한국   대만   중국   일본 
Acetanhydrid ? Wikipedie P?esko?it na obsah

Acetanhydrid

Z Wikipedie, otev?ene encyklopedie
Acetanhydrid
Vzhled
Vzhled
Struktura
Struktura
Obecne
Systematicky nazev Anhydrid kyseliny octove
Ostatni nazvy Acetanhydrid
Sumarni vzorec C 4 H 6 O 3
Vzhled Pr?hledna kapalina
Identifikace
Registra?ni ?islo CAS 108-24-7
Vlastnosti
Molarni hmotnost 102,09 g/mol
Teplota tani ?73,1 °C ( 200,0  K )
Teplota varu 139,8 °C ( 413 K )
Hustota 1,082 g/cm 3
Index lomu 1,390 1
Rozpustnost ve vod? 2,6 g/100 ml
Bezpe?nost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpe?i [1]
R-v?ty R10 R20/22 R34
S-v?ty ( S1/2 ) S26 S36/37/39 S45
NFPA 704
2
2
1
W
Teplota vzplanuti 49 °C
Teplota vzniceni 316 °C
Meze vybu?nosti 2,7?10,3 %
Neni-li uvedeno jinak, jsou pou?ity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
N?ktera data mohou pochazet z datove polo?ky .

Acetanhydrid (te? anhydrid kyseliny octove , systematicky anhydrid kyseliny ethanove ) je organicka slou?enina se vzorcem (CH 3 CO) 2 O, znama take pod zkratkou Ac 2 O. jedna se o nejjednodu??i izolovatelny anhydrid karboxylove kyseliny , s ?irokym vyu?itim v organickych syntezach. Je to ?ira kapalina vyzna?ujici se silnym zapachem po kyselin? octove , kterou tvo?i p?i reakci se vzdu?nou vlhkosti.

Struktura a vlastnosti [ editovat | editovat zdroj ]

Acetanhydrid je flexibilni molekulou, jeji? struktura neni planarni. [2] Rezonan?ni posun elektron? pi vazeb p?es centralni atom kysliku ma jen maly vliv na stabilitu struktury oproti dipolove interakci mezi dv?ma karbonylovymi kysliky. Rozdily v energiich mezi nejvyhodn?j?imi mo?nostmi prostoroveho uspo?adani jsou rovn?? nizke. [3]

Jako u v?t?iny anhydrid? i zde plati, ?e karbonylovy atom uhliku ma elektrofilni charakter a odstupujici skupinou je karboxylat . Na vysokou elektrofilitu ma vliv asymetricka prostorova struktura.

Vyroba [ editovat | editovat zdroj ]

Acetanhydrid poprve syntetizoval v roce 1852 francouzsky chemik Charles Frederic Gerhardt zah?ivanim octanu draselneho s benzoylchloridem . [4] Nukleofilni acylova substituce chloridu kyseliny karboxylatovym aniontem je typicky zp?sob p?ipravy anhydrid? obecn?. [5]

Pr?myslov? se vyrabi reakci oxidu uhelnateho s  methylesterem kyseliny octove , [6] dle rovnice:

CO + CH 3 CO 2 CH 3 ? LiI , RhI 3 → (CH 3 CO) 2 O

Tato reakce probiha za katalyzy jodidem lithnym a jodidem rhoditym .

Lze jej rovn?? vyrobit reakci ketenu s kyselinou octovou p?i teplot? 45?55 °C a nizkem tlaku (0,05?0,2 bar). Tento zp?sob byl vyvinut v roce 1922 firmou Wacker Chemie v reakci na rostouci poptavku acetanhydridu pro vyrobu acetatu celulozy . [7]

Diky nizke cen? neni acetanhydrid b??n? v laborato?ich p?ipravovan.

Reakce [ editovat | editovat zdroj ]

Acetanhydrid je vhodnym ?inidlem pro acetylaci , tedy navazani acetylove skupiny na organicke substraty. V t?chto reakcich figuruje jako zdroj CH3CO + .

