Strukturformel
Allgemeines
Name	Furfural
Andere Namen	Furan-2-aldehyd Fural Furan-2-carbaldehyd Furancarbonal 2-Formylfuran Furfurol FURFURAL ( INCI ) [1]
Summenformel	C 5 H 4 O 2
Kurzbeschreibung	farblose, sich leicht braun farbende Flussigkeit mit stechend-sußem, brotigem, karamellartigem Geruch [2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-01-1 EG-Nummer 202-627-7 ECHA -InfoCard 100.002.389 PubChem 7362 DrugBank DBDB16856 Wikidata Q412429
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g· mol ?1
Aggregatzustand	flussig
Dichte	1,16 g·cm ?3 (20 °C) [3]
Schmelzpunkt	?37 °C [3]
Siedepunkt	162 °C [3]
Dampfdruck	2,3 h Pa (20 °C) [3]
Loslichkeit	loslich in Wasser (83 g·l ?1 bei 20 °C) [3] loslich in Ethanol und Diethylether [2]
Brechungsindex	1,5261 (20 °C) [4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus  Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) , [5] ggf. erweitert [3] Gefahr H- und P-Satze H: 226 ​‐​ 301 ​‐​ 312 ​‐​ 330 ​‐​ 315 ​‐​ 319 ​‐​ 351 ​‐​ 335 P: 210 ​‐​ 280 ​‐​ 302+352 ​‐​ 304+340 ​‐​ 305+351+338 ​‐​ 310 [3]
MAK	keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung [3] Schweiz: 2 ml·m ?3 bzw. 8 mg·m ?3 [6]
Toxikologische Daten	65 mg·kg ?1 ( LD 50 ,  Ratte ,  oral ) [7]
Soweit moglich und gebrauchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie , 20 °C

Furfural (von lateinisch furfur , Kleie) ist ein fluchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rotliches bis dunkelbraunes, giftiges Ol mit bittermandelartigem Geruch. In Wasser ist es kaum, in Olen und Fetten jedoch leicht loslich. Es gehort zur Stoffklasse der heterocyclischen Aldehyde . Da es vollstandig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden kann und ein wichtiger Synthesebaustein ist, besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie . ^[8]

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Dobereiner durch Destillation von Kleie mit verdunnter Schwefelsaure erhalten. ^[2] Der Aldehyd wurde zunachst als Furfurol bezeichnet, ^[9] der Name Furfural burgerte sich erst nach dem Zweiten Weltkrieg ein.

Furfural kommt naturlich als Bestandteil atherischer Ole z. B. in Gewurznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.

Furfural entsteht beim Erhitzen von kohlenhydratreichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden uber die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen fluchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung . Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorlaufer fur wichtige heterocyclische Aromastoffe wie die Furan - und Thiophen -Derivate. Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsaure ( Cannizzaro-Reaktion ). ^[2]

Furfural erhalt man durch Einwirkung von Schwefelsaure auf die in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Maisspindeln oder Bagasse ) ^[10] enthaltenen Pentosen in einer Dehydratisierung . Auch bei der Zellstoffgewinnung nach dem Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine großere Menge Furfural, das aus der Kochlauge extrahiert werden kann. ^[11]

Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkorper fur Synthesen in der Heterocyclen - und damit auch Naturstoff -, Arzneistoff - und Losungsmittelchemie interessant. Von Furfural ausgehend konnen zahlreiche Verbindungen hergestellt werden, daher besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie. ^{[8] [10]}

Weiterhin wird es zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff fur Chemiefaserstoffe verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Ole und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberolen.

Zur Unterscheidung von Heizol und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizol beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet. ^[12]

Furfural wird auch zur Herstellung von Furanharzen genutzt. ^[13]

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, hohere Konzentrationen fuhren zu Entzundungen der Atemwege und zu Lungenodem. Die Flussigkeit wird auch uber die Haut aufgenommen. Furfural ist als krebserzeugend , Kategorie 2 eingestuft. ^[3]

Furfural wurde 2017 von der EU gemaß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ( CoRAP ) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursachlich fur die Aufnahme von Furfural waren die Besorgnisse bezuglich Exposition von Arbeitnehmern , hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der moglichen Gefahren durch krebsauslosende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung lauft seit 2022 und wird von Danemark durchgefuhrt. ^[14]

• Eintrag zu Furfural . In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology , Gaithersburg MD
• Eintrag Furfural bei Chemicalland21.com

1. ↑ Eintrag zu FURFURAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Furfural . In: Rompp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Furaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA , abgerufen am 4. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds , S. 3-266.
5. ↑ Eintrag zu 2-furaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern .
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte ? Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-01-1 bzw. Furfural ), abgerufen am 2. November 2015.
7. ↑ Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 13(371), 1980.
8. ↑ ^{a b} Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates?the US Department of Energy’s “Top 10” revisited . In: Green Chemistry . Band   12 , Nr.   4 , 2010, S.   525?728 , doi : 10.1039/b922014c .  
9. ↑ Ubersichtsartikel: A. V. Wacek I.: Furfurol. In: Angewandte Chemie. 54, 1941, S. 453?458, doi : 10.1002/ange.19410544302 . A. v. Wacek: Furfurol. Nachtrag. In: Die Chemie. 55, 1942, S. 30?30, doi : 10.1002/ange.19420550305 .
10. ↑ ^{a b} Oliver Turk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1 , S. 443?454.
11. ↑ Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe ? Die Zellstoffgewinnung ( Memento vom 4. Marz 2016 im Internet Archive )
12. ↑ DIN 51426.
13. ↑ Arne Gardziella: Furanharze (FF). In: Wubrand Woebcken (Hrsg.): Kunststoffhandbuch (= Duroplaste. Band 10). 2. vollstandig neu bearbeitete Auflage, Hanser Verlag, Munchen, 1988, ISBN 978-3-446-14418-7 , S. 70?84.
14. ↑ Community rolling action plan ( CoRAP ) der Europaischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-furaldehyde , abgerufen am 28. November 2023. Vorlage:CoRAP-Status/2022