Nota: Este artigo e sobre a classe de compostos organicos. Para outros significados, veja Alcool (desambiguacao) .

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Alcool (em arabe : ?????? ; romaniz. : al-khwl ou ?????? , al-ghawl , ‘o espirito’, ‘toda substancia pulverizada’, ‘liquido destilado’) quase sempre se refere ao etanol e, por extensao a qualquer bebida, que contenha etanol ( bebida alcoolica ). Em quimica , alcool e um termo mais geral, aplicado a qualquer composto organico em que um dos carbonos esta ligado a um grupo hidroxila (-OH) substituindo um atomo de hidrogenio. A formula geral e C _n H _2n+1 OH . Alem disso, esse carbono deve ser saturado , ou seja, deve ter apenas ligacoes simples com cada atomo; ^{[ 2 ]} isso difere de alcoois dos fenois . ^{[ 3 ]} Entre esses compostos, temos como exemplo o etanol , comumente utilizado como combustivel , esterilizante e solvente . E o componente principal das bebidas alcoolicas.

Se contiverem varios grupos hidroxila, sao chamados de polialcoois. Os polialcoois sao substancias cuja estrutura consiste numa cadeia de carbono com um grupo OH em cada um dos carbonos. Os polialcoois de interesse alimentar mais importantes sao aqueles obtidos pela reducao do grupo aldeido ou cetona de um monossacarideo , ou pela reducao do grupo carbonila livre, se houver, de um oligossacarideo . Esta reducao e realizada em escala industrial com hidrogenio na presenca de niquel como catalisador . No caso daqueles obtidos a partir de dissacarideoss , os polialcoois tambem possuem o anel fechado de um dos monossacarideos, mas com o grupo carbonila em forma nao redutora.

Dependendo do numero de atomos de hidrogenio substituidos no atomo de carbono ao qual o grupo hidroxila esta ligado, os alcoois podem ser ""primarios"" (R?CH ₂ -OH, onde R pode ser um carbono grupo alquil ou, no caso de metanol , outro H ^{[ 4 ]} ) (grupo hidroxido localizado num carbono que por sua vez esta ligado a um unico carbono), secundario' (R ₂ ?CH-OH, onde R e um alquil grupo) (grupo hidroxido localizado num carbono que por sua vez esta ligado a dois carbonos) ou terciario' (R ₃ ?C-OH, onde R indica um grupo alquil) ( grupo hidroxido localizado num carbono que por sua vez esta ligado a tres carbonos). ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}

Os alcoois formam uma ampla classe de compostos diversos: sao muito comuns na natureza e frequentemente desempenham funcoes importantes nos organismos. Alcoois sao compostos que podem desempenhar um papel importante na sintese organica , possuindo uma serie de propriedades quimicas unicas. Na sociedade humana, os alcoois sao produtos comerciais com inumeras aplicacoes, tanto na industria como nas atividades quotidianas; o etanol, um alcool, contem-o em inumeras bebidas. ^{[ 8 ]}

Tipos [ editar | editar codigo-fonte ]

