Uesugi Kenshin werd geboren als Nagao Kagetora, de vierde zoon van
Nagao Tamekage
. Deze was een machtig krijgsheer in de provincie Echigo en vijand van de Yamanouchi- en Uesugi-clans. Toen Kenshin's vader in
1536
stierf in de
Slag bij Sendanno
werd zijn oudere broer
Nagao Harukage
leider van de Nagao. Nadat zijn andere broer Kageyasu werd gedood bij een interne machtsstrijd, werd Kenshin uit veiligheidsoverwegingen naar de
Rizen-ji
tempel gebracht. Hij zou daar studeren tot zijn veertiende levensjaar. Toen werd Kenshin benaderd door een
vazal
van de Nagao,
Usami Sadamitsu
, die hem duidelijk maakte dat zijn broers leiderschap van de clan niet goed viel bij de machtige
Kokujin
families en dat de interne machtsstrijd de provincie dreigde te verscheuren. Hoewel Kenshin aanvankelijk twijfelde om Harukage aan te vallen besloot hij, zoals het verhaal gaat, uit het belang van Echigo, om Harukage af te zetten. In
1547
werd Harukage definitief verslagen door Kenshin en Usami. Hoewel zijn exacte lot onbekend is, heeft Harukage vermoedelijk
seppuku
gepleegd.
Rond
1530
kwamen twee verslagen krijgsheren uit de provincie Shinano,
Ogasawara Nagatoki
en
Murakami Yoshikiyo
, met het verzoek aan Kenshin om hen te helpen de opmars van de Takeda in Shinano te stuiten. Kenshin, die het gevaar van de machtige Takeda-clan voor het aangrenzende Echigo inzag, besloot om de krijgsheren te hulp te komen. In
1553
kreeg Kenshin zijn kans toen
Takeda Shingen
de vlakte bij
Kawanakajima
betrad. Omdat beide krijgsheren bekendstonden als sluwe strategen leidde dit bij zowel Kenshin als Shingen tot voorzichtigheid, en zetten de hun legers niet voluit de aanval in. De Takeda en Nagao (Uesugi) troffen elkaar op de vlakte bij Kawanakajima in
1555
,
1557
,
1561
en
1564
. Tot aan Kenshin's dood in
1578
vochten de Uesugi tegen de Oda.
Oda Nobunaga
zou na het horen van het overlijden van Kenshin hebben gezegd:
"Nu is het Rijk van mij"
Mede door deze uitspraak, zo wordt er gespeculeerd, is Nobunaga ervan verdacht de hand te hebben gehad in de dood van Kenshin. De daimyo werd dood aangetroffen gevonden op zijn toilet. Echter, de consensus is dat Kenshin aan ziekte is overleden. Mogelijk zelfs
maagkanker
als gevolg van zijn zware alcoholgebruik.
De doods
haiku
van Uesugi Kenshin:
Zelfs een leven lang voorspoed is slechts een kop sake
Een leven van negenenveertig jaar is voorbij in een droom
Ik weet niet wat leven is, noch de dood
Jaar in, jaar uit - slechts een droom
Hemel en hel worden achtergelaten
Ik sta in de maanverlichte dageraad
Vrij van wolken van verbondenheid