Wijnsteenzuur
|
Structuurformule en molecuulmodel
|
|
|
|
Wijnsteenzuur in witte wijn
|
Algemeen
|
Molecuulformule
|
C
4
H
6
O
6
|
IUPAC-naam
|
2,3-dihydroxy-butaandizuur
|
Molmassa
|
150,08684
g
/
mol
|
SMILES
|
C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
|
InChI
|
1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1
|
CAS-nummer
|
526-83-0
|
PubChem
|
875
|
Wikidata
|
Q194322
|
Vergelijkbaar met
|
appelzuur
,
barnsteenzuur
|
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
|
Waarschuwing
|
H-zinnen
|
H315
-
H319
-
H335
|
EUH-zinnen
|
geen
|
P-zinnen
|
P261
-
P305+P351+P338
|
Fysische eigenschappen
|
Aggregatietoestand
|
vast
|
Kleur
|
wit
|
Dichtheid
|
1,79 g/cm³
|
Smeltpunt
|
171?174 °C
|
Vlampunt
|
150 °C
|
Zelfontbrandings- temperatuur
|
425 °C
|
Oplosbaarheid
in
water
|
(bij 20°C) 1330 g/L
|
Goed oplosbaar in
|
water
|
Evenwichtsconstante(n)
|
p
K
a1
= 2,89
p
K
a2
= 4,40
|
Nutritionele eigenschappen
|
E-nummer
|
E334
|
Tenzij anders vermeld zijn
standaardomstandigheden
gebruikt (298,15
K
of 25
°C
, 1
bar
).
|
|
Wijnsteenzuur
of
2,3-dihydroxybutaandizuur
is een
dicarbonzuur
met als
brutoformule
C
4
H
6
O
6
, dat structurele overeenkomsten vertoont met
appelzuur
. De zuivere stof komt voor als een wit
kristallijn
poeder
, dat zeer goed oplosbaar is in
water
. Wijnsteenzuur wordt aangetroffen in onder andere
druiven
,
bananen
,
pompelmoezen
en vruchten van de
tamarinde
.
Wijnsteenzuur bevat 2
asymmetrische koolstofatomen
, die dienstdoen als
chirale centra
. Deze twee kunnen elk een
R
- en een
S
-configuratie hebben. Dit levert op het eerste gezicht 4
stereo-isomeren
op, maar in de
RS
- en de
SR
-vorm zijn de twee helften van de molecule elkaars spiegelbeeld, waardoor molecule en spiegelbeeld weer op elkaar passen. Deze vorm wordt
meso
-wijnsteenzuur genoemd.
Meso
-wijnsteenzuur is niet
optisch actief
. De overige twee stereo-isomeren zijn wel optisch actief. Het L-(+)-wijnsteenzuur (met twee
R
-configuraties aan de chirale koolstofatomen) komt deels vrij of deels in gebonden toestand van nature voor in vele vruchten, zoals in
druiven
en
pompelmoezen
. Zouten van wijnsteenzuur kunnen soms kristalliseren in
druivensap
. De D-(?)-vorm (met twee
S
-configuraties aan de chirale koolstofatomen) komt zelden voor in de natuur.
L-(+)- en D-(?)-wijnsteenzuur zijn
enantiomeren
van elkaar en aangezien hun kristallen qua vorm elkaars spiegelbeeld zijn, kunnen zij met het blote oog van elkaar gescheiden worden. Deze vaststelling werd voor het eerst gedaan door
Louis Pasteur
. Daarmee legde hij voor het eerst het verband tussen de kristalvorm en de optische verdraaiing, en bij uitbreiding voor de
stereochemie
.
[1]
Druivenzuur is een equimolair mengsel van linksdraaiend en rechtsdraaiend wijnsteenzuur (een
racemaat
). Het is daarom optisch inactief en splitsbaar in de twee stereo-isomeren waaruit het bestaat.
De
zouten
en
esters
van wijnsteenzuur worden
tartraten
genoemd. Onder de zouten zijn vooral
natriumkaliumtartraat
(seignettezout) en
antimoonkaliumtartraat
(een
dubbelzout
van
kaliumtartraat
en
antimoon(III)oxide
) bekend. Dit laatste zout is zeer
giftig
. Het wijnsteenzuur zelf wordt ook wel tartaarzuur genoemd.
[2]
Van de esters is vooral
di-ethyltartraat
belangrijk. Een toepassing van deze verbinding wordt gevonden in de
organische synthese
, met name als
chiraal
ligand
bij de
Sharpless-epoxidatie
.
Het in de druiven aanwezige wijnsteenzuur kan reageren met
kaliumionen
aanwezig in
wijn
. Daarbij wordt
kaliumwaterstoftartraat
(wijnsteen) gevormd, in de vorm van kristallen. Het voorkomen van deze kristallen in de
droesem
of aan de kurk zegt niets over de wijnkwaliteit. Het komt vooral voor bij wijnen die grote temperatuurschommelingen hebben ondergaan. Kaliumtartraat is een van de weinige slecht in water oplosbare kaliumzouten. Het is geur- en smaakloos en geeft het
mondgevoel
van
suiker
.
Wijnsteenzuur ondergaat grotendeels dezelfde reacties als
citroenzuur
. Het wordt gebruikt in de
geneeskunde
, de
textielnijverheid
en de
cosmetica
(haarverf). Het is tevens een bestanddeel van het
Fehlings-reagens
waarmee
monosachariden
kunnen worden aangetoond, hoewel ook andere stoffen zoals
aldehyden
en
ketonen
een positieve reactie kunnen geven. Wijnsteenzuur wordt tevens gebruikt in warme klimaten om wijn wat frisser van smaak te maken.
Wijnsteenzuur is een ingredient in
mascarpone
. Het wordt in de voedingsindustrie gebruikt als
antioxidant
en heeft het
E-nummer
E334.
Bronnen, noten en/of referenties