Есте?ри (також складн?? еф??ри ) ? клас орган?чних сполук , пох?дн? кислоти ( орган?чно? або неорган?чно? ), в як?й атом водню (H) принаймн? одн??? кислотно? г?дроксильно? групи (-OH) ц??? кислоти зам?щений на орган?льну групу (-R).

Аналоги, отриман? з кисню, зам?щеного ?ншими халькогенами , також належать до категор?? естер?в ^[1] . На думку деяких автор?в, органопох?дн? кислотного водню ?нших кислот також ? естерами (наприклад, ам?ди ), але не зг?дно з IUPAC ^[1] .

Важливо пам‘ятати, що естери в?др?зняються в?д простих еф?р?в ( етер?в ), у яких два вуглеводнев? радикали з'?днан? атомом кисню (R1-O-R2).

Пох?дн? карбонових кислот, в яких атом водню в карбоксильн?й (COOH) груп? зам?щено на орган?чний радикал (R').

Назва естер походить в?д н?м. Es sig-Ae ther  ? оцтовий еф?р.

За сво?ю будовою естери на перший погляд схож? з солями . Насправд? ж схож?сть тут лише формальна. Зв'язок м?ж вуглеводневим радикалом, тобто залишком, який виходить, якщо в?дняти в?д молекули вуглеводню один атом Г?дрогену, ? рештою частини молекули в естер? ковалентний , а не ?онний , як у солях.

Естери, на в?дм?ну в?д б?льшост? солей, нерозчинн? у вод?, але розчиняються в орган?чних розчинниках . Розчини ?х не проводять електричного струму.

Реакц?я утворення естеру з? спирту ? кислоти ? оборотною: пряма реакц?я назива?ться естериф?кац??ю , а зворотна ? омиленням естеру.

Назва склада?ться таким чином: спочатку вказу?ться група R' , при?днана до кислоти, пот?м ? назва кислоти ?з суф?ксом ат . Наприклад, етилацетат (як в назвах неорган?чних солей, наприклад, карбонат натр?ю).

Естери зазвичай розглядають як продукт реакц?? кислоти з? спиртом , наприклад, етилацетат можна сприймати як результат вза?мод?? оцтово? кислоти ? етанолу . Досить часто вживають трив?альну назву естер?в. Етилацетат за нею можна назвати етиловим естером оцтово? кислоти. Так само називають естери м?неральних кислот: диметиловий естер с?рчано? кислоти  ? диметилсульфат .

Багато естер?в карбонових кислот мають характерн? фруктов? або кв?тков? запахи, через що ?х використовують як штучн? ароматизатори . Наприклад:

• Бутилацетат ма? грушевий аромат
• Метиловий естер масляно? кислоти ? яблуневий
• Етиловий естер масляно? кислоти ? ананасовий або абрикосовий
• Етиловий естер ?зовалер'яново? кислоти ? малиновий
• Етиловий естер валер'яново? кислоти ? виноградний
• ?зоам?ловий естер ?зовалер'яново? кислоти ? банановий
• Октиловий естер оцтово? кислоти ? помаранчевий
• Етилсал?цилат  ? м'ятний
• Бензилацетат  ? жасминовий
• Бензилбензоат  ? кв?тковий

При зб?льшенн? розм?р?в складових орган?чних груп естер?в, до С ₁₅ ?C ₃₀ вони набувають консистенц?? пластичних речовин. Цю групу називають восками, вони, зазвичай, не мають запаху. Бджолиний в?ск м?стить сум?ш р?зних естер?в, один з компонент?в воску, що удалося вид?лити ? визначити його склад, явля? собою м?рициловий етер пальм?тиново? кислоти . Китайський в?ск (продукт вид?лення кошен?л?  ? комах Сх?дно? Аз??) м?стить цериловий етер церотиново? кислоти . Кр?м того, воски м?стять в?льн? карбонов? кислоти ? спирти . Воски не змочуються водою , розчинн? в бензин? , хлороформ? , бензол? .

