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Acido beta-Schaffer

Origem: Wikipedia, a enciclopedia livre.
Acido beta-Schaffer
Alerta sobre risco a saude
Identificadores
Numero CAS 93-01-6
Propriedades
Formula molecular C 10 H 8 O 4 S
Compostos relacionados
Acidos de letras relacionados Acido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfonico (acido croceinico) (posicao diferente do grupo sulfonico)
Acido alfa-Schaffer e acido 7-hidroxinaftaleno-2-sulfonico (acido de Cassella) (isomeros, posicao diferente da hidroxila)
Acido 6-aminonaftaleno-2-sulfonico ( amino- no lugar da hidroxila- )
Acido 7-hidroxinaftaleno-1,3-dissulfonico ( acido G ) e acido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfonico ( acido R ) (mais um grupo sulfonico)
Pagina de dados suplementares
Estrutura e propriedades n , ε r , etc.
Dados termodinamicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV , IV , RMN , EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condicoes normais de temperatura e pressao

Referencias e avisos gerais sobre esta caixa .
Alerta sobre risco a saude .

Acido beta-Schaffer , acido β de Schaeffer , acido 2-hidroxinaftaleno-6-sulfonico , acido 6-hidroxi-2-naftalenossulfonico , acido 2-naftol-6-sulfonico , ou acido 6-hidroxinaftalen-2-sulfonico e o composto organico de formula quimica C 10 H 8 O 4 S, massa molecular 224,23. E um dos acidos de letras , podendo ser entendido como o acido sulfonico de posicao 6 do 2-naftol , ou o naftol de posicao 2 do acido 2-naftaleno-sulfonico . E classificado com o CBNumber CB7301210. Possui ponto de fusao superior a 300 °C. [ 1 ]

E uma substancia irritante. E obtido pela sulfonacao por acido sulfurico concentrado sobre o 2-naftol. Apresenta-se como escamas, ponto de fusao 125 °C, sendo muito soluvel em agua e alcool, praticamente insoluvel em eter. [ 2 ] [ 3 ]

A fluorescencia pode ser utilizada para indicar a pureza dos acidos naftalenossulfonicos, e para diferenciar e reconhecer os diferentes isomeros. O sal de sodio do acido beta-Schaffer apresenta, em solucao aquosa, uma leva fluorescencia entre as cores violeta e azul. [ 4 ]

O composto e produzido apos duas sulfonacoes do 2-Naftol : a primeira sulfonacao ocorre na posicao 1 [ Nota 1 ] e a segunda sulfonacao na posicao 6 [ Nota 2 ] Em seguida e feita uma dessulfonacao , que ocorre na posicao 1. [ 5 ]

Este acido e utilizado na sintese do corante Vermelho allura AC . [ 5 ] [ 6 ] Como primeiro passo, o acido 4-amino-5-metoxi-2-metilbenzenossulfonico reage com nitrito de sodio (NaNO 2 ), gerando um sal de diazonio . O sal de diazonio reage com o acido de Schaffer, no carbono 1 (considerando a hidroxila no carbono 2), produzindo o corante. [ 6 ] [ Nota 3 ]

A reacao de acoplamento do acido 4-aminobenzenossulfonico diazotado com o acido 6-hidroxinaftaleno-2-sulfonico produz o corante alimentar Food Yellow No. 5 ( Amarelo crepusculo ). [ 7 ]

Notas e referencias

Notas

  1. Produzindo o acido 2-hidroxinaftaleno-1-sulfonico .
  2. O texto usado como fonte escreve posicao 2 , mas a figura indica a posicao 6. Este acido e o acido 2-hidroxi-naftateleno-1,6-dissulfonico .
  3. A imagem do corante Vermelho allura AC esta errada, com o acoplamento sendo representado no carbono 3.

Referencias

  1. 6-Hydroxynaphthalene-2-sulphonic acid - www.chemicalbook.com
  2. 2-Napthol-6-sulfonic acid - www.chemspider.com
  3. 2-Naphthol-6-sulfonic Acid - www.drugfuture.com
  4. Hans Eduard Fierz-David e Louis Blangey , Fundamental Processes of Dye Chemistry (1942), I. Intermediates , Testing the Product for Purity , p.48 [em linha] Arquivado em 1 de julho de 2015, no Wayback Machine .
  5. a b Chemistry 14D Thinkbook Winter 2006 and Organic Chemistry by Paula Bruice 4th edition, citado em Aromatic Substitution Reactions [pdf]
  6. a b Chemistry 14D Thinkbook Winter 2006 and Organic Chemistry by Paula Bruice 4th edition, citado em http://www.chem.ucla.edu/harding/notes/notes_14D_EAS03.pdf
  7. Food Yellow No. 5 (PDF) . Consultado em 23 de agosto de 2013 . Arquivado do original (PDF) em 3 de marco de 2016  

Ver tambem [ editar | editar codigo-fonte ]