現役 時節 딱따구리 (Picchio)라는 別稱으로 잘 알려진 데 시스티는 故鄕 로마 에서 두 次例(1960-65, 1974-79) 活躍했고, 그 中間에 피오렌티나 (1965-74)에서 뛰며 몇 次例 國內 및 國際 舞臺 優勝을 記錄했다. 그는 1961年 2月 12日, 1-2로 敗한 우디네세 와의 遠征 競技에서 세리에 A 申告式을 로마 選手로서 치렀는데, 草創期에 球團의 巨星이자 助言家였던 후안 알베르토 스키亞피노 와 함께했다. 그는 피오렌티나에서 全盛期를 보냈는데, 1968-69 시즌 에 리그 優勝을 거두었는데, 이는 球團 通算 2番째 리그 優勝이었고, 1974年부터 로마에서 末年을 보냈다. 그는 두 球團 所屬으로 모두 코파 이탈리아 를 優勝했는데, 첫 優勝은 1964年에, 그 다음 優勝은 1966年에 거두었다. ^{[1] [2]}

데 시스티는 1967年과 1972年 사이 國家對抗戰에서 이탈리아 를 代表로 29競技에 出戰해 4골을 記錄했고, 1967年 11月 1日, 5-0으로 이긴 키프로스 와의 유로 1968 豫選戰 안房 競技에서 申告式을 치렀다. 그는 以後 안房에서 열린 유로 1968 에 參加했고, 25歲의 나이로 로마에서 열린 유고슬라비아 와의 決勝戰 再競技에 出戰해 2-0 勝利를 도우며 大會 첫 優勝에 一助했다. 그는 멕시코에서 열린 1970年 월드컵 에서 準優勝을 할 當時에도 이탈리아 選手團 一員이었다. ^{[2] [3]}

隱退 後, 데 시스티는 監督으로 轉向해 1980年에 監督 免許를 取得해 그 해 末 全 所屬 球團 피오렌티나 의 指揮棒을 잡아 1981-82 시즌 에 유벤투스 와의 리그 優勝 競爭 끝에 間髮의 差異로 準優勝에 머물렀다. 그는 1985年에 腦膿瘍 診斷으로 指揮棒을 本意아니게 내려놓게 되었다. ^{[2] [4]} 그 해 말, 그는 우디네세 監督으로 現場에 復歸해 2年을 歷任했고, 이탈리아 蹴球 聯盟 에서 靑少年 代表팀 (Juniores, 1988-90)과 郡 代表팀(1990-91) 監督을 歷任해 1991年에 이탈리아 郡 代表팀을 이끌고 軍 世界 選手權을 制霸했다. ^{[2] [4]} 그는 아스콜리 監督으로 就任하며 리그 舞臺로 復歸했지만 얼마 지나지 않아 1992年 1月에 解任되었다. ^{[2] [4]}

2003年 3月, 10年 넘게 活動하지 않던 데 시스티는 라치오 의 幼少年部 監督 으로 現場에 復歸했다. ^{[2] [4]} 그러나, 그는 로베르토 만치니 가 新任 白淸 軍團 (biancazzurri) 監督으로 就任하면서 몇 달 만에 辭表를 냈다. ^[5]

創意的이고 技術的인 頭角을 나타내는 後方 플레이메이커 미드필더 로, 이탈리아와 로마에서 손꼽히는 最高의 플레이메이커로 評價되며, 데 시스티는 單純하면서도 效率的인 景氣 展開로 膾炙된다. 이로 인해 그는 空間을 꾸준히 찾아다니며, 數 많은 짧고 正確한 공넘김으로, 공을 오래 잡지 않고, 所有權을 回收하며, 失敗 確率을 줄이고, 京畿 速度를 調節했다. 그는 壓迫이 올 瞬間에 平靜心으로 對應해 꾸준했고, 공을 잘못 넘기거나 뺏기는 일이 거의 없었다. 그는 넓은 視野로 길게 공을 넘겨 得點 機會를 創出하고 正確하게 발등으로 공을 配給해 殺到하는 同僚들의 得點을 誘導했다. ^{[1] [2] [6]}

1968年 7月 3日, 데 시스티는 밀라노 에 자코모 不可렐리 , 산드로 마촐라 , 에르네스토 카스타노 , 잔니 리베라 , 그리고 자코모 老視 , 그리고 갓 隱退하여 辯護士가 된 세르조 캄파나 와 함께 이탈리아 蹴球選手 協會 (AIC)를 設立했고, 캄파나가 團體長으로 選任되었다. ^[7]

데 시스티는 以後 텔레비전과 라디오에서 蹴球 評論家로 活動했다. ^[2]

로마 ^{[1] [8]}

• 인터시티스 페어스컵 : 1960?61
• 코파 이탈리아 : 1963?64

피오렌티나 ^{[1] [6] [8]}

• 세리에 A : 1968?69
• 코파 이탈리아 : 1965?66
• 미트로派컵 : 1966

이탈리아 ^[8]

• 유럽 選手權 大會 : 1968
• 월드컵 準優勝: 1970

• 피오렌티나 名譽의 殿堂 : 2013 ^[9]
• 로마 名譽의 殿堂 : 2016 ^[10]