Acid cloroacetic

Identificare
Acid cloroacetic


SMILES C(C(=O)O)Cl ^[1]
Num?r CAS	79-11-8
ChEMBL	CHEMBL14090
PubChem CID	300
Formul? chimic?	C₂H₃ClO₂ ^[1]
Mas? molar?	94 u.a.m. ^[1]
Punct de topire	62 °C ^[2]
Punct de fierbere	189 °C ^[3] la 101 kilopascali
Sunt folosite unit??ile SI ?i condi?iile de temperatur? ?i presiune normale dac? nu s-a specificat altfel.
Modific? date / text

Acidul cloroacetic (sau monocloroacetic , MCA ) este un compus organic cu formula chimic? ClCH ₂CO ₂H. Este utilizat frecvent in sinteza organic? , de exemplu a unor medicamente.

Ob?inere [ modificare | modificare surs? ]

Istoric? [ modificare | modificare surs? ]

Acidul cloroacetic a fost preparat pentru prima dat?, in form? impur?, de c?tre chimistul francez Felix LeBlanc (1813?1886) in anul 1843 in urma reac?iei de clorurare a acidului acetic la lumin?. ^[4] In form? pur?, a fost preparat in anul 1857 de c?tre chimistul german Reinhold Hoffmann (1831?1919) prin refluxarea acidului acetic glacial cu clor la lumin?, ^[5] iar in acela?i an chimistul francez Charles Adolphe Wurtz l-a ob?inut in urma reac?iei de hidroliz? a clorurii de cloroacetil (ClCH ₂COCl). ^[6]

Industrial? [ modificare | modificare surs? ]

La nivel industrial, MCA se poate prepara in urma reac?iei de hidroliz? a tricloroetilenei :

{\ce {ClHC=CCl2 + 2 H2O -> ClH2CCO2H + 2 HCl}}

Reac?ia are loc la temperaturi de 130-140 °C ?i se face in solu?ie concentrat? (75%+) de acid sulfuric . Aceast? metod? produce acid monocloroacetic de mare puritate, spre deosebire de metoda de halogenare direct?, dar care are avantajul producerii ?i de acid clorhidric . Aproximativ 420.000.000 kg/an sunt produse la nivel mondial. ^[7]

Propriet??i [ modificare | modificare surs? ]

Note [ modificare | modificare surs? ]

^ ^a ^b ^c ?Acid cloroacetic” , chloroacetic acid (in englez?), PubChem , accesat in 17 noiembrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook [*] Verifica?i valoarea |titlelink= ( ajutor )
^ LeBlanc, Felix (1844) "Recherches sur les produits derives de l'ether acetique par l'action du chlore, et en particulier sur l'ether acetique perchlorure," Annales de Chimie et de Physique , 3rd series, 10 : 197?221 ; vezi p. 212
^ Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsaure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie , 102 (1) : 1?20.
^ Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldehyde et sur le chlorure d'acetyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique , 3rd series, 49 : 58?62, vezi p. 61.
^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. ( 2005 ), ?Chloroacetic Acids”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a06_537

Vezi ?i [ modificare | modificare surs? ]

[68a356792aba7f0de80af2ba88775abd-1] ?Acid cloroacetic” , chloroacetic acid (in englez?), PubChem , accesat in 17 noiembrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-2] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-3] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook [*] Verifica?i valoarea |titlelink= ( ajutor )

[4] LeBlanc, Felix (1844) "Recherches sur les produits derives de l'ether acetique par l'action du chlore, et en particulier sur l'ether acetique perchlorure," Annales de Chimie et de Physique , 3rd series, 10 : 197?221 ; vezi p. 212

[5] Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsaure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie , 102 (1) : 1?20.

[6] Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldehyde et sur le chlorure d'acetyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique , 3rd series, 49 : 58?62, vezi p. 61.

[Ullmann-7] Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. ( 2005 ), ?Chloroacetic Acids”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a06_537

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]