Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Tri-ethylboraan
is een
organometaalverbinding
uit de organoboranen, verbindingen met een
boor
-
koolstofbinding
. In tri-ethylboraan is boor verbonden met drie
ethylgroepen
.
Tri-ethylboraan is een heldere, lichtgele tot bijna kleurloze vloeistof met een sterke ethergeur. Ze is een
pyrofore stof
, die spontaan ontvlamt wanneer ze met lucht in contact komt. Ze brandt met een groene kleur die karakteristiek is voor boorverbindingen, en met een zeer hete vlam. Met water reageert ze heftig. Oplossingen van tri-ethylboraan in
tetrahydrofuraan
of
hexaan
zijn niet pyrofoor.
In 1921 produceerden Alfred Stock en Friedrich Zeidler tri-ethylboraan en
trimethylboraan
via de reactie van
BCl
3
met
di-ethylzink
resp.
dimethylzink
in een hoog vacuum.
[1]
Omwille van het explosiegevaar kon dit slechts op zeer kleine schaal gebeuren.
Enkele andere methoden voor de synthese van tri-ethylboraan ("Et" is de ethylgroep) zijn:
- door
elektrolyse
met gebruik van een
anode
bekleed met boor en een
Grignard-reagens
(een organomagnesiumhalide, bijvoorbeeld ethylmagnesiumchloride) in een organisch oplosmiddel
[3]
. Het boor afkomstig van de anode reageert in de oplossing met de vrije ethylradicalen afkomstig van het Grignard-reagens. De globale reactievergelijking is:
Omwille van haar pyrofoor karakter en de zeer hete vlam waarmee ze brandt, is tri-ethylboraan als hulp
brandstof
gebruikt voor de motoren van de
Lockheed SR-71 (Blackbird)
. De speciale JP-7 brandstof voor dit supersonische vliegtuig had een hoog
vlampunt
en om ze te ontsteken gebruikte men tri-ethylboraan. Men vermeed zo een
ontstekingsmechanisme
en het risico dat een dergelijk mechanisme zou falen.
[4]
Tri-ethylboraan en andere alkylboranen met korte
alkylgroepen
(tot vier koolstofatomen) worden in de chemische industrie gebruikt als
katalysator
voor
polymerisatiereacties
. Van tri-ethylboraan kunnen
organische peroxiden
afgeleid worden, die als initiator voor
radicalaire
kettingreacties
gebruikt worden.
Het wordt ook gebruikt bij reacties in de synthese van geneesmiddelen en andere fijnchemicalien; met tri-ethylboraan of het ervan afgeleide
di-ethylmethoxyboraan
kan men bijvoorbeeld β-hydroxy
ketonen
stereospecifiek
reduceren tot de corresponderende
cis
-1,3-
diolen
.
[5]
Door reactie met
lithiumhydride
ontstaat een zeer krachtige en selectieve
reductor
:
lithiumtri-ethylboorhydride
.
Bronnen, noten en/of referenties
|