Жири  ? це естери гл?церину . Карбонов? кислоти, що входять до складу жир?в, мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами вуглецю . Тваринн? жири, в основному, складаються ?з сум?ш? гл?церид?в стеариново? ? пальм?тиново? кислоти. Рослинн? ол?? м?стять гл?цериди кислот ?з трохи меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауриново? та м?ристиново? . Лляна ол?я м?стить гл?церид ненасичено? л?нолево? кислоти . При нанесенн? тонким шаром на поверхню така ол?я п?д д??ю кисню пов?тря висиха? в ход? пол?меризац?? по подв?йних зв'язках, при цьому утворю?ться еластична пл?вка, не розчинна у вод? й орган?чних розчинниках. На основ? лляно? ол?? виготовляють натуральну ол?фу.

Естери фосфорно? кислоти ДНК , РНК та фосфол?п?ди в?д?грають важливу роль у житт?д?яльност? живих орган?зм?в.

Основний спос?б синтезу ? вза?мод?я карбоново? кислоти ? спирту, що катал?зу?ться кислотою ? супроводжу?ться вид?ленням води. ?сну? велика к?льк?сть р?зновид?в прямо? естериф?кац?? карбонових кислот, як? в?др?зняються один в?д одного деякими характерними деталями.

Одним ?з старих ? розповсюджених метод?в залиша?ться естериф?кац?я за Ф?шером. Сум?ш карбоново? кислоти ? великого надлишку безводного спирту, що м?стить хлороводень, сульфатну чи p-толуенсульфокислоту, витримують протягом к?лькох годин при 70?80°C. Надлишок спирту зм?щу? р?вновагу в сторону утворення складного еф?ру. Метод Ф?шера використовують для одержання складних еф?р?в метилового, етилового й ?нших нижчих спирт?в. В ?нших випадках ефективна модиф?кац?я цього методу, де в якост? розчинника використовують бензен або толуен ?з азеотропною в?дгонкою води в апарат? Д?на-Старка. Катал?затором в цьому випадку ? еф?рат трифтористого бору, p-толуенсульфокислота або р?зн? сильнокисл? кат?ообм?нн? смоли.

Пряма естериф?кац?я карбонових кислот да? найкращ? результати в випадку первинних спирт?в. Складн? еф?ри вторинних спирт?в отримують ?з сильно зниженим виходом, а для синтезу складних еф?р?в третинних спирт?в такий метод не годиться. Складн? еф?ри вторинних ? третинних спирт?в отримують ацилюванням цих спирт?в хлороанг?дридами або анг?дриди кислот , кетенами .

Нуклеоф?льне S _N 2-зам?щених галогену в первинних ? вторинних алк?лгалоген?ду п?д д??ю карбоксилат-?она в якост? нуклеоф?льного реагенту широко використову?ться зараз для отримання складних еф?р?в. Ран?ше ця звичайна реакц?я б?молекулярного нуклеоф?льного зам?щення мала вкрай обмежену сферу застосування через низький вих?д складних еф?р?в в протонних розчинниках (вода, спирти), де карбоксилат-?он сильно сольватованих за допомогою водневого зв'язку ? тому ма? низьку реакц?йною здатн?стю. Метод м?жфазного катал?зу дозволя? усунути цей недол?к за рахунок розчинност? тетраалк?ламмон?евих солей карбонових кислот в полярних ? малополярних апротонних розчинниках, ? в даний час цей спос?б часто застосову?ться для отримання складних еф?р?в найр?зноман?тн?ших, в тому числ? ? просторово ускладнених кислот, де в?н особливо корисний. В рол? катал?затор?в м?жфазного переносу доц?льно використовувати 18-краун-6 пол?еф?р.

