergestellt, die auf Feigenkakteen (Opuntien) leben. Die Technik der Farbherstellung wurde in den Bergen von Peru , Bolivien und Ecuador bereits vor der Ankunft der Europaer praktiziert und war dort und in Mexiko mindestens seit dem 2. Jahrhundert v. Chr. bekannt. Cochenille wurde zum Farben von rituellen und zeremoniellen herrschaftlichen Textilien in Peru und Mexiko verwandt und als Tributzahlung an die Herrscher verwendet. Mit der Eroberung Amerikas wurden die Tributzahlungen ab dem 16. Jahrhundert an die neuen europaischen Herrscher geleistet. ^[6]

Damit verbreitete sich das echte Karmin auch in Europa und verdrangte weitgehend den Kermes. Die Europaer fuhrten Cochenilleschildlause an verschiedenen Orten ihres Einflussbereiches zur Produktion ein, unter anderem im Jahr 1826 erstmals auf den Kanarischen Inseln . ^[7] Auf La Palma wurde bis ins 20. Jahrhundert in kleinem Umfang Cochenille gewonnen. Mit der Entwicklung synthetischer Farbstoffe ab der zweiten Halfte des 19. Jahrhunderts ist die Bedeutung von Karmin stark gesunken.

Der Farbstoff wird aus trachtigen weiblichen Schildlausen gewonnen. Zur Gewinnung der Farbe werden die Lause mit Essig gewaschen und getrocknet, dann werden sie in Wasser unter Zusatz von etwas Schwefelsaure ausgekocht. Zur Verlackung als Aluminium - oder Calcium -Salz wird die Karminsaure anschließend unter Anwendung von Alaun und etwas Kalk ausgefallt, ausgewaschen und getrocknet. Nach der Verkollerung kann das Karmin als Pigment verwendet werden.

Ein Kilogramm getrocknete Cochenilleschildlause ergeben ca. 50 Gramm Karmin. ^[3] Dafur benotigt man etwa 60.000 bis 100.000 Cochenilleschildlause. ^[8] Die europaischen Schildlausarten enthalten etwa 10-mal weniger Farbstoff. Wahrend der Farbstoff aus der Cochenilleschildlaus, wie auch aus der Armenischen Schildlaus, zu uber 94 % Karminsaure enthalt, besteht der Farbstoff aus der Polnischen Schildlaus nur zu 62?88 % aus Karminsaure. Der Farbstoff aus der Kermes-Schildlaus besteht uberwiegend aus Kermessaure . ^{[9] [10] [11] [12] [13]}

Karmin ist ein ? vergleichsweise hochwertiger ? Ersatz fur den Purpur der Schnecken und ergibt scharlach- bis karminrote oder purpurrote Farbtone. Der Farbstoff wird zum Farben von Textilien und bei kosmetischen Artikeln , beispielsweise Lippenstiften , sowie fur Malerfarben eingesetzt.

• 
  Kardinale in karminroter Kleidung
• 
  Mit Lippenstift geschminkte Lippen
• 
  Die Flagge Lettlands mit karminroten Streifen (Lettischrot)

Als Malerfarbe ist Karmin nur wenig lichtbestandig . Es wurde haufig als Aquarellfarbe eingesetzt oder aber auch fur Lasuren . Karminessigsaure eignet sich als Karminfarbung (fur die Histologie bereits von Alfonso Corti ^[14] eingefuhrt, 1858 begrundet durch Joseph von Gerlach und Jacob A. Lockhart Clarke ^[15] ) zum Fixieren und gleichzeitigem Anfarben von Chromosomen (diese werden dunkel schwarzrot) in der Mikroskopie (fur genetische Untersuchungen).

In Deutschland wurde ?Carminsaure“ durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 fur die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen. ^[16] Zur Ubernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten fur farbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden durfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und fur ?Karminsaure“ die E-Nummer E 120 aufgenommen. ^[17] Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung geregelt. Durch die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 , die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von ?Echtem Karmin“ als Lebensmittelzusatzstoff E 120 im ganzen EWR einheitlich geregelt. ^[18] Es darf fur Konserven von roten Fruchten, Kase , Fischrogen -Imitate, Maronenkrem , Brotaufstriche aus Obst und Gemuse, Fruhstucksgetreidekost, Wurst und Fleischzubereitungen, Fisch und Krebstiere, Fisch- und Krebstierpaste und aromatisierte Getranke (z. B. Campari ) verwendet werden. Je nach Anwendung liegt die zulassige Hochstmenge zwischen 50 und 250 mg/kg. Fur spezielle Anwendungen, wie essbare Wurstumhullungen, gibt es keine Mengenbegrenzungen ( quantum satis ). ^[18] Ein preisgunstiges Surrogat ist Cochenillerot A , ein als E 124 als Lebensmittelzusatzstoff zugelassener Azofarbstoff .

