Sildenafil
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/Sildenafil.svg/220px-Sildenafil.svg.png) |
|
Handelsnavne
| Viagra, Revatio
|
---|
Administrationsvej
| Peroralt
|
---|
ATC-kode
| |
---|
|
Metabolisme
| Lever
|
---|
|
Juridisk status
|
|
---|
|
Biotilgængelighed
| 40%
|
---|
Metabolisme
| Lever
|
---|
Halveringstid
| 3-4 timer
|
---|
Udskillelse
| Fækal 80%, renal 13%
|
---|
|
1-[4-ethoxy-3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenylsulfonyl]-4-methylpiperazin
|
CAS-nummer
| |
---|
PubChem
CID
| |
---|
DrugBank
| |
---|
CompTox Dashboard
(
EPA
)
| |
---|
ECHA InfoCard
| 100.122.676
![Redigér dette på Wikidata](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png) |
---|
|
Formel
| C
22
H
30
N
6
O
4
S
|
---|
Molarmasse
| 474,6 g·mol
?1
|
---|
3D-model (
JSmol
)
| |
---|
O=S(=O)(N1CCN(C)CC1)c4cc(C\2=N\C(=O)c3c(N/2)c(nn3C)CCC)c(OCC)cc4.O=C(O)C(O)(CC(=O)O)CC(=O)O
|
InChI=InChI=1S/C22H30N6O4S.C6H8O7/c1-5-7-17-19-20(27(4)25-17)22(29)24-21(23-19)16-14-15(8-9-18(16)32-6-2)33(30,31)28-12-10-26(3)11-13-28;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h8-9,14H,5-7,10-13H2,1-4H3,(H,23,24,29);13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
Key:DEIYFTQMQPDXOT-UHFFFAOYSA-N
|
En pakke med Viagra®-tabletter.
Sildenafil
er et aktivt stof, der findes i
lægemidlet
Viagra®
udviklet af medicinalvirksomheden
Pfizer
. Sildenafil anvendes til bekæmpelse af erektil dysfunktion (
impotens
)
[1]
. Pfizer har haft patent pa sildenafil og anvendt stoffet i Viagra siden 1998. I 2013 udløb Pfizers patent i Europa, hvilket har betydet markedsføring af en række lovlige generiske potenspiller med samme funktion som Viagra.
Sildenafil anvendes primært mod erektil dysfunktion. Erektil dysfunktion er en lægelig betegnelse for vedvarende problemer med at opretholde tilfredstillende rejsning til gennemførelse af
samleje
[2]
. Arsagerne til erektil dysfunktion kan være bade fysisk eller psykisk funderede
[3]
. Sildenafil er en fosfodiesterase-5-hæmmer. Den hæmmer omdannelsen af det vasodilatoriske cGMP til GMP. Derved stiger niveauet af cGMP, der via PKG virker vasodilatorisk. Derved øges blodtilførslen til penis, hvilket resulterer i erektion
[1]
.
Infertilitet er konstateret barnløshed, og uforklarlig infertilitet diagnosticeres, hvis der hos et par ikke foreligger nogle arsager til barnløshedsproblemet
[4]
. I 2010 blev sildenafil (som Viagra-tabletter) givet til 50 infertile par. Efter forsøgets afslutning var der registeret befrugtning hos 14% af de deltagende par. Forsøget konkluderede, at sildenafil kan anvendes og muligvis føre til befrugtning ved uforklarlig infertilitet
[5]
.
Pulmonal arteriel hypertension og lungefibrose
[
rediger
|
rediger kildetekst
]
Pulmonal arteriel hypertension er for højt blodtryk i lungernes mindre blodkar, mens lungefibrose er en betegnelse for forekomsten af enten betændelse i lungevævet eller dannelsen af arvæv i lungevævet. Et forsøg har indiceret, at Sildenafil kan vise sig anvendelig for patienter med PAH og lungefibrose
[6]
.
Højdesyge er en tilstand, som opleves umiddelbart efter hurtig opstigning til højder over 3000 meter, og tilstanden er kendetegnet ved træthed, hovedpine, appetitløshed, kvalme, søvnforstyrrelser, andenød og hjertebanken. Dette kan i yderste konsekvens kan føre til vand i lungerne, hvilket er livstruende. Sildenafil har i den forbindelse vist sig at have en reducerende effekt i forhold til det pulmonale arterietryk. Dette har en positiv indvirkning i forhold til højdesyge, og det gør det samtidig muligt at udøve fysisk aktivitet i højder, hvor højdesyge kan forekomme (fx bjergbestigning)
[7]
.