У реакц?ях нуклеоф?льного зам?щення нуклеоф?л зам?щу? OR:

${\displaystyle {\ce {R-CO-OR + NuH ->[H_2SO_4]R-CO-Nu + ROH}}}$

Найб?льше характерним для естер?в карбонових кислот ? г?дрол?тичне (п?д д??ю води) розщеплення етерового зв'язку. Тод? нуклеоф?лом ? OH. У нейтральному середовищ? воно прот?ка? пов?льно ? пом?тно прискорю?ться в присутност? основ або кислот, як? катал?зують цей процес.

Г?дрол?з у присутност? луг?в називають омиленням . Процес омилення жир?в проводять у промисловому масштаб?, при цьому одержують гл?церин ? сол? вищих карбонових кислот, що являють собою мило .

Вони також вза?мод?ють з? спиртами , утворюючи ?нш? естери, з ам?аком та ам?нами (первинними та вторинними), утворюючи ам?ди карбонових кислот .

Естери можуть алк?лювати третинн? ам?ни. При цьому до ам?ну при?дну?ться радикал, ? утворю?ться комплексна с?ль:

${\displaystyle {\ce {R-CO-OR^1 + NR3 -> R-CO-O- [R^1-NR3]+}}}$

П?д впливом сильних основ α-карбон може депротонуватися :

${\displaystyle {\ce {R-CH2-CO-OR + Na+OR- -> (R-CH-CO-OR)- Na+ + ROH}}}$

Утворений карбоан?он може реагувати з ?ншою молекулою естеру, утворюючи естер β-оксокислоти. Ця реакц?я ? конденсац??ю Кляйзена :

${\displaystyle {\ce {R-CH2-CO-OR +(R-CH-CO-OR)- Na+ -> (R-CH2-CO(OR)-CH(R)-CO-OR)- Na+}}}$

${\displaystyle {\ce {(R-CH2-CO(OR)-CH(R)-CO-OR)- Na+ -> (R-CH2-CO-CR-CO-OR)- Na+ +ROH}}}$

Етилформ?ат та етилацетат використовуються як розчинники целюлозних лак?в. Естери на основ? нижчих спирт?в ? кислот використовують у харчов?й промисловост? при створенн? фруктових есенц?й, а на основ? ароматичних спирт?в ? у парфумерн?й промисловост?.

Воски входять до складу косметичних крем?в ? л?карських мазей. Тваринн? жири ? ол?? являють собою сировину для одержання вищих карбонових кислот, мийних засоб?в ? гл?церину.

На основ? рослинних ол?й виготовляють ол?фи, що складають основу ол?йних фарб.

Н?трогл?церин  ? в?домий л?карський препарат ? вибухова речовина, основа динам?ту .

Складн? еф?ри сульфатно? кислоти використовують в орган?чному синтез? як алк?лююч? реагенти, а ортофосфатно?  ? як ?нсектициди .

• Естериф?кац?я
• Депсиди
• Етери

• Глосар?й терм?н?в з х?м??  / уклад. Й. Опейда , О. Швайка  ; ?н-т ф?зико-орган?чно? х?м?? та вуглех?м?? ?м. Л. М. Литвиненка НАН Укра?ни , Донецький нац?ональний ун?верситет . ? Дон.  : Вебер, 2008. ? 738 с. ? ISBN 978-966-335-206-0 .
• John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2005. ISBN 83-01-14406-8 .
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. ? М.: Высшая школа, 1990. ? 751 с. ? 35 000 экз. ? ISBN 5-06-001471-1 .

• Складн? еф?ри // Ун?версальний словник-енциклопед?я . ? 4-те вид. ? К . : Тека , 2006.
• ЕСТЕРИ [ Арх?вовано 12 березня 2016 у Wayback Machine .] // Фармацевтична енциклопед?я
• An introduction to esters [ Арх?вовано 3 листопада 2015 у Wayback Machine .]
• Molecule of the month: Ethyl acetate and other esters [ Арх?вовано 23 вересня 2015 у Wayback Machine .]
• An example of esters commercial application

1. ↑ ^{а б} Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - esters (E02219) . goldbook.iupac.org . Процитовано 13 с?чня 2024 .