Циклоалкани
су заси?ени циклични
уг?оводоници
код ко?их су сви
уг?еникови
атоми везани ?едноструким везама. Општа формула ових ?еди?е?а ?е C
n
H
2n
(циклоалкани садрже два
атома
водоника
ма?е од
алкана
због тога што граде прстен).
[1]
[2]
[3]
Величина прстена код циклоалкана може бити доста различита. Величина прстена зависи од бро?а уг?еникових атома. Данас су позната ?еди?е?а са преко 40 уг?еникових атома.
Циклоалкани доби?а?у имена тако што се испред имена алкана са истим бро?ем уг?еникових атома дода префикс -цикло. Циклоалкани се упрош?ено могу преказивати преко геометри?ских слика. Тако да се циклопропан представ?а ?еднакостраничним троуглом, циклобутан квадратом, циклопентан петоуглом, итд. Обично се приказу?е само скелет уг?еникових атома и подразумева се да су на сваком углу везана по два водоникова атома.
CH
2
H
2
C-CH
2
H
2
C-CH
2
/ \ | | / \
H
2
C-CH
2
H
2
C-CH
2
H
2
C CH
2
\ /
CH
2
|
|
циклохексан
|
|
|
|
|
|
метил
циклопентан
|
|
|
|
|
|
|
|
1,2-диетил
циклохексан
|
Циклопентан, циклохексан, метилциклопентан и метилциклохексан се налазе у
нафти
и због тога су у индустри?и нафте познати под називом
нафтени
. У природи су на?распростра?ени?а ?еди?е?а са петочланим и шесточланим прстеновима.
Циклоалкани се лаборатори?ски доби?а?у елиминаци?ом халогена из дихалогеноалкана
CH
2
-CH
2
Cl-CH
2
-CH
2
-CH
2
-Cl + Zn → \ /
CH
2
Физичке особине циклоалкана су веома сличне физичким особинама алкана. Температура к?уча?а расте са пове?а?ем бро?а уг?еникових атома.
Циклоалкани показу?у идентичне хеми?ске особине као и алкани с том разликом што су циклоалкани са малим прстеном (циклопропан, циклобутан) доста реактивни?и од осталих.
Тако нпр. циклопропан реагу?е са водоником у присуству
катализатора
(
Ni
) и да?е
пропан
.
→
На исти начин он реагу?е са
бромом
и бромоводоником
→ CH
2
CH
2
CH
2
| |
Br Br
Општи тип адиционих реакци?а изгледа овако:
R-CH=CH-R' + CH
2
N
2
→ R-CH---CH-R
\ /
CH
2
Циклобутан ?е стабилни?и од циклопропана али ?е тако?е доста реактиван и подлеже адиционим реакци?ама.
Циклопентан и циклохексан су веома посто?ани тако да не реагу?у са водоником ни на високим температурама (преко 200°C).
Cis-trans изомери?а
?е могу?а код дисуституисаних циклоалкана ?ер ?е услед затвара?а прстена створана доста крута структура од две С-Н везе. Тако диметилциклопропан посто?и у два просторна изомера. Као Cis изомер и као trans изомер.
Ова? тип изомери?е се ?ав?а и код
алкена
с тим што се сви супституенти налазе у равни, само различито ори?ентисани на двоструку везу, а код циклоалкана супституенти се налазе испод и изнад равни.
- ^
Хеми?а за 3 разред гимнази?е природно математичког смера, медицинске, ветеринарске и школе за негу лепоте - Александра Сто?и?кови?
- ^
Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001).
Organic Chemistry
(I изд.). Oxford University Press.
ISBN
978-0-19-850346-0
.
- ^
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007).
Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
(6th изд.). New York: Wiley-Interscience.
ISBN
0-471-72091-7
.