Acetylace alkohol? a amin? [ editovat | editovat zdroj ]

Alkoholy lze acetylovat snadno, [8] reakce probiha dle obecne rovnice

za vzniku ester? kyseliny octove a kyseliny octove. Katalyzatorem je ?asto baze, nap?. pyridin , pro specializovane aplikace se vyu?ivaji skandiove soli jako?to Lewisovy kyseliny . [9] Obdobna je reakce s aminy .

Acetylace aromatickych kruh? [ editovat | editovat zdroj ]

Acetanhydrid rovn?? acetyluje aromaticka jadra, obvykle za katalyzy kyselinami. Mezi nazorne reakce pat?i acetylace benzenu na acetofenon [10] a ferrocenu na acetylferrocen : [11]

  • (C 5 H 5 ) 2 Fe + (CH 3 CO) 2 O → (C 5 H 5 )Fe(C 5 H 4 COCH 3 ) + CH 3 CO 2 H

P?iprava dal?ich anhydrid? [ editovat | editovat zdroj ]

Dikarboxylove kyseliny tvo?i po reakci s acetanhydridem p?islu?ne anhydridy . [12] Lze tak p?ipravit i sm?sne anhydridy, nap?. acetyl-nitrat reakci s kyselinou dusi?nou .

Hydrolyza [ editovat | editovat zdroj ]

Acetanhydrid se pouze omezen? rozpou?ti ve vod?, proto?e s ni reaguje, a lze tedy dosahnout maximalni koncentrace p?ibli?n? 2,6 gram? ve 100 mililitrech vody; [13] stabilita vodnych roztoku je omezena, proto?e slou?enina reaguje na produkt voln? misitelny s vodou: [14]

(CH 3 CO) 2 O + H 2 O → 2 CH 3 COOH

Aby se p?ede?lo znehodnoceni acetanhydridu vzdu?nou vlhkosti, je nutne jej skladovat ve vzduchot?snych ampulich a po otev?eni se musi rychle spot?ebovat.

Vyu?iti [ editovat | editovat zdroj ]

N?mecky popsana lahev acetanhydridu

Acetanhydrid se vyu?iva zejmena na acetylaci pr?myslov? vyznamnych chemickych surovin. Nejroz?i?en?j?im pou?itim je p?evad?ni celulozy na acetat celulozy, ktery je sou?asti fotografickeho filmu , jinych pota?enych material? a cigaretovych filtr? . Acetylaci kyseliny salicylove vznika kyselina kyselina acetylsalicylova , znama pod obchodnimi nazvy aspirin ?i acylpyrin. V autoklavu lze acetanhydrid vyu?it k napu?t?ni a nasledne acetylaci d?eva za u?elem zvy?eni jeho odolnosti. [15] V potravina?stvi je b??nym acetyla?nim ?inidlem p?i vyrob? modifikovanych ?krob? (E1414, E1420, E1422).

Rovn?? se pou?iva p?i vyrob? heroinu (diacetylmorfinu) z morfia .

Pravni postaveni [ editovat | editovat zdroj ]

Acetanhydrid lze vyu?it k acetylaci morfinu na heroin (diacetylmorfin). Z tohoto d?vodu je na seznamu regulovanych latek americke DEA , a v mnoha dal?ich zemich je jeho prodej omezen. [16] [17]

Bezpe?nost [ editovat | editovat zdroj ]

Acetanhydrid je dra?divou a ho?lavou kapalinou, zp?sobuje zava?ne poleptani k??e a ma slzotvorne u?inky. ?kodlive jsou i pary. [18] Kv?li reaktivit? s vodou a alkoholem jsou pro ha?eni po?aru preferovane p?nove nebo sn?hove hasici p?istroje . [19]

Reference [ editovat | editovat zdroj ]

V tomto ?lanku byl pou?it p?eklad textu z ?lanku Acetic anhydride na anglicke Wikipedii.

