Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsaureethylester
Andere Namen	Ethylacetat ( IUPAC ) Ethylethanoat (system. IUPAC ) Ethansaureethylester Essigester Athylacetat EE ( Laborjargon ) ETHYL ACETATE ( INCI ) [1]
Summenformel	C 4 H 8 O 2
Kurzbeschreibung	farblose Flussigkeit mit fruchtigem Geruch [2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-78-6 EG-Nummer 205-500-4 ECHA -InfoCard 100.005.001 PubChem 8857 ChemSpider 8525 Wikidata Q407153
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g· mol ?1
Aggregatzustand	flussig [2]
Dichte	0,894 g·cm ?3 (25 °C) [3]
Schmelzpunkt	?83 °C [2]
Siedepunkt	77 °C [2]
Dampfdruck	98,4 h Pa (20 °C) [2] 160 hPa (30 °C) [2] 251 hPa (40 °C) [2] 380 hPa (50 °C) [2]
p K S -Wert	29,5 ( DMSO ) [4]
Loslichkeit	maßig in Wasser (85,3 g· l ?1 bei 20 °C) [2]
Brechungsindex	1,372 [5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus  Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) , [6] ggf. erweitert [2] Gefahr H- und P-Satze H: 225 ​‐​ 319 ​‐​ 336 EUH: 066 P: 210 ​‐​ 233 ​‐​ 240 ​‐​ 305+351+338 ​‐​ 403+235 [2]
MAK	DFG : 200 ml·m ?3 bzw. 750 mg·m ?3 [2] Schweiz: 200 ml·m ?3 bzw. 730 mg·m ?3 [7]
Toxikologische Daten	5620 mg·kg ?1 ( LD 50 ,  Ratte ,  oral ) [8]
Soweit moglich und gebrauchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie , 20 °C

Essigsaureethylester , auch Ethylacetat oder kurz Essigester , ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsaureester . Es ist der Ester , der aus Essigsaure und Ethanol gebildet wird. Es handelt sich um eine farblose, fluchtige Flussigkeit mit charakteristischem Geruch. Die Verbindung ist leicht entzundlich, aber kaum giftig. Essigsaureethylester ist in der Natur weit verbreitet und kommt in vielen Fruchten vor. Er entsteht auch bei Fermentationsprozessen, z. B. von alkoholischen Getranken. Technisch wird er als Duft- und Aromastoff eingesetzt. Besonders große Mengen werden als Losungsmittel in Industrie und Forschung verwendet sowie in verschiedenen Produkten wie Farben, Beschichtungen, Klebstoffen, Kosmetika und Drucktinte. Die Produktionsmenge betragt mehrere Millionen Tonnen pro Jahr, es handelt sich also um eine industriell wichtige Verbindung.

Zum ersten Mal hergestellt wurde Essigsaureethylester wohl von Louis-Leon de Brancas und wurde als Ether bezeichnet. Diese Bezeichnung wurde damals ganz allgemein fur unpolare, entzundliche Flussigkeiten verwendet, wogegen der Begriff Ether heute eine bestimmte Gruppe organischer Verbindungen bezeichnet, zu der Essigsaureethylester nicht gehort. Im Jahr 1781 entdeckte Carl Wilhelm Scheele beim Versuch, diese Synthese zu reproduzieren, die durch Salzsaure oder Schwefelsaure katalysierte Veresterung von Alkoholen und Carbonsauren, wobei er zuerst Essigsaure und Ethanol zu Essigsaureethylester umsetzte. ^[9]

Essigsaureethylester ist eine wichtige fluchtige Aromaverbindung in Zuckermelone und Berg-Papaya

Naturlich kommt Essigsaureethylester im Aroma vieler Fruchte vor. Fluchtige Aromakomponenten machen nur einen geringen Anteil am Gesamtgewicht der Fruchte beziehungsweise Pflanzen aus; in dieser Stoffgruppe ist Essigsaureethylester aber zum Teil eine der mengenmaßig wichtigsten Verbindungen. Die Mengenverhaltnisse der fluchtigen Verbindungen in verschiedenen Fruchten sind sehr unterschiedlich und hangen auch von der jeweiligen Sorte (also konkreten Genen der Pflanze), dem Reifegrad, der Umgebung der Pflanze und bei geernteten Fruchten auch von Transport- und Lagerbedingungen ab. ^[10]

