Metylisocyanat
Systematiskt namn	Metylisocyanat
Ovriga namn	Isocyanatmetan, Metylkarbylamin
Kemisk formel	CH 3 NCO
Molmassa	57,0513 g/mol
Utseende	Farglos vatska
CAS-nummer	624-83-9
SMILES	CN=C=O
Egenskaper
Densitet	0,96 g/cm³
Loslighet ( vatten )	Hydrolys
Smaltpunkt	-80 °C
Kokpunkt	39,5 °C
Faror
Huvudfara	Mycket giftig Mycket brandfarlig
NFPA 704	3 4 2 W
SI-enheter & STP anvands om ej annat angivits

Metylisocyanat (MIC) ar ett kemiskt amne som hor till gruppen isocyanater . Metylisocyanat (CH ₃ NCO) ar en farglos vatska med targasliknande lukt. Den ar reaktiv, flyktig och explosiv i blandning med luft. Troskelvardet ar uppsatt till 0,02 ppm . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

Reaktioner [ redigera | redigera wikitext ]

Metylisocyanat reagerar med vatten och bildar 1,3-dimetylurea (CO(NHCH ₃ ) ₂ ).

${\displaystyle {\rm {2\ CH_{3}NCO+H_{2}O\rightarrow CO(NHCH_{3})_{2}+CO_{2}}}}$

I kallt vatten ar reaktionen till en borjan langsam, men den ar exoterm . Om losningen inte kyls av tillrackligt kommer reaktionen att skena tills metylisocyanaten borjar koka. Om det ar underskott pa vatten bildas aven biuret (NH(CONH ₂ ) ₂ ).

Aven ammoniak och aminer reagerar med MIC och bildar substitutioner av urea .

Framstallning [ redigera | redigera wikitext ]

MIC tillverkas vanligen av metylamin (CH ₃ NH ₂ ) och fosgen (CCl ₂ O).

${\displaystyle {\rm {CH_{3}NH_{2}+CCl_{2}O\rightarrow CH_{3}NCO+2HCl}}}$

Som en sidoeffekt bildas aven N-metylkarbamoylklorid (MCC)

${\displaystyle {\rm {CH_{3}NH_{2}+CCl_{2}O\rightarrow CH_{3}NHCOCl+HCl}}}$

Aven metylkarbamoylkloriden kan omvandlas till metylisocyanat genom reaktion med en tertiar amin , till exempel dimetylanilin eller pyridin .

${\displaystyle {\rm {CH_{3}NHCOCl+C_{5}H_{5}N\rightarrow CH_{3}NCO+C_{5}H_{5}NH^{+}+Cl^{-}}}}$

Anvandning [ redigera | redigera wikitext ]

MIC anvands framst for tillverkning av karbamatbaserade bekampningsmedel .

${\displaystyle {\rm {CH_{3}NCO+{\mathit {R}}\!\!-\!OH\rightarrow {\mathit {R}}\!\!-\!OCONHCH_{3}}}}$

Gaskatastrofen i Bhopal [ redigera | redigera wikitext ]

Vid Bhopalkatastrofen i Indien 1984 , i Union Carbides pesticidfabrik, kom stora mangder fororenat vatten in i den tank som inneholl 43 ton MIC. En kraftig reaktion startade och en aerosol spred sig over staden. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

Den utspridda metylisocyanaten antas ha reagerat med vatten i luften och bildat det betydligt ofarligare metylamin . Eftersom fosgen anvandes i tillverkningen ar det troligt att detta fanns med. Om temperaturen var tillrackligt hog, vilket ar troligt, bildades aven cyanvate (HCN). Dessutom fanns i aerosolen koldioxid , nitrosa gaser (NO _x ), MIC-trimerer och andra amnen.

Eftersom utslappen skedde dels vid markniva, dels fran hog hojd, kom molnet att innehalla olika koncentrationer av olika amnen pa olika hojd och avstand fran fabriken. Gaserna var tyngre an luft och trangde darfor undan luften fran marknivan.

I Bhopalkatastrofen dog till en borjan nastan 8 000 personer, och kanske 17 000 totalt. Minst 520 000 personer utsattes for gaserna. Man raknar med att 100 000 kan ha fatt bestaende men av olika grad.

Referenser [ redigera | redigera wikitext ]