• O etanol , conhecido como alcool etilico, e o tipo de alcool mais comum. Esta contido nas bebidas alcoolicas, que e formado pela fermentacao anaerobica (sem ar) do acucar, e usado para limpeza domestica, fabricacao de formaldeido, aditivo de gasolina e tambem e combustivel para automoveis. A formula do alcool etilico e CH ₃ CH ₂ OH e seu ponto de ebulicao 78,5 ⁰ C.
• O metanol (alcool metilico) nao deve ser ingerido e nem inalado, pois e extremamente toxico para o figado e outras regioes do corpo. Uma pequena quantidade de 30 mL desse alcool no organismo leva a morte. Uma quantidade de 15 mL causa cegueira. O metanol e tambem usado como solvente, como anticongelante na gasolina e como combustivel em carros de alta potencia. E frequentemente chamado de "alcool da madeira", porque era produzido originalmente pelo aquecimento da madeira na ausencia de ar. A formula do metanol e (CH ₃ OH) e seu ponto de ebulicao 65,0 ⁰ C.
• Os dois exemplos acima sao casos particulares de alcoois do tipo, ( R-OH , em que R- ) e um radical alquila .
• Alcool anidro e um alcool com ate 1% de agua (ja que e dificil a obtencao de alcool totalmente puro), e pode ser adicionado a gasolina para aumento da octanagem , atuando como antidetonante , para que a gasolina possa ser comprimida no pistao do motor carburante ao maximo e nao entre em combustao antes de acionada a vela do motor.
• O alcool bornilico e obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a canfora .
• O propanol (alcool propilico) e um solvente industrial de formula CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH e seu ponto de ebulicao 97,4 ⁰ C.
• O propan-2-ol (alcool isopropilico) e um alcool medicinal de formula CH ₃ CH(OH)CH ₃ e seu ponto de ebulicao 82,4 ⁰ C (nos Estados Unidos, este alcool e comumente utilizado em hospitais e pelos consumidores para desinfeccao, ao contrario do Brasil, onde se usa o alcool etilico).
• O etano-1,2-diol (etilenoglicol) e um anticongelante de formula HOCH ₂ CH ₂ OH e seu ponto de ebulicao 198 ⁰ C.
• O propano-1,2,3-trio , conhecido como glicerol e glicerina, e umidificante/umectante em produtos de consumo e seu ponto de ebulicao 290 ⁰ C.

Classificacao [ editar | editar codigo-fonte ]

Alcoois primarios [ editar | editar codigo-fonte ]

Os alcoois primarios tem o grupo hidroxila ou oxidrila ligado a um carbono primario , como por exemplo o etanol . Sua formula geral e:

(Na figura, "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer). ^{[ 9 ]}

Alcoois secundarios [ editar | editar codigo-fonte ]

A formula geral dos alcoois secundarios e:

onde "R" representa um radical hidrocarboneto qualquer. ^{[ 9 ]}

Os alcoois secundarios tem o grupo hidroxila ligado a um carbono secundario (isto e, um atomo de carbono que esta ligado a apenas dois outros atomos de carbono), como e o caso do 2-propanol :

Alcoois terciarios [ editar | editar codigo-fonte ]

Os alcoois terciarios tem o grupo hidroxila ligado a um carbono terciario . Como o 2-metil-2-propanol e o trimetilcarbinol . A formula geral e representada com "R", representa um radical hidaocarboneto qualquer.

Nomenclatura [ editar | editar codigo-fonte ]

A nomenclatura da IUPAC utiliza o prefixo relativo ao numero de carbonos da cadeia principal, que deve incluir o grupo OH, que e indicado pelo sufixo -ol. Em alcoois de tres carbonos a posicao do grupo hidroxila e indicada na cadeia, colocando o numero no inicio do nome ou antes do sufixo -ol. Se a cadeia for ramificada, e necessario indicar a posicao dos radicais, mantendo o menor numero possivel para o grupo OH e a presenca de dois grupos -OH e indicada pela numeracao e pelo prefixo di, tres grupos OH pelo prefix tri, e assim por diante. Veja os exemplos:

Producao [ editar | editar codigo-fonte ]

O etanol pode ser produzido por fermentacao de biomassa ou a partir de hidratacao do eteno. A via fermentativa usa materias primas de origem vegetal que possuem altos indices de frutose . A principal materia prima utilizada e a cana-de-acucar , mas podem tambem ser usadas outras materias como o milho , a mandioca e o eucalipto . Apos o corte, e feito o transporte da materia para a usina , onde ocorre a lavagem e a moagem seguida da filtragem , de onde sao obtidos a garapa e o bagaco . A garapa e aquecida, formando um liquido viscoso e rico em acucar, o melaco .

