Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Heptanon
Andere Namen	Amylmethylketon Methylamylketon MAK Heptan-2-on Methylpentylketon METHYL AMYL KETONE ( INCI ) [1]
Summenformel	C 7 H 14 O
Kurzbeschreibung	farblose Flussigkeit mit fruchtigem Geruch [2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-43-0 EG-Nummer 203-767-1 ECHA -InfoCard 100.003.426 PubChem 8051 Wikidata Q517266
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g· mol ?1
Aggregatzustand	flussig [2]
Dichte	0,82 g·cm ?3 [2]
Schmelzpunkt	?35 °C [2]
Siedepunkt	151 °C [2]
Dampfdruck	4,5 hPa (20 °C) [2] 6,45 hPa (30 °C) [2] 11,9 hPa (40 °C) [2] 21 hPa (50 °C) [2]
Loslichkeit	schwer loslich in Wasser (4,3 g·l ?1 bei 20 °C) [2]
Brechungsindex	1,4007 (20 °C, 589 nm) [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus  Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) , [4] ggf. erweitert [2] Achtung H- und P-Satze H: 226 ​‐​ 302+332 P: 210 [2]
MAK	Schweiz: 50 ml·m ?3 bzw. 235 mg·m ?3 [5]
Toxikologische Daten	1670 mg·kg ?1 ( LD 50 ,  Ratte ,  oral ) [2] 10.300 mg·kg ?1 ( LD 50 ,  Kaninchen ,  transdermal ) [2]
Soweit moglich und gebrauchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie , 20 °C

2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone .

2-Heptanon kommt naturlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkase) und Brombeeren ^[6] sowie in Bananen , Moschus- und Wald-Erdbeeren vor. ^{[7] [8]} Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon. ^[9]

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden. ^[10]

2-Heptanon ist eine wenig fluchtige, farblose Flussigkeit mit fruchtigem Geruch (auch wurzig nach Zimt ^{[11] [12]} ), die schwer loslich in Wasser ist. ^[2]

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet. ^[2] Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden. ^[13]

Die Dampfe von 2-Heptanon konnen ? wie fast alle anderen flussigen organischen Stoffe ? mit Luft ein explosionsfahiges Gemisch ( Flammpunkt 39,5 °C, Zundtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.?%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.?%) bilden. ^[2]

1. ↑ Eintrag zu METHYL AMYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q} Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA , abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt 2-Heptanon bei Merck , abgerufen am 19. Dezember 2012.
4. ↑ Eintrag zu Heptan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern .
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte ? Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon ), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernahrung . Springer DE, 2011, ISBN 3-7091-0210-3 , S.   424 ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).  
7. ↑ Roland Tressl, Friedrich Drawert: Uber die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Fruchten XIII. Mitt.: Einbau von 8- ¹⁴ C-Caprylsaure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift fur Naturforschung B . 26, 1971, S. 774?779 ( PDF , freier Volltext).
8. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Gunter Staudt, Hans Koppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift fur Naturforschung C . 28, 1973, S. 488?493 ( PDF , freier Volltext).
9. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5 , S.   13,67 ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).  
10. ↑ Eintrag zu 2-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem ), abgerufen am 19. Dezember 2012.
11. ↑ Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Ole . Springer, 2008, ISBN 3-211-75606-X , S.   239 ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).  
12. ↑ Wolfgang Mucke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen . Huthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 3-609-16436-0 , S.   74 ( eingeschrankte Vorschau in der Google-Buchsuche).  
13. ↑ Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008 .