In einer Studie wurden die Ausdunstung fluchtiger Ester aus bestimmten Kultivaren von Bananen , Melonen und Erdbeeren gemessen. Bei den Melonen war hierbei Essigsaureethylester mit 84,7 % mit Abstand der wichtigste Ester. Auch bei Bananen war er mit 47,4 % die wichtigste Verbindung, gefolgt von Essigsaurebutylester mit 20,6 %. In Erdbeeren war Essigsaureethylester hingegen mit 1,3 % eine eher unbedeutende Aromakomponente, die wichtigste war hier Essigsauremethylester . ^[11] Bei Melonen hangt die Aromazusammensetzung vom Kultivar ab. Klimakterische Melonen enthalten viele Acetatester (inklusive Essigsaureethylester), wahrend nichtklimakterische Fruchte mehr Alkohole und Aldehyde enthalten. Die Biosynthese der Acetatester in den Melonen findet gegen Ende des Reifeprozesses statt, wobei Alkohole mittels Alkoholacetyltransferasen zu Essigsaureethylester und andere Ethylester verestert werden. ^[12] In einer Studie an verschiedenen Teilen von Himbeerpflanzen wurden die Mengen enthaltener fluchtiger Verbindungen bestimmt. Wahrend Essigsaureethylester in den meisten Pflanzenteilen nur in geringen Mengen vorkam, war er mit 11,8 % die mengenmaßig wichtigste fluchtige Verbindung in den reifen Beeren. In den schon roten aber noch nicht ganz reifen Beeren war der Gehalt mit gut 18 % sogar noch hoher. ^[13] In Berg-Papaya wurden in einer Studie Essigsaureethylester und Essigsaurebutylester als die beiden wichtigsten fluchtigen Aromakomponenten bestimmt, die in ahnlichen Mengen gefunden wurden. ^[14] In einer Studie zu den Aromaverbindungen verschiedener Pflanzen wurden unter anderem die Ausdunstungen fluchtiger Verbindungen von Pfirsichen verglichen, die sich entweder noch am Baum befanden oder schon geerntet wurden. Wahrend bei den geernteten Fruchten keine Ausdunstung von Essigsaureethylester nachgewiesen werden konnte, machte Verbindung bei den Fruchten am Baum etwa 6 % der fluchtigen Verbindungen aus. ^[15] In einer Studie an Apfeln wurde festgestellt, dass die Aromazusammensetzung stark von Sorte und Erntejahr abhangt. Bei der Sorte Golden Delicious war Essigsaureethylester in einem Jahr die wichtigste fluchtige Verbindung, wahrend in einem anderen Jahr sowohl Propionsaureethylester als auch Essigsaurebutylester in großeren Mengen vorkamen. Bei der der Sorte Granny Smith wurde in einem Jahr kaum Essigsaureethylester detektiert, wahrend in einem anderen Jahr nennenswerte Mengen gemessen wurden, die jedoch geringer waren als die von Essigsaurepropylester und Propionsaureethylester. ^[16] Die Guave ist eine weitere Frucht, in der Essigsaureethylester zwar in nennenswerten Mengen vorkommt, in der er aber gegenuber anderen Verbindungen wie ( Z )-3-Hexenylacetat , sowie ( E )-2-Hexenal und ( E )-3-Hexenal eine untergeordnete Rolle spielt. ^[17] Unter den fluchtigen Verbindungen aus Quittenschale machte Essigsaureethylester uber 22 % aus und war damit die mengenmaßig zweitwichtigste Verbindung nach Propionsaureethylester. ^[18] Essigsaureethylester kommt außerdem auch in vielen Fruchtsaften als Aromakomponente vor, besonders hoch ist der Anteil in Saft aus Granatapfel . ^{[19] [20]}

Essigsaureethylester entsteht in verschiedenen Lebensmitteln bei Fermentationsprozessen, beispielsweise in Bier und Sauerteig . ^{[21] [22]} Er wird neben anderen Ethylestern bei der alkoholischen Garung von Wein enzymatisch durch Hefen wie Saccharomyces cerevisiae produziert und spielt eine wichtige Rolle fur dessen Aroma. Essigsaureethylester ist dabei oft einer der mengenmaßig wichtigsten Ester, zum Teil auch der wichtigste. Er kommt aber in deutlich geringeren Mengen vor als Alkohole (insbesondere Ethanol oder Pentanole ). ^{[23] [24]} In sehr geringer Konzentration (unter 80 mg/L) verbessert Essigsaureethylester die Geschmacksqualitat des Weins, wahrend eine hohe Konzentration Geschmacksfehler verursachen kann. ^[23] Essigsaureethylester wurde außerdem bei Verwesungsprozessen unter den entstehenden fluchtigen Verbindungen nachgewiesen. ^[25]