Depois, adiciona-se ao melaco um pouco de agua e acido , de onde obtemos o mosto . Apos 50 horas de fermentacao 13% do mosto torna-se alcool e e enviado para a destilacao . ^{[ 10 ]}

Para obter o alcool etilico a partir da mistura e feita uma destilacao fracionada . Para o alcool puro ou anidro , retira-se a agua excedente. O processo consiste na adicao de cal vivo a mistura que ao entrar em reacao com a agua forma o hidroxido de calcio que nao e soluvel em alcool, assim formando uma mistura heterogenea que e separada. ^{[ 11 ]} O alcool produzido e quantificado atraves de medidores de vazao ou tanques calibrados e depois enviados para o armazenamento, onde aguardam a posterior remocao por meio de caminhoes para a comercializacao. Cada litro de alcool obtido na destilacao produz cerca de 12 litros de residuos que recebem o nome de vinhaca e sao aproveitados como fertilizante no proprio canavial . ^{[ 10 ]}

A reacao de hidratacao do eteno (H ₂ C=CH ₂ ) ocorre em meio acido, na presenca de quantidade estequiometrica de agua, resultando em etanol. Enquanto o etanol obtido por fermentacao apresenta 5 % de agua, resultado da formacao de azeotropo , o etanol formado pela via quimica nao apresenta agua.

Gel [ editar | editar codigo-fonte ]

Para fins de higienizacao de ambientes e do corpo humano, e fabricado o alcool na versao pastosa (alcool em gel), ou seja, contendo aditivos que conferem a forma de gel. As vendas do alcool em gel no Brasil aumentaram muito em 2009, quando do auge da epidemia da Gripe A , e em 2020, com a epidemia da COVID-19 . Possui entre 60% e 80% de etanol, concentracao mais adequada para acao como desinfetante, e e menos inflamavel que o alcool etilico vendido de forma convencional. E a principal forma de gel desinfetante .

No Brasil, alem da confusao entre os termos "alcool" e "etanol", ha uma grande confusao devido a falta de rigor na padronizacao das unidades. Sao distintas as concentracoes de alcool em:

Quantidade :	70%	70° GL	70° INPM
Informa :	Concentracao de alcool em relacao a nao-alcool	Grau Gay-Lussac , volume em solucao aquosa	Grau INPM , massa em solucao aquosa

Exceto pelo fato de o grau GL ser mais preciso e uma unidade quimica padronizada, em geral "%" e "GL" serao sinonimos, ou seja, interpreta-se o "%" como "percentual volumetrico em solucao aquosa". Por exemplo um frasco de alcool com 90° GL tem 90% em volume de alcool, e 10% em volume de agua.

Ja as unidades GL e INPM medem a razao entre grandezas diferentes, massa e volume. ^{[ 12 ]} O alcool etilico possui densidade igual a 0,789 g/cm³, isso significa que a massa de alcool presente numa solucao 70 °INPM e maior que aquela massa presente numa solucao 70 °GL. Elas somente seriam iguais se a densidade fosse igual a 1 (um). Na pratica podemos usar a aproximacao 70 °GL ~ 65° INPM , e 77°GL ~ 70° INPM . ^{[ 13 ]}

Durante a Pandemia de COVID-19 tambem houve muito confusao quanto ao produto mais efetivo na higienizacao. A OMS e a OPAS recomendam:

(...) nas formulacoes em gel, espuma e outras, a concentracao minima do alcool deve ser de 70%, com atividade bacteriana comprovada por testes de laboratorio especificos. ^{[ 14 ]}

Algumas variantes padronizadas sao utilizadas para acao germicida, como a solucao de alcool etilico a 77°GL com 5% de clorexidina . ^{[ 13 ]}

Propriedades fisicas de alcoois [ editar | editar codigo-fonte ]

Os alcoois apresentam ponto de fusao e ebulicao bem mais altos do que os hidrocarbonetos de massa molar semelhante. Por exemplo, o ponto de ebulicao do etanol e 78 C, enquanto o p.eb. do propano e de -42 C. A diferenca de propriedades fisicas e o resultado das ligacoes de hidrogenio (pontes de hidrogenio) intermoleculares, que aproximam as moleculas e resultam em fortes interacoes.

Os alcoois de cadeia curta (ate 3 carbonos ) sao totalmente soluveis em agua e conforme aumenta a cadeia, a solubilidade em agua diminui, pelo aumento da parte hidrofobica da molecula.

