レシチン

レシチン
識別情報
CAS登?番?	8002-43-5
E番?	E322 (酸化防止?およびpH調整?)
MeSH	Lecithins
	特