Sacharoza
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (
IUPAC
)
|
(2
R
,3
R
,4
S
,5
S
,6
R
)-2-((2
S
,3
S
,4
S
,5
R
)-3,4-dihydroksy-2,5-bis(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-yloksy)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2
H
-pirano-3,4,5-triol
lub
O
-β-
D
-fruktofuranozylo-(2→1)-α-
D
-glukopiranozyd
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
cukroza
O-β-
D
-Fru
f
-(2→1)-α-
D
-Glc
p
|
|
Ogolne informacje
|
Wzor sumaryczny
|
C
12
H
22
O
11
|
Masa molowa
|
342,30 g/mol
|
Wygl?d
|
białe (bezbarwne) kryształy
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
57-50-1
|
PubChem
|
1115
|
DrugBank
|
DB02772
|
SMILES
|
O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO
|
|
|
|
Podobne zwi?zki
|
Podobne zwi?zki
|
celobioza
,
laktoza
,
maltoza
,
trehaloza
|
Je?eli nie podano inaczej, dane dotycz?
stanu standardowego
(25 °C, 1000 hPa)
|
|
Sacharoza
(
sanskr
. ??????
?arkar?
, dosł. ?ziarno piasku”, sk?d
stgr
. σ?κχαρον
sakcharon
?cukier”),
C
12
H
22
O
11
?
organiczny zwi?zek chemiczny
,
w?glowodan
z grupy
disacharydow
zbudowany z reszt
D
-fruktozy
i
D
-glukozy
. Ma słodki smak. W j?zyku potocznym jest uto?samiana z
cukrem
[6]
. Głowny składnik
cukru spo?ywczego
. Jest form? transportow? cukrow w organizmach ro?lin
[7]
.
Sacharoza jest disacharydem, czyli cukrem zło?onym z dwoch reszt
monosacharydowych
poł?czonych ze sob? wi?zaniem
O
-glikozydowym
. Naturalnie wyst?puj?ca (+)-sacharoza zbudowana jest z reszty fruktozy (β-
D
-fruktofuranozy) oraz glukozy (α-
D
-glukopiranozy). Grupy te s? poł?czone za pomoc? wi?zania α,β-1,2-glikozydowego. Wg systematycznego nazewnictwa sacharydow (w?glowodanow) jest to α-
D
-glukopiranozylo-β-
D
-fruktofuranozyd lub β-
D
-fruktofuranozylo-α-
D
-glukopiranozyd
[1]
.
W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym
ciałem stałym
. Jest nietoksyczna, ma słodki
smak
i bardzo dobrze rozpuszcza si? w wodzie. 65% wodny
roztwor
sacharozy w temperaturze 20 °C osi?ga punkt nasycenia
[8]
.
Temperatura topnienia
: 184 °C.
Sacharoza wykazuje słab?, ale dosy? wyra?n?
tryboluminescencj?
? podczas kruszenia jej kryształow jest emitowane ?wiatło, co daje si? zaobserwowa? po przyzwyczajeniu oczu do ciemno?ci
[9]
.
Nale?y do cukrow nieredukuj?cych, o czym ?wiadczy negatywny wynik
proby Trommera
. W kwasowym ?rodowisku lub pod wpływem
inwertazy
hydrolizuje
do fruktozy i glukozy. Uzyskana mieszanina nosi nazw?
cukru inwertowanego
[1]
:
C
12
H
22
O
11
+
|
H
2
O
|
_
H
+
lub inwertaza
_?
|
C
6
H
12
O
6
+
|
C
6
H
12
O
6
|
sacharoza
|
|
|
glukoza
|
fruktoza
|
Pod wpływem st??onego
kwasu siarkowego
sacharoza ulega zw?gleniu:
- C
12
H
22
O
11
→ 12C + 11H
2
O
Sacharoz? na skal? przemysłow? zacz?to otrzymywa? na
Bliskim Wschodzie
z trzciny cukrowej ju? w
staro?ytno?ci
. Cukier wyrabiano tak?e w
Indiach
oraz
Chinach
.
Grecy
byli narodem, ktoremu zawdzi?czamy pojawienie si? cukru w
Europie
. Sprowadzono go w IV wieku p.n.e. i stosowano wowczas jako kosztowny lek
[
potrzebny przypis
]
.
Po odkryciu
Ameryki
przez Europejczykow zało?ono tam wielkie plantacje
trzciny cukrowej
, dzi?ki czemu dostawy cukru do
Europy
znacznie wzrosły. Pierwsza udana proba otrzymania cukru z burakow cukrowych odbyła si? w 1747 r. Proces opracował niemiecki chemik
Andreas Sigismund Marggraf
.
[
potrzebny przypis
]
Pierwsza
cukrownia
została wybudowana przez
Franza Acharda
w
Konarach
na
Dolnym ?l?sku
w 1802
[10]
.
Sacharoza jest głownym składnikiem (>99,5%)
cukru spo?ywczego
, zwykle
trzcinowego
lub
buraczanego
[11]
, stosowanego powszechnie jako ?rodek słodz?cy
[12]
.
- ↑
a
b
c
Robert T. Morrison, Robert N. Boyd:
Chemia organiczna
. T. 2. Warszawa:
PWN
, 1985, s. 342.
ISBN
83-01-04166-8
.
- ↑
a
b
alpha-D-Glucopyranoside, beta-D-fructofuranosyl
, [w:]
PubChem
,
United States National Library of Medicine
, CID: 1115
(
ang.
)
.
- ↑
a
b
Sacharoza (nr S5016)
w katalogu produktow Sigma-Aldrich (
Merck
). [dost?p 2016-11-30].
- ↑
CRC Handbook of Chemistry and Physics
,
David R.
D.R.
Lide
(red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s.
3
-464,
ISBN
978-0-8493-0488-0
(
ang.
)
.
- ↑
Sacharoza (nr S5016)
(
ang.
)
? karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (
Merck
) na obszar Stanow Zjednoczonych. [dost?p 2016-11-30].
(
przeczytaj, je?li nie wy?wietla si? prawidłowa wersja karty charakterystyki
)
- ↑
cukier - definicja, synonimy, przykłady u?ycia
[online], sjp.pwn.pl
[dost?p 2019-10-16]
(
pol.
)
.
- ↑
sacharoza
. [w:]
Słownik terminow biologicznych
[on-line]. PWN. [dost?p 2017-07-22].
- ↑
Czekolada i lody ? z tradycj? w XXI wiek
[online]
.
- ↑
Marek Ples.
?wiec?cy cukier, czyli o tryboluminescencji sacharozy
. ?Fizyka w Szkole”. 3/2015, s. 45-46. Warszawa: Agencja AS Jozef Szewczyk.
- ↑
Stowarzyszenie Technikow Cukrownikow
[online], www.stc.pl
[dost?p 2019-02-04]
.
- ↑
cukier
, [w:]
Encyklopedia PWN
[dost?p 2014-07-02]
.
- ↑
sacharoza
, [w:]
Encyklopedia PWN
[dost?p 2014-07-02]
.