Beim Einatmen kann echtes Karmin als Aeroallergen Asthma auslosen. ^[19] Auch bei oraler Einnahme wurden allergische Reaktionen bis zur Anaphylaxie beschrieben, wobei IgE - Antikorper per RAST und Immunoblot nachgewiesen wurden. ^[20]

• Amy Butler Greenfield: A Perfect Red: Empire, Espionage and the Quest for the Colour of Desire . HarperCollins Publisher, New York 2004, ISBN 0-06-052275-5 (englisch, eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).  
• Heinrich Moritz Willkomm: Die Cochenille . In: Die Gartenlaube . Heft 30, 1855, S.   398?400 ( Volltext [ Wikisource ]).  

Commons : Karminrot  ? Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Gewinnung und Verwendung des Farbstoffs

1. ↑ Eintrag zu E 120: Cochineal, Carminic acid, Carmines in der Europaischen Datenbank fur Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
2. ↑ Eintrag zu CI 75470 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Karmin . In: Rompp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Marz 2019.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Carmin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA , abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ M. C. Whiting: Die Farbstoffe in fruhen Orientteppichen . In: Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): Chemie in unserer Zeit . 15. Jahrgang, Nr.   6 . Verlag Chemie, Weinheim 1981, S.   179?189 .  
6. ↑ E. Phipps: Cochineal Red: The Art History of a Color . The Metropolitan Museum of Art, New York 2010, ISBN 978-1-58839-361-6 , S.   8?12 (englisch, eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).  
7. ↑ H. Honegger: Einfuhrung und Cultur der Cochenille auf den kanarischen Inseln. In: Der Zoologische Garten . 20, 1879, archive.org .
8. ↑ Hans Strumpel: Homoptera (Pflanzensauger) (=  Handbuch der Zoologie . Band   4 , Teilband 28). de Gruyter, Berlin / New York 1983, ISBN 3-11-008856-8 , S.   81 .  
9. ↑ I. Klockl: Chemie der Farbmittel: In der Malerei . Walter De Gruyter, Berlin/Munchen/Boston 2015, ISBN 978-3-11-037451-3 , S.   293   f . ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).  
10. ↑ C. Watt, J. Watt Jr.: The Chemist: Or, Reporter of Chemical Discoveries and Improvements, and Protector of the Rights of the Chemist and Chemical Manufacturer . R. Hastings, London 1840, S.   209–210 (englisch, eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).  
11. ↑ Major Colourants and Dyestuff: Cochineal and Carmine auf fao.org, abgerufen am 17. Juli 2018.
12. ↑ J. Best: Colour Design. Elsevier, 2017, ISBN 978-0-08-101270-3 , S. 562.
13. ↑ HALI: The International Journal of Oriental Carpets and Textiles. Ausgaben 111?113, Oguz Press, 2000, S. 61.
14. ↑ Andreas Mettenleiter : Das Juliusspital in Wurzburg. Band III: Medizingeschichte. Herausgegeben vom Oberpflegeamt der Stiftung Juliusspital Wurzburg anlasslich der 425jahrigen Wiederkehr der Grundsteinlegung. Stiftung Juliusspital Wurzburg, Wurzburg 2001, ISBN 3-933964-04-0 , S. 435.
15. ↑ Paul Diepgen , Heinz Goerke : Aschoff /Diepgen/Goerke: Kurze Ubersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Gottingen/Heidelberg 1960, S. 36.
16. ↑ BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959.
17. ↑ BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966.
18. ↑ ^{a b} Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europaischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 uber Lebensmittelzusatzstoffe .
19. ↑ A. I. Tabar, S. Acero, C. Arregui, M. Urdanoz, S. Quirce: Asthma and allergy due to carmine dye. In: Anales del sistema sanitario de Navarra. Band 26, Suppl. 2, 2003, S. 65?73, PMID 13679965 .
20. ↑ L. Jager, B. Wuthrich, B. Ballmer-Weber, St. Vieths (Hrsg.): Nahrungsmittelallergien und -intoleranzen: Immunologie ? Diagnostik ? Therapie ? Prophylaxe. 3. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, 2008, ISBN 978-3-437-21362-5 , S. 224.

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