Terpeny , terpenoidy alebo izoprenoidy su prirodne zlu?eniny, hojne roz?irene v rastlinach ako ich sekundarne metabolity . Ich molekuly su vybudovane z dvoch alebo viacerych, re?azovito spojenych molekul izoprenu (C ₅ H ₈ ).

Sam izopren sa v prirode nevyskytuje, a v?etky od neho chemicky odvodene latky su v rastlinach v skuto?nosti tvorene z fosforylovanej formy, va??inou z izoprenu, izopentenyl pyrofostatu , v biochemii ozna?ovanej ako IPP, ktora sa po?as procesu syntezy zbavuje fosforu (presnej?ie ionov anorganickeho fosfatu).

IPP vznika z acetyl-CoA , ktoreho hlavna biologicka funkcia je inak oxidacia pyruvatu (kyseliny v Krebsovom cykle ).

Rozdelenie terpenov [ upravi? | upravi? zdroj ]

Terpeny rozde?ujeme pod?a po?tu spojenych izoprenovych jednotiek, z ktorych prirodzene vznikli na:

• Hemiterpeny ich zakladom je len jedna molekula izoprenu, izopren sam je hemiterpen, ale aj jeho derivaty napr. jednoduchy alkohol ? prenol alebo kyselina izovalerova su hemiterpeny.
• Monoterpeny sa skladaju z dvoch izoprenovych jednotiek. Prikladmi monoterpenov su geraniol , limonen , myrcen , terpineol , linalol , alebo pinen ( terpentin ). Iridoidy su derivaty monoterpenov
• Sesquiterpeny sa skladaju z troch izoprenovych jednotiek, napr. farnesol , humulen a farnazen .
• Diterpeny sa skladaju zo 4 izoprenovych jednotiek. Vznikaju z geranylgeranyl pyrofosfatu . Diterpeny su napr. cafestol , kahweol , cembren alebo taxadien (prekurzor taxolu ). Diterpeny tvoria tie? biologicky dole?ite zlu?eniny napr. retinol , retinal a phytol .
• Sesterterpeny sa skladaju z 5 izoprenovych jednotiek, su pomerne vzacne v porovnani s ostatnymi. Zastupcom je napr. geranylfarenzol .
• Triterpeny sa skladaju zo 6 jednotiek izoprenu, napr. skvalen (zlo?ka oleja zo ?ralo?ej pe?ene) vznikol syntezou dvoch farenzyl fosfatov . Skvalen sa ?alej vyu?iva na biosyntezu lanosterolu alebo cykloartenolu , ktore su ?trukturalnymi prekuzormi v?etkych steroidov (dole?itych hormonov rastlin aj ?ivo?ichov).
• Sesquaterpeny
• Tetraterpeny sa skladaju z 8 jednotiek izoprenu. Biologicky dole?ite tertaterpenoidy su acyklicky lykopen , monocyklicky gama-karoten a bicyklicky alfa-karoten a beta-karoten .
• Polyterpeny su dlhe re?azce mno?stva izoprenovych jednotiek napr. kau?uk . Kau?uk obsahuje polyizopreny s cis-dvojitou vazbou, av?ak su rastliny, ktore produkuju polyizopreny s trans-dvojitou vazbou ako napr. gutaper?a .

Vyskyt a vyznam [ upravi? | upravi? zdroj ]

Terpeny zahr?uju mnohe uh?ovodiky, ako alkoholy , aldehydy , ketony a kyseliny , su obsiahnute v siliciach , teda v eterickych olejoch , ziskanych z roznych ?asti rastlin destilaciou vodnou parou, lisovanim alebo extrakciou vhodnymi rozpu??adlami. Mnohe terpeny maju lie?ive u?inky.

Rastliny ich pou?ivaju na odpudzovanie bylino?ravcov ( Lamiaceae , Asteraceae ). ^[1]

V?etky terpenicke alkoholy, aldehydy a ketony sa vyzna?uju prijemnou vo?ou.

• 
  kyselina izovalerianova (priklad hemiterpenu), ma prijemnu vo?u a pou?iva sa pri vyrobe parfumov.
• 
  linalol (priklad monoterpenu) sa vyu?iva v chemickom priemysle na vyrobu mydiel, ?amponov a podobne. Prirodzene ho tvoria mnohe rastliny z ?e?ade Lamiaceae , Rutaceae (napr. citrusy) a podobne.
• 
  limonen (priklad monoterpenu) je hlavnou zlo?kou vone citrusovych plodov.
• 
  bisabolol (priklad seskviterpenu) je typickou lie?ivou latkou v ruman?eku.
• 
  kyselina betulinova (priklad triterpenu) sa nachadza v kore viacerych druhov stromov (napr. brezy) a ma protirakovinove u?inky.
• 
  beta karoten (priklad tetraterpenu) je typicky napr. pre korene mrkvy. Jeho roz?tiepenim (napr. v ?udskom tele) v strede molekuly na dve polovice vznikaju 2 molekuly vitaminu A .

Referencie [ upravi? | upravi? zdroj ]

Ine projekty [ upravi? | upravi? zdroj ]

• Commons ponuka multimedialne subory na temu Terpen

Chemicky portal