Samtlige bivirkninger registreret under kliniske undersøgelser ved indtagelse af sildenafil i Viagra-tabletter er opgjort som følger
[8]
:
- Øjenlidelser
- Synsfarveforvrængning
- Rødmen
- Næsetilstopning
- Dyspepsi (fordøjelsesbesvær)
Ikke almindelig (opleves af mellem 1% og 0,1%)
[
rediger
|
rediger kildetekst
]
- Søvnighed
- hypæstesi (forringelse af berøringssansen)
- Sygdom i conjunctiva (øjets bindehinde)
- Øjensygdomme
- Tarefladforstyrrelser (øjenbetændelse)
- Andre øjenlidelser
- Vertigo (svimmelhed)
- Tinnitus
- Palpitationer (hjertebanken)
- Takykardi (hjerterytmeforstyrrelser)
- Opkastning
- Kvalme
- Mundtørhed
- Hududslæt
- Myalgi (muskelsmerte)
- Hæmaturi (blod i urinen)
- Hæmospermi (blod i sæden)
- Blødning fra penis
- Brystsmerter
- Træthed
- Øget hjerterytme
- Overfølsomhedsreaktioner
- Cerebrovaskulær hændelse (
blodkarsygdomme
som kan ramme hjernen)
- Synkope (besvimelse)
- Døvhed
- Myokardieinfarkt (hjertekransaresygdomme)
- Hypertension (blodtryksforhøjelse)
- Hypotension (nedsat muskelspænding)
- Epistaxis (blødning fra indre og ydre overflader (fx næseblødning))
Ukendt frekvens (Bivirkning rapporteret efter sildenafils markedsføring)
[
rediger
|
rediger kildetekst
]
- Transitorisk cerebral iskæmi (TCI (forbigaende svigten af hjernens blodforsyning)
- Krampeanfald
- Tilbagevendende krampeanfald
- Non-arteritis anterior iskæmisk opticusneuropati (NAION (pludseligt nedsat blodforsyning til synsnerven))
- Vaskulær okklusion i retina (tilstoppet pulsare i nethinden)
- Synsfeltdefekt
- Ventrikulær arytmi
- Ustabil angina (halsbetændelse)
- Pludselig hjertedød
- Stevens-Johnsons syndrom (livstruende hudsygdom)
- Toksisk epidermal nekrolyse (TEN (livstruende hudsygdom))
- Priapisme (langvarig smertefuld erektion uden seksuel opstemthed)
- Forlænget erektion
Sildenafil blev skabt af medicinalvirksomheden Pfizer i 1989, og sildenafil skulle oprindeligt anvendes imod højt blodtryk og angina pectoris (hjertekrampe). De efterfølgende ar blev det gennem en række kliniske forsøg pavist, at sildenafil ikke havde nogen positiv effekt i forhold til for højt blodtryk og angina pectoris. Til gengæld oplevede mandlige forsøgspersoner kraftig erektion af penis op til flere dage efter at være blevet tildelt en dosis sildenafil. Dette førte til, at Pfizer tog patent pa sildenafil i 1996, og i 1998 godkendte FDA (U.S. Food and Drug Administration) sildenafil som potensmiddel til bekæmpelse af erektil dysfunktion. Pfizer markedsførte potenspillen under navnet Viagra, og Viagra har siden været det mest anvendte middel mod impotens
[9]
[10]
. Viagra blev godkendt af EU i september 1998
[11]
[12]
.
Pfizer har patent pa Viagra i USA indtil 2020. Den 1. juni 2013 udløb Pfizers europæiske patent pa Viagra, og andre medicinalvirksomheder kan nu lovligt fremstille og markedsføre generisk Viagra, altsa potenspiller med det aktive stof sildenafil, hvilket har betydet fremkosten af en række nye potenspiller indeholdende sildenafil
[13]
[14]
. Dette har ogsa haft indflydelse pa det danske marked for potenspiller, da der i danske apoteker nu ud over Pfizers Viagra findes en række potenspiller med sildenafil
[15]
.
To andre perorale potensmidler, stoffet vardenafil (findes i potenspillen Levitra®
[16]
) og stoffet tadalafil (findes i potenspillen Cialis®
[17]
), kom pa markedet i 2003. Begge stoffer bekæmper aktivt erektil dysfunktion.
Derudover findes der en række ulovlige potenspiller (sakaldt ulovlig generisk Viagra), som sælges online pa internettet. Ulovligt generisk Viagra produceres ofte under ukontrollerbare forhold uden
quality assurance
eller kvalitetskontrol (
quality control
)
[12]
.
I den forbindelse har Sundhedsstyrelsen udsendt an officiel advarsel mod at købe og indføre ulovlig generisk Viagra, da der ikke kan stilles nogen sikkerhed for ulovlige potenspillers indhold. Ulovlig generisk Viagra kan derfor være sundhedsskadeligt, og der er blevet registreret et dødsfald som følge af indtagelsen af et ulovligt potensmiddel produceret i Singapore
[18]
[19]
. Dette har blandt andet ledt til en styrket indsats fra Lægeforeningens side mod ulovlige lægemidler
[20]
.
