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.
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Acido beta-Schaffer
Alerta sobre risco a saude
|
|
Identificadores
|
Numero CAS
|
93-01-6
|
Propriedades
|
Formula molecular
|
C
10
H
8
O
4
S
|
Compostos relacionados
|
Acidos de letras
relacionados
|
Acido 7-hidroxinaftaleno-1-sulfonico
(acido croceinico) (posicao diferente do grupo sulfonico)
Acido alfa-Schaffer
e
acido 7-hidroxinaftaleno-2-sulfonico
(acido de Cassella) (isomeros, posicao diferente da hidroxila)
Acido 6-aminonaftaleno-2-sulfonico
(
amino-
no lugar da
hidroxila-
)
Acido 7-hidroxinaftaleno-1,3-dissulfonico
(
acido G
) e
acido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfonico
(
acido R
) (mais um grupo sulfonico)
|
Pagina de dados suplementares
|
Estrutura e propriedades
|
n
,
ε
r
, etc.
|
Dados termodinamicos
|
Phase behaviour
Solid, liquid, gas
|
Dados espectrais
|
UV
,
IV
,
RMN
,
EM
|
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob
condicoes normais de temperatura e pressao
Referencias e avisos gerais sobre esta caixa
.
Alerta sobre risco a saude
.
|
Acido beta-Schaffer
,
acido β de Schaeffer
,
acido 2-hidroxinaftaleno-6-sulfonico
,
acido 6-hidroxi-2-naftalenossulfonico
,
acido 2-naftol-6-sulfonico
, ou
acido 6-hidroxinaftalen-2-sulfonico
e o
composto organico
de formula quimica C
10
H
8
O
4
S,
massa molecular
224,23. E um dos
acidos de letras
, podendo ser entendido como o
acido sulfonico
de posicao 6 do
2-naftol
, ou o naftol de posicao 2 do
acido 2-naftaleno-sulfonico
. E classificado com o
CBNumber
CB7301210. Possui
ponto de fusao
superior a 300 °C.
[
1
]
E uma substancia irritante. E obtido pela
sulfonacao
por
acido sulfurico
concentrado sobre o 2-naftol. Apresenta-se como escamas,
ponto de fusao
125 °C, sendo muito soluvel em agua e alcool, praticamente insoluvel em eter.
[
2
]
[
3
]
A
fluorescencia
pode ser utilizada para indicar a pureza dos acidos naftalenossulfonicos, e para diferenciar e reconhecer os diferentes isomeros. O sal de sodio do acido beta-Schaffer apresenta, em solucao aquosa, uma leva fluorescencia entre as cores violeta e azul.
[
4
]
O composto e produzido apos duas
sulfonacoes
do
2-Naftol
: a primeira sulfonacao ocorre na posicao 1
[
Nota 1
]
e a segunda sulfonacao na posicao 6
[
Nota 2
]
Em seguida e feita uma
dessulfonacao
, que ocorre na posicao 1.
[
5
]
Este acido e utilizado na sintese do corante
Vermelho allura AC
.
[
5
]
[
6
]
Como primeiro passo, o
acido 4-amino-5-metoxi-2-metilbenzenossulfonico
reage com
nitrito de sodio
(NaNO
2
), gerando um
sal de diazonio
. O sal de diazonio reage com o acido de Schaffer, no carbono 1 (considerando a hidroxila no carbono 2), produzindo o corante.
[
6
]
[
Nota 3
]
A reacao de
acoplamento
do
acido 4-aminobenzenossulfonico
diazotado
com o acido 6-hidroxinaftaleno-2-sulfonico produz o corante alimentar
Food Yellow No. 5
(
Amarelo crepusculo
).
[
7
]
-
Acido 4-amino-5-metoxi-2-metilbenzenossulfonico
-
Vermelho allura AC (
imagem errada
)
-
Acido 4-aminobenzenossulfonico (acido sulfanilico)
-
Amarelo crepusculo
Notas e referencias
Notas
Referencias