3-hydroxypropanal

Z Wikipedie, otev?ene encyklopedie
3-hydroxypropanal
strukturní vzorec
strukturni vzorec
Obecne
Systematicky nazev 3-hydroxypropanal
Ostatni nazvy reuterin
Anglicky nazev 3-hydroxypropanal
Funk?ni vzorec HO(CH 2 ) 2 CHO
Sumarni vzorec C 3 H 6 O 2
Identifikace
Registra?ni ?islo CAS 2134-29-4
SMILES C(CO)C=O
InChI InChI=1/C3H6O2/c4-2-1-3-5/h2,5H,1,3H2
Vlastnosti
Molarni hmotnost 74,079 g/mol
Rozpustnost ve vod? rozpustny
Bezpe?nost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varovani [1]
Neni-li uvedeno jinak, jsou pou?ity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

N?ktera data mohou pochazet z datove polo?ky .

3-hydroxypropanal je organicka slou?enina pat?ici mezi hydroxyaldehydy (aldehyd kyseliny 3-hydroxypropionove ) a take potencialni antimikrobialni latka tvo?ena bakterii Lactobacillus reuteri p?i metabolizaci glycerolu na propan-1,3-diol katalyzovanou koenzym B12 -zavislou dioldehydrazou. Podle teto bakterie se latka take nazyva reuterin . Ten se ve skute?nosti sklada z 3-hydroxypropanalu, jeho hydratu a dimeru ve vzajemne rovnovaze ( enolforma se vyskytuje ve velmi malem mno?stvi). [2] [3] P?i koncentracich nad 1,4 M p?eva?uje dimer, ov?em p?i koncentracich vyskytujicich se v ?ivych organismech p?eva?uje hydrat nasledovany aldehydovou formou. [4]

Reuterin inhibuje r?st n?kterych grampozitivnich a gramnegativnich bakterii , kvasinek , plisni a prvok? . [5] L. reuteri m??te vylu?ovat dostate?ne mno?stvi reuterinu na zabran?ni r?stu ?kodlivych st?evnich mikroorganism? ani? by do?lo k usmrceni u?ite?nych bakterii. [6]

U?innost [ editovat | editovat zdroj ]

Reuterin ztiskany z bakterii je schopny zabit E. coli a L. monocytogenes , jeho u?innost se zvy?uje p?idanim kyseliny mle?ne . [7] Bylo take pozorovano zni?eni E. coli p?imo reuterinem vytvo?enym L. reuteri. [8] .

Reference [ editovat | editovat zdroj ]

V tomto ?lanku byl pou?it p?eklad textu z ?lanku Reuterin na anglicke Wikipedii.

  1. a b 3-Hydroxypropanal. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupne online . (anglicky)  
  2. Acid-catalysed hydration of acrylalde. Kinetics of the reaction and isolation of β-hydroxypropionaldehyde. J Chem Soc . 1950, s. 490?8. DOI 10.1039/jr9500000490 . (anglicky)  
  3. Nielsen AT; Moore DW; Schuetze Jr. A. 13 C and 1 H NMR study of formaldehyde reactions with acetaldehyde and acrolein. Synthesis of 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol. Pol J Chem . Ro?. 55, s. 1393?1403. (anglicky)  
  4. Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives. J. Agric. Food Chem. . May 2003, ro?. 51, ?is. 11, s. 3287?93. DOI 10.1021/jf021086d . PMID 12744656 . (anglicky)  
  5. Chemical characterization of an antimicrobial substance produced by Lactobacillus reuteri . Antimicrob. Agents Chemother. . May 1989, ro?. 33, ?is. 5, s. 674?9. Dostupne online . DOI 10.1128/aac.33.5.674 . PMID 2751282 . (anglicky)  
  6. Validation of the Probiotic Concept: Lactobacillus reuteri Confers Broad-spectrum Protection against Disease in Humans and Animals. Microbial Ecology in Health and Disease . December 1, 2000, ro?. 12, ?is. 4. Dostupne online . (anglicky)   [ nedostupny zdroj ]
  7. Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation.. Journal of food protection . March 1999, ro?. 62, ?is. 3, s. 257?61. PMID 10090245 . (anglicky)  
  8. MUTHUKUMARASAMY, P; Han, JH; Holley, RA. Bactericidal effects of Lactobacillus reuteri and allyl isothiocyanate on Escherichia coli O157:H7 in refrigerated ground beef.. Journal of food protection . November 2003, ro?. 66, ?is. 11, s. 2038?44. PMID 14627280 . (anglicky)