Traditionel markedsføring af sildenafil i Danmark
[
rediger
|
rediger kildetekst
]
Lovlige potenspiller indeholdende sildenafil er receptpligtige og markedsføres og sælges pa danske apoteker. For at kunne købe potenspiller pa danske apoteker kræves der en gyldig recept udskrevet af en praktiserende læge
[21]
. Selve købet kan enten ske fysisk ved at møde op pa at autoriseret apotek eller alternativt ved at bestille medicinen online gennem de danske apotekers officielle hjemmeside
[22]
.
Sildenafilholdige potenspiller, som eksempelvis Viagra, forhandles ogsa gennem private online-klinikker. Disse private udbydere udbyder originale potenspiller produceret under lovlige og kontrollerede forhold, og de disse private udbydere adskiller sig saledes fra internetsider, som forhandler eksempelvis ulovlig generisk Viagra. Hos private udbydere udstedes en recept samtidig med købet af receptpligtige potenspiller. Dermed er det i princippet muligt for danske statsborgere helt lovligt at købe fx Viagra uden recept, og dette aspekt har vakt Sundhedsstyrelsens og de danske mediers opmærksomhed. Private udbydere er typisk registreret i Storbritannien, og ifølge Sundhedsstyrelsen udnytter disse private udbydere et hul i den danske lovgivning, som gør det muligt at forhandle receptpligtig medicin online
[23]
.
Den 10. august 2013 bragte TV-Avisen pa DR1 et indslag, som sætter fokus pa private online-klinikkers rolle som udbydere af receptpligtige potenspiller, og indslaget gennemgar kritisk processen, hvor recept og potenspiller kan bestilles online uden forudgaende recept fra en praktiserende læge.
Det menes, at sildenafil i fremtiden vil kunne anvendes af kvinder, som lider af manglende sexlyst (
female sexual arousal disorder (FSAD)
). Sildenafil kan virke afslappende pa muskulaturen omkring vagina, hvilket kan have en positiv indflydelse pa kvinders seksuelle lyst. Dette kan være et indledende stadie i bestræbelserne pa at bekæmpe FSAD, men da der pa dette stadie kun er tale om indicer, er flere fremtidige kliniske tests endnu pakrævet
[24]
.
- ^
a
b
Boolell M. et al. (1996): Sildenafil: an orally active type 5 cyclic GMP-specific phosphodiesterase inhibitor for the treatment of penile erectile dysfunction. I: International Journal of Impotence Research 1996, 8(2): 47-52.
http://europepmc.org/abstract/MED/8858389/reload=0;jsessionid=OxKFo1sMiWScunlH4LJN.38
- ^
Goldstein, Irwin et al. (1998): Oral Sildenafil in the Treatment of Erectile Dysfunction. I: New England Journal of Medicine 1998, 338:1397-1404.
http://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJM199805143382001#t=articleBackground
- ^
Kirkeby, Hans Jørgen et al. (2008): Erektil dysfunktion. I: Manedsbladet Rationel Farmakoterapi 2008.
Institut for Rationel Farmakoterapi Erektil dysfunktion
Arkiveret
22. juni 2015 hos
Wayback Machine
- ^
Lindeberg, Svend: Uforklarlig barnløshed (Infertilitet).
http://www.copenhagenfertilitycenter.com/barnloeshed/uforklarlig-barnlshed.htm
- ^
Remah M. Kamel: Role of Sildenafil Acetate (Viagra ®) in the Treatment of Unexplained Infertility.
http://www.copenhagenfertilitycenter.com/barnloeshed/uforklarlig-barnlshed.htm
- ^
Ghofrani, Hossein Ardeschir (2002): Sildenafil for treatment of lung fibrosis and pulmonary hypertension: a randomised controlled trial. I: The Lancet 2002, 360: 895-900.
http://www.aamr.org.ar/secciones/circulacion_pulmonar/biblioteca_en_hipertension_pulmonar_en_pdf/tratamiento_en_hp/inhibidores_de_pde5/sildenafil_htp_fibrosis.pdf
Arkiveret
5. oktober 2013 hos
Wayback Machine
- ^
Richalet, Jean-Paul (2005): Sildenafil Inhibits Altitude-induced Hypoxemia and Pulmonary Hypertension. I: American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, 171 (3): 275-281.