Reacoes de alcoois [ editar | editar codigo-fonte ]

Os alcoois sao acidos fracos, com pK _a entre de 16 a 19 e reagem com bases fortes, como hidreto de sodio ou sodio e formam sais chamados alcoxidos, com a formula geral RO-M +.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na ⁺ + H ₂

2 R-OH + 2 Na → 2 R-O-Na ⁺ + H ₂

A acidez dos alcoois e fortemente afetada pela solvatacao. Na fase gasosa, os alcoois sao mais acidos do que na agua. O grupo OH nao e um bom grupo de saida em reacoes de substituicao nucleofilica, portanto os alcoois neutros nao reagem nessas reacoes. Para a ativacao da hidroxila, existem diversos metodos disponiveis. O primeiro e a adicao de acido forte para protonar o oxigenio e resultar no R-OH ₂ ⁺ , em que o grupo de saida e agua, muito mais estavel.

Outra forma e a transformacao em haletos de alquila (ou haloalcanos) correspondentes. Alcoois terciarios reagem com acido cloridrico para produzir haletos de alquila terciarios, onde o grupo hidroxila e substituido por um atomo de cloro atraves do mecanismo de substituicao nucleofilica unimolecular , enquanto alcoois secundarios reagem lentamente e alcoois primarios (excecao: alcool benzilico) nao reagem. Esta e a base do Teste de Lucas , usado para distinguir alcoois terciarios, secundarios e terciarios. Para a reacao de alcoois primarios, pode ser utilizado o usando cloreto de tionila. ^{[ 15 ]} Os alcoois podem ser convertidos em esteres sulfonicos usando cloreto de tosila (cloreto de p-toluenosulfonila) e depois reagir com outros nucleofilos.

Alcool e acidos carboxilicos reagem na chamada esterificacao de Fischer. A reacao geralmente requer um catalisador, como acido sulfurico concentrado:

R-OH + R'-CO ₂ H → R'-CO ₂ R + H ₂ O

Os alcoois primarios (R-CH ₂ OH) podem ser oxidados em aldeidos (R-CHO) ou em acidos carboxilicos (R-CO ₂ H). A oxidacao de alcoois secundarios (R ₁ R ₂ CH-OH) normalmente termina no estagio de cetona (R ₁ R ₂ C = O). Os alcoois terciarios (R ₁ R ₂ R ₃ C-OH) sao resistentes a oxidacao. A oxidacao direta de alcoois primarios em acidos carboxilicos ocorre normalmente atraves do aldeido correspondente, que e transformado atraves de um hidrato de aldeido (R-CH (OH) ₂ ) por reacao com agua antes que possa ser oxidado ainda mais ao acido carboxilico.

Consumo humano [ editar | editar codigo-fonte ]

Percepcao inicial [ editar | editar codigo-fonte ]

O alcool e uma droga depressora do sistema nervoso central que causa desinibicao e euforia quando ingerido na forma de bebidas alcoolicas pelos seres humanos. Em doses mais altas, o alcool e prejudicial a saude, podendo causar estupor e ate coma. ^{[ 16 ]}

Influencia nos neurotransmissores [ editar | editar codigo-fonte ]

O etanol aumenta os efeitos do Gaba , um neurotransmissor inibitorio, o que causa os movimentos lentos e a fala enrolada que frequentemente se observam em pessoas alcoolizadas. Ao mesmo tempo, inibe o neurotransmissor excitatorio glutamato , suprimindo seus efeitos estimulantes e levando a um tipo de retardamento fisiologico. O sistema Gaba atua sobre o controle da? ansiedade . Ou seja, quando "armado" pela inibicao da producao de glutamato, deixa as pessoas mais relaxadas e com capacidade de interagir melhor com grupos. Quanto mais Gaba, menos autocontrole. ^{[ 17 ]} A ingestao de alcool esta fortemente associada a manifestacao de violencia, comportamentos impulsivos e agressivos. Afinal a impulsividade e controlada pelo sistema Gaba e o alcool e um modulador alosterico positivo do receptor GABA-A. ^{[ 18 ]} Assim, o alcool pode aumentar a impulsividade e reduzir o controle das funcoes executivas, isto e o controle top-down, sobre os comportamentos sociais. ^{[ 19 ]}