Fur die Herstellung von Essigsaureethylester sind diverse Reaktionen bekannt. Fur die Industrie sind insbesondere zwei Verfahren relevant: ^[26] Die durch Schwefelsaure katalysierte Veresterung von Essigsaure und Ethanol ( Fisher-Prozess ) ^{[27] [28]} und die Tischtschenko-Reaktion . ^[29] Ein neueres Verfahren von untergeordneter Bedeutung ist die direkte Addition von Essigsaure an Ethylen . ^[30]

Eines der großtechnischen Herstellungsverfahren der chemischen Industrie beruht auf der saurekatalysierten Veresterung von Essigsaure mit Ethanol. Im Allgemeinen kommt Schwefelsaure als Katalysator zum Einsatz. Die Prozesstemperatur betragt 200?250 °C. ^[27] Der Reaktionsumsatz kann durch Abtrennung des Nebenprodukts Wasser gesteigert werden. ^[30]

Im Labor gelingt die Herstellung auch durch Katalyse mit Heteropolysauren wie Molybdatophosphorsaure , sowohl festphasengebunden auf Silica, als auch ungebunden. ^[31]

Eine weitere Moglichkeit zur Herstellung von Essigsaureethylester bietet die Tischtschenko-Reaktion. Danach wird Acetaldehyd bei Temperaturen von 0?5 °C in Gegenwart von Aluminiumtriethanolat -Losung in einer Ruhrkesselkaskade umgesetzt. ^{[32] [29]}

Bei 95%igem Umsatz erreicht die Selektivitat von Essigsaureethylester etwa 96 % (bezogen auf Acetaldehyd). Das wesentliche Nebenprodukt ist Acetaldol , welches durch Aldoladdition von Acetaldehyd entsteht. Das Produktgemisch wird in einer kontinuierlichen Destillationskolonne aufgetrennt und der Essigsaureethylester abdestilliert. ^{[32] [29]} Dieses Verfahren wird besonders in Regionen mit preisgunstiger Verfugbarkeit von Acetaldehyd (vor allem Europa und Japan ) und in Landern mit wirtschaftlich unattraktiven Ethanolpreisen verwendet. ^[29] In anderen Fallen ist Acetaldehyd teurer als alternative Ausgangsprodukte, sodass dieses Verfahren unwirtschaftlich ist. Ein grundsatzlicher Nachteil ist die vergleichsweise hohe Toxizitat des Acetaldehyds. ^[30]

Essigsaureethylester kann durch direkte Addition von Essigsaure an Ethylen gewonnen werden, wobei ein heterogener Katalysator auf der Basis von Silicowolframsaure (einer Heteropoylsaure) verwendet wird. Es handelt sich um einen kontinuierlichen Prozess in der Gasphase bei 170?200 °C und 8 bis 14 bar Druck. Ethylen wird gegenuber Essigsaure im deutlichen Uberschuss von mindestens 10:1 eingesetzt. Durch Vorhandensein einiger Prozent Wasser im Reaktionsgemisch konnen durch Nebenreaktionen Ethanol und Diethylether entstehen. Das Verfahren wurde in den 1990er-Jahren entwickelt, aber erst nach der Jahrtausendwende kommerziell eingesetzt. Produktionsstatten existieren in Großbritannien und Japan; die Produktionskapazitat betragt mehrere hunderttausend Tonnen pro Jahr. ^[30] Vorteile des Verfahrens gegenuber den anderen industriellen Herstellungsmethoden sind einerseits die heterogene Katalyse, durch die die Trennung von Reaktionsprodukten und Katalysator einfacher ist, und andererseits die gute Atomokonomie , da bei der Reaktion im Optimalfall keinerlei Nebenprodukte entstehen. ^[33]

Uber einem geeigneten Oxid-Katalysator aus Kupfer , Zink , Zirconium und Aluminium bei hohen Drucken kann Essigsaureethylester direkt aus Ethanol gewonnen werden. Die Prozesstemperatur betragt etwa 200 bis 260 °C, der beste Reaktionsumsatz wird bei 8 bar erzielt, mit einer Selektivitat von 93 %. Bei der Reaktion wird Ethanol zunachst zu Acetaldehyd dehydriert, also ein Molekul Wasserstoff abgespalten. Ein Molekul Acetaldehyd bildet dann mit einem weiteren Molekul Ethanol ein Halbacetal , das erneut dehydratisiert wird, wodurch das Produkt Essigsaureethylester entsteht. Als Nebenreaktion findet die Aldoladdition von Acetaldehyd zu Acetaldol statt. Durch Dehydratisierung (Abspaltung eines Wassermolekuls) und verschiedene Additions- und Eliminierungsreaktionen von elementarem Wasserstoff entstehen letztendlich vor allem die Nebenprodukte 1-Butanol und Butanon entstehen. ^[34]

