Josef ≪Pepi≫ Jennewein (født 21. november 1919 i St. Anton am Arlberg i Østerrike , død 27. juli 1943 i Orjol ) var en østerriksk og tysk alpinist .
Under VM 1939 i Zakopane vant han gull i kombinasjonen , og tok i tillegg sølv i slalam og utfor .
I 1941 vant han igjen VM-gull i utfor og i kombinasjonsøvelsen. Verdensmesterskapene som ble arrangert under krigen, blir imidlertid ikke regnet som offisielle.
Under andre verdenskrig var han kamppilot. Han og flyet forsvant i 1943 under et oppdrag bak den russiske linjen. Han ble tildelt Jernkorsets ridderkors (posthumant).