Alem disso, o alcool tambem aumenta a liberacao de serotonina , neurotransmissor que serve para regular o prazer e o humor. Com mais serotonina, que e considerado o hormonio a felicidade, mais euforia - e, em alguns casos, atitudes que podem resultar em atos violentos tal como acontece com o Gaba. Existe, tambem, o efeito do neurotransmissor glutamato. No caso, em uma situacao em que o alcool e constantemente ingerido, ocorre um aumento dos receptores glutamatergicos. Diante disso, quando se interrompe esse consumo, a pessoa comeca a sofrer sindrome de abstinencia , ficando hiperativa, podendo desencadear crises convulsivas, ate mesmo a sofrer acidentes vasculares cerebrais. ^{[ 20 ] [ 21 ]}

Efeitos do alcool [ editar | editar codigo-fonte ]

Os efeitos do alcool sao percebidos em dois periodos: um de estimulo e outro de depressao . No primeiro periodo, o usuario se torna euforico e desinibido. No segundo momento, ocorre descontrole, falta de coordenacao motora e sono. ^{[ 22 ]} Para aqueles que sofrem de alcoolismo , em caso de suspensao do consumo, pode ocorrer a sindrome da abstinencia , caracterizada por confusao mental, visoes, ansiedade, tremores e convulsoes. ^{[ 16 ] [ 23 ]}

Os efeitos agudos do consumo do alcool sao sentidos em orgaos como o figado , coracao , vasos sanguineos e estomago . Segundo a OMS , o consumo de alcool quando superior a 60 gramas por semana e considerado abusivo e extremamente nocivo para a saude. No mundo, 11,5 % dos consumidores de alcool bebem em excesso semanalmente. Estima-se que pelo menos 2,5 milhoes de pessoas em todo o mundo morrem por ano por causa do consumo inadequado de alcool. ^{[ 24 ]}

Consequencias [ editar | editar codigo-fonte ]

Um consumo exagerado de alcool, principalmente em um curto espaco de tempo, pode gerar falhas no sistema de registro cerebral , levando a pessoa a sofrer um blecaute alcoolico. O chamado Transtorno Amnesico Alcoolico consiste em uma perda de memoria das situacoes que ocorreram durante esse consumo, e que no dia seguinte a pessoa nao se lembrara de quase nada. Isso ocorre porque circuitos do hipocampo, area do cerebro que tem papel crucial em consolidar as memorias do nosso cotidiano, sao inibidos pelo alcool. Outra grave sindrome neuropsiquiatrica associada ao consumo exacerbado do alcool e a Sindrome de Wernicke-Korsakoff . ^{[ 25 ]}

A Cirrose e uma condicao medica em que o figado deixa de funcionar corretamente devido a lesoes prolongadas, caracterizadas pela substituicao do tecido normal do figado por tecido fibroso, isto e, ha formacao de tecidos de cicatrizacao no lugar de celulas saudaveis no figado.

Alcool e seu potencial de dependencia [ editar | editar codigo-fonte ]

A partir de estudos a respeito de drogadicao e ponto pacifico que qualquer droga que tenha potencial de gerar dependencia afeta o sistema de recompensas do cerebro, alterando, direta ou indiretamente, a sinalizacao do neurotransmissor dopamina na via mesolimbica (que estabelece contato entre uma regiao do sistema nervoso chamada mesencefalo, derivando o termo “meso”, e uma regiao do sistema “limbico”, nomeado de nucleo Accumbens). Essa via esta associada a atribuicao do valor reforcador de qualquer estimulo , assim, se ele for classificado como reforcador, significa que ha uma maior probabilidade de ser buscado outras vezes. Nesse sentido, o sistema de recompensa esta associado a qualquer estimulo reforcador: seja comer, praticar esportes, socializar, entre outros. Ha, todavia, um aspecto do sistema de recompensa em que as drogas , inclusive o alcool, possuem especial capacidade de alterar: aquilo que e chamado de “saliencia” de um estimulo. A saliencia de um estimulo aponta o quanto esse estimulo e novo, inusitado e potencialmente mais reforcador. A saliencia esta diretamente relacionada ao aumento da sinalizacao dopaminergica da via mesolimbica, implicando um aumento de dopamina no nucleo Accumbens. ^{[ 23 ] [ 26 ]}