Eine mildere Reaktion ist die Umsetzung von Ethanol mit einem Ruthenium -Katalysator und geringen Mengen Natriumethanolat . Auch bei dieser Methode verlauft die Reaktion vermutlich uber Acetaldehyd und ein Halbacetal. ^[28]

Fur die enzymatische Herstellung von Essigsaureethylester sind zwei Wege bekannt, einerseits durch Veresterung von Ethanol und Essigsaure mittels einer Lipase (z. B. von Candida antarctica ), ^{[27] [35]} andererseits durch Veresterung von Ethanol mit Acetyl-CoA mittels einer Alkoholacetyltransferase durch Hefen. ^[35] Geeignete Organismen fur letztere Methode sind z. B. Kluyveromyces marxianus ^[36] oder Candida utilis . ^[37] In verschiedenen Experimenten wurden mogliche Reaktionsbedingungen getestet, um solche zu finden, die zu einer hohen Produktion von Essigsaureethylester fuhren. Eine geringe verfugbare Menge an Eisen- und Kupfer-Ionen hemmt wichtige Enzyme des Citrat-Zyklus, wodurch mehr Acetyl-CoA fur die Biosynthese von Essigsaureethylester vorhanden ist. Eine geringe Sauerstoffzufuhr oder Zusatz von Cyanid fuhren jedoch beispielsweise zu einer erhohten Produktion von Ethanol auf Kosten der Produktion von Essigsaureethylester. ^[38] Durch heterologe Expression einer Alkoholacetyltransferase kann auch durch Escherichia coli Essigsaureethylester produziert werden. ^[39]

Essigsaureethylester liegt unter Normalbedingungen als farblose, niedrigviskose und entzundbare Flussigkeit vor. Der Schmelzpunkt liegt bei ?83 °C, ^[2] wobei eine Schmelzenthalpie von 10,48 kJ·mol ^?1 realisiert wird. ^[40] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 77 °C. ^[2] Die Verdampfungsenthalpie betragt am Siedepunkt 31,94 kJ·mol ^?1 . ^[41] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend

${\displaystyle \log _{10}(P)=A-{\frac {B}{T+C}}}$

dabei ist P der Dampfdruck in Bar , T die absolute Temperatur in Kelvin und die Parameter sind A = 4,22809, B = 1245,702 und C = ?55.189. Die Funktion gilt im Temperaturbereich von 289 K (16 °C) bis 349 K (76 °C). ^[42]

In 100 ml Wasser losen sich ca. 8 ml Essigsaureethylester bei 20 °C. Die Verbindung bildet mit Wasser und vielen organischen Losungsmitteln azeotrope Gemische, bei denen beide Bestandteile des Gemisches in einer bestimmten Zusammensetzung einen gemeinsamen Siedepunkt aufweisen, sodass sie nicht durch Destillation getrennt werden konnen. Das Azeotrop mit Wasser enthalt bei Normaldruck 8,43 % Wasser und siedet bei 70,38 °C. ^[50] Die Azeotropzusammensetzung und der Azeotropsiedepunkt sind druckabhangig. Mit sinkendem Druck sinkt der Wassergehalt im azeotropen Gemisch sowie dessen Siedepunkt. ^[50] Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte mit weiteren organischen Losungsmitteln finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol , Benzol , n -Propanol , n -Butanol , iso -Butanol , sec -Butanol , Aceton , 1,4-Dioxan , Methylacetat und Isopropylacetat gebildet. ^[51]

Essigsaureethylester bildet leicht entzundliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei ?4 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.?% (73 g/m ³ ) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,8 Vol.?% (470 g/m ³ ) als obere Explosionsgrenze (OEG). ^[52] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von ?6 °C ^[2] sowie einen oberen Explosionspunkt von 25 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhangig. Eine Erniedrigung des Druckes fuhrt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze andert sich oberhalb von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drucken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck entsprechend. ^[53]

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,8 Vol.?%, ^[52] bei 100 °C bei 9,4 Vol%. ^[54] Der maximale Explosionsdruck betragt 9,5 bar. ^[52] Der maximale Explosionsdruck verringert sich mit sinkenden Ausgangsdruck. ^[53]

Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm (50 °C) bestimmt. ^[52] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. ^[52] Mit einer Mindestzundenergie von 0,46 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zundfahig. ^[55] Die Zundtemperatur betragt 470 °C. ^[52] Der Stoff fallt somit in die Temperaturklasse T1. Die Zundtemperatur sinkt mit steigendem Druck wesentlich ab. ^[56] Die elektrische Leitfahigkeit liegt mit ${\displaystyle \sigma }$ < 1·10 ^?7 S·m ^?1 im mittleren Bereich fur flussige Stoffe. ^[55]

Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist Essigsaureethylester der Klasse 3 (Entzundbare flussige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefahrlichkeit) zugeordnet (Gefahrzettel: 3). ^[2]

Essigsaureethylester kann uber Atmung und Haut aufgenommen werden. ^[57] Im menschlichen Korper wird er schnell durch Esterasen in Essigsaure und Ethanol abgebaut. ^{[57] [58]} Die akute Toxizitat ist gering, an Ratten wurde ein oraler LD ₅₀ -Wert von uber 5 g pro kg Korpergewicht ermittelt, ^[8] die Verbindung kann jedoch Augen, Schleimhaute und Atemwege reizen. ^{[58] [59]} In hohen Konzentrationen kann sie zu Schlafrigkeit und Benommenheit uber Ohnmacht bis hin zu Tod durch Erstickung fuhren. ^{[57] [58]} Bei langerer Exposition gegenuber einer Atmosphare mit 400 ppm Essigsaureethylester wurde allerdings nur eine starke Geruchsbelastigung festgestellt und keine neurologischen oder motorischen Einschrankungen. ^[59] Chronische Exposition kann zu Organschaden an Lunge , Herz , Leber und Nieren fuhren. ^[58]

Essigsaureethylester wird industriell im großen Maßstab gewonnen. ^[60] So betrug die weltweit verwendete Menge schatzungsweise 1 Mio. Tonnen im Jahr 1998 ^[59] sowie 2,5 Mio. Tonnen im Jahr 2008 ^[28] und 4,8 Mio. Tonnen im Jahr 2022. ^[61] Es handelt sich um eines der wichtigsten Losungsmittel fur Farb- und Klebstoffzubereitungen sowie in der Druckindustrie. ^{[62] [63]} Essigsaureethylester ist außerdem ein wichtiges Losungsmittel in Industrieprozessen, zum Beispiel zum Aufbringen von Uberzugsmitteln auf Tabletten ^[64] oder fur die Entkoffeinierung von Kaffee . ^[65] Essigsaureethylester wird außerdem oft als Losungsmittel fur Extraktionen und chromatografische Analysen verwendet. In der organischen Synthese eignet er sich als Reaktionsmedium fur einige Reaktionen, wie Oxidationen, katalytische Hydrierungen und Ozonolysen . ^[66] Gemaß Marktanalysen fur die Jahre 2019 und 2022 entfiel in diesen Jahren jeweils uber 50 % der Produktionsmenge auf den Bereich Farben und Beschichtungen. Die beiden anderen mengenmaßig relevanten Bereiche waren jeweils die Verwendung in Druckertinte und als Prozesslosungsmittel. ^{[61] [67]}

Essigsaureethylester findet vielfaltige Anwendung in der Kosmetik , so wird er in der Großenordnung 100 bis 1000 Tonnen als Duftstoff fur Kosmetika eingesetzt. ^[68] In Nagelpolituren dient er oft als Losungsmittel fur Nitrocellulose . ^[69] Zudem findet er Verwendung in Nagellackentfernern und hat dort Aceton als Losemittel weitestgehend ersetzt. ^{[57] [70] [71]} Kosmetische Zubereitungen mit mindestens 5 % Essigsaureethylester wirken antimikrobiell , sodass bei diesen eine separate Kontrolle auf Mikroorganismen in der Regel nicht notig ist. ^[69] Essigsaureethylester wird als naturlicher Aromastoff fur Frucht- und Brandynoten verwendet. ^[72] In der EU ist Essigsaureethylester unter der FL-Nummer 09.001 als Aromastoff fur Lebensmittel allgemein zugelassen. ^[73] Die Verwendung im Bereich Lebensmittel spielt jedoch laut einer Marktanalyse fur das Jahr 2019 eine mengenmaßig untergeordnete Rolle. ^[67]

In der Entomologie werden Insekten oft mit Essigsaureethylester getotet, um sie anschließend zu praparieren. Die Verbindung zerstort allerdings die DNA der Insekten, sodass es ungeeignet ist, wenn anschließend eine DNA-Sequenzierung vorgenommen werden soll. ^{[74] [75]} Als Elektrolyt in Lithium-Ionen-Batterien wird ublicherweise Ethylencarbonat verwendet; die Verwendung von Essigsaureethylester, insbesondere bei tiefen Temperaturen, wird aber erforscht. ^{[76] [77]}

Ein Nachweis, auch quantitativ, ist mittels NMR moglich. ^[71]

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