  1. ↑ a b Acetic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupne online . (anglicky)  
  2. ↑ SEIDEL, R. W.; GODDARD, R.; NOTHLING, N. Acetic anhydride at 100 K: the first crystal structure determination. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry . 2016-10-01, ro?. 72, ?is. 10, s. 753?757. Dostupne online [cit. 2023-10-28]. ISSN 2053-2296 . DOI 10.1107/S2053229616015047 . (anglicky)  
  3. ↑ WU, Guang; VAN ALSENOY, C.; GEISE, H. J. Acetic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Infrared Spectroscopy, Supplemented With ab Initio Calculations of Geometries and Force Fields. The Journal of Physical Chemistry A . 2000-02-01, ro?. 104, ?is. 7, s. 1576?1587. Dostupne online [cit. 2023-10-28]. ISSN 1089-5639 . DOI 10.1021/jp993131z . (anglicky)  
  4. ↑ GERHARDT, Charles. Recherches sur les acides organiques anhydres . [s.l.]: [s.n.] 1074 s. Dostupne online . (francouzsky) Google-Books-ID: MXkbAAAAMAAJ.  
  5. ↑ MCMURRY, John. Organic chemistry . Ninth edition. vyd. Boston, MA, USA: Cengage Learning 1054 s. ISBN   978-1-305-08048-5 , ISBN   978-1-305-63871-6 . S. 701.  
  6. ↑ ZOELLER, Joseph R.; AGREDA, Victor H.; COOK, Steven L. Eastman chemical company acetic anhydride process. Catalysis Today . 1992-03-11, ro?. 13, ?is. 1, s. 73?91. Dostupne online [cit. 2023-10-27]. ISSN 0920-5861 . DOI 10.1016/0920-5861(92)80188-S .  
  7. ↑ History. www.wacker.com [online]. [cit. 2023-10-27]. Dostupne online . (anglicky)  
  8. ↑ Chemical of the Week -- Acetic Acid and Acetic Anhydride. web.archive.org [online]. 2006-03-03 [cit. 2023-10-27]. Dostupne v archivu po?izenem z  originalu dne 2006-03-03.  
  9. ↑ Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org [online]. [cit. 2023-10-27]. Dostupne online . (anglicky)  
  10. ↑ Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org [online]. [cit. 2023-10-27]. Dostupne online . (anglicky)  
  11. ↑ TABER, Douglas F. Column chromatography: Preparation of Acetyl Ferrocene. valhalla.chem.udel.edu [online]. Department of Chemistry and Biochemistry, University of Delaware [cit. 2023-10-27]. Dostupne v archivu po?izenem z  originalu dne 2009-05-02.  
  12. ↑ Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org [online]. [cit. 2023-10-27]. Dostupne online . (anglicky)  
  13. ↑ Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions. www.bp.com [online]. British Petroleum [cit. 2023-10-27]. Dostupne v archivu po?izenem z  originalu dne 2007-10-11.  
  14. ↑ Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). www.celanese.com [online]. Celanese [cit. 2023-10-27]. Dostupne v archivu po?izenem z  originalu dne 2007-09-27.  
  15. ↑ Making Wood Last Forever With Acetylation. Chemical & Engineering News [online]. [cit. 2023-10-27]. Dostupne online . (anglicky)  
  16. ↑ Federal Register :: Request Access. unblock.federalregister.gov [online]. [cit. 2023-10-27]. Dostupne online .  
  17. ↑ UN Intercepts Taliban's Heroin Chemical in Rare Afghan Victory - Bloomberg. web.archive.org [online]. 2012-10-22 [cit. 2023-10-27]. Dostupne v archivu po?izenem z  originalu dne 2012-10-22.  
  18. ↑ ICSC 0209 - ACETIC ANHYDRIDE. www.inchem.org [online]. [cit. 2023-10-27]. Dostupne online .  
  19. ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Acetic anhydride. www.cdc.gov [online]. [cit. 2023-10-27]. Dostupne online .  

Externi odkazy [ editovat | editovat zdroj ]

Citovano z ? https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetanhydrid&oldid=23826485 “