Para uma explicacao mais pormenorizada, veja o artigo publicado: The neuroscience of drug reward and addiction. Physiological reviews, 99(4), 2115-2140. ^{[ 18 ]}

Alcool no cerebro em desenvolvimento [ editar | editar codigo-fonte ]

Beber durante a gravidez pode implicar uma ampla gama de agravos ao cerebro em desenvolvimento. Isso pois, a substancia entra na corrente sanguinea do adulto e acaba chegando ao utero, o que interfere na oxigenacao e nutricao do feto .?

Dentre os efeitos mais graves que podem ocorrer, existe um apanhado de sintomas caracterizados como sindrome alcoolica fetal (SAF). Criancas com SAF podem ter caracteristicas faciais alteradas, e um cerebro com tamanho geralmente inferior do que a media de sua idade e com menor volume (microcefalia). ^{[ 27 ]} Um estudo do Centro de Dependencia e Saude Mental do Canada estima que nascam 119 bebes por ano com a sindrome. Ja a Sociedade Brasileira de Pediatria indica que, a cada mil bebes que nascem com vida, de dois a sete apresentam sintomas. Alem da Sindrome do Alcoolismo Fetal, que afeta a crianca, o consumo de alcool durante a gravidez tambem pode provocar o aborto ou o nascimento prematuro . ^{[ 23 ]}

Plasticidade do sistema nervoso [ editar | editar codigo-fonte ]

A ingestao de bebidas alcoolicas por usuarios precoces possui consequencias drasticas uma vez que, pode-se afetar principalmente a plasticidade do sistema nervoso. A neurogenese , a criacao de novas celulas cerebrais ( neuronios ), e algo que ocorre intensamente durante o periodo de gestacao e os primeiros meses de vida do ser humano. Com o tempo, esse processo reduz drasticamente, mas nunca cessa, principalmente quando se trata da adolescencia onde ainda ha processos cerebrais em desenvolvimento. A neurogenese esta implicada, por exemplo, no processo de criacao e consolidacao de novas memorias. Nesse sentido, ha diversos estudos que apontam que altas doses de alcool podem levar a interrupcao da criacao de novos neuronios. Acredita-se, ainda, que e esse processo separatorio de lesoes em areas intimamente ligadas a funcoes cognitivas importantes, como a memoria. Nao obstante, um dos sintomas mais comuns ao ingerir bebidas alcoolicas e a amnesia no dia seguinte. ^{[ 28 ]} Ou seja, diversas areas cognitivas podem ter seu desenvolvimento afetado. ^{[ 29 ]}

Impacto ambiental [ editar | editar codigo-fonte ]

Atualmente, ha correntes que questionam o impacto ambiental do alcool combustivel, pelos severos danos do desmatamento necessario para abrir espaco a monocultura de cana-de-acucar e pelo efeito nocivo da queima da palhada, necessaria para se preparar a cana para a producao de alcool. Esses danos hoje ja se fazem sentir, apesar de a utilizacao do alcool ser infima se comparada aos derivados de petroleo. Contudo, a queima da palhada esta decaindo com o aumento da mecanizacao da lavoura. Tambem deve-se levar em conta o fato de que o efeito da queima e minimizado pela absorcao de CO ₂ atraves da fotossintese realizada pela propria cana-de-acucar. ^{[ 30 ]}

Ver tambem [ editar | editar codigo-fonte ]

• Uso de alcoois na medicina
• Alcool combustivel
• Etanol como combustivel no Brasil

Referencias

Ligacoes externas [ editar | editar codigo-fonte ]

Outros projetos Wikimedia tambem contem material sobre este tema:
	Citacoes no Wikiquote
	Categoria no Commons

• www.dosescertas.com.br

• Portal da quimica