- ^
European Medicines Agency. Science Medicines Health: Bilag 1 - Produktresume.
http://www.ema.europa.eu/docs/da_DK/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000202/WC500049830.pdf
Arkiveret
19. marts 2017 hos
Wayback Machine
- ^
Bellis, Mary. Viagra Viagra the patenting of an aphrodisiac.
http://inventors.about.com/od/uvstartinventions/a/Viagra.htm
Arkiveret
3. marts 2021 hos
Wayback Machine
- ^
Wilson, Jacque (2013): Viagra: The little blue pill that could. I: CNN.
http://edition.cnn.com/2013/03/27/health/viagra-anniversary-timeline/index.html
- ^
European Medicines Agency. Science Medicines Health: Viagra - sildenafil.
http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/EPAR_-_Summary_for_the_public/human/000202/WC500049824.pdf
Arkiveret
19. marts 2017 hos
Wayback Machine
- ^
a
b
Kemp, Helen og Meier-Augenstein, Wolfram (2013): Stable Isotope Profiling of Internet-Sourced Viagra ® and ‘generic- Viagra’ Tablets. I: Geophysical Research Abstracts, 15.
http://meetingorganizer.copernicus.org/EGU2013/EGU2013-2248.pdf
- ^
Palmer, Eric (2013): Pfizer's Viagra patent in Europe expires today: As many as 20 generic drugmakers expected to flood the market in U.K., Europe. I: FiercePharma.
http://www.fiercepharma.com/story/pfizers-viagra-patent-europe-expires-today/2013-06-21
Arkiveret
27. marts 2016 hos
Wayback Machine
- ^
Informa Healthcare (2013): European patent for Pfizer’s Viagra expires - 21st June 2013.
http://informahealthcare.com/doi/story/10.1517/news.2013.06.24.520
- ^
Apoteket.dk: Søg pa Apoteket.dk. Hentet 4. oktober 2013.
http://apoteket.dk/topmenu/sitesoegning.aspx?criteria_q=sildenafil
Arkiveret
4. oktober 2013 hos
Wayback Machine
- ^
Goldstein, Irwin et al. (2003): Vardenafil, a New Phosphodiesterase Type 5 Inhibitor, in the Treatment of Erectile Dysfunction in Men With Diabetes: A multicenter double-blind placebo-controlled fixed-dose study. I: Diabetes Care 2003 ,26 (3): 777-783.
http://care.diabetesjournals.org/content/26/3/777.short
- ^
Tejada, Inigo Saenz de et al. (2002): Effects of Tadalafil on Erectile Dysfunction in Men With Diabetes. I: Diabetes Care 2002, 25 (12): 2159-2164.
http://care.diabetesjournals.org/content/25/12/2159.short
- ^
Sundhedsstyrelsen: Rekordstort antal ulovlige indførsler af medicin i 2011 - hver tredje var et potensmiddel. Hentet 3. oktober 2013.
http://lmst.dk/da/topics/detail--og-nethandel/medicin-paa-nettet/nyheder-om-medicin-paa-nettet/rekordstort-antal-ulovlige-indfoersler-a--tensmiddel
- ^
Kestin, Julie et al. (2010): Nu kan forfalskede lægemidler afsløres. I: lægemiddelforskning 2010: 4-6.
http://curis.ku.dk/ws/files/32147791/Forfalskede_laegemidler.pdf
- ^
Lægeforeningen: Høring over forslag til lov om ændring af lov om lægemidler, lov om apoteksvirksomhed og lov om krav til kvalitet og sikkerhed ved handtering af humane væv og celler (Ulovlige lægemidler mv.). Hentet 7. oktober 2013.
http://www.laeger.dk/portal/page/portal/LAEGERDK/Laegerdk/Om%20L%C3%A6geforeningen/L%C3%A6geforeningen%20mener/HOERINGSSVAR?public_visningsType=5&public_modtager=0&public_forrigeVisningsType=4&public_nyhedsId=27646&public_afsender_gruppe=HORINGSSVAR
Arkiveret
4. marts 2016 hos
Wayback Machine
- ^
Borger.dk: Køb af medicin. Hentet 4. oktober 2013.
https://www.borger.dk/Sider/Koeb-af-medicin.aspx
- ^
Apotek.dk: Sadan køber du receptmedicin pa apoteket.dk. Hentet 4. oktober 2013.
http://www.apoteket.dk/Webshop/Ehandel/Recepter/S%C3%A5dan%20k%C3%B8ber%20du%20receptmedicin%20p%C3%A5%20apoteket,-d-,dk.aspx
Arkiveret
20. juni 2017 hos
Wayback Machine
- ^
Skaaning, Jacob (2013): Hjemmesider sælger receptpligtig medicin - uden recept. I: DR-Nyheder.
http://www.dr.dk/Nyheder/Indland/2013/08/10/165058.htm
- ^
Schoen, Corina og Bachmann, Gloria (2009): Sildenafil citrate for female sexual arousal disorder: a future possibility?. I: Nature Reviews Urology ,6: 216-222.
http://www.nature.com/nrurol/journal/v6/n4/abs/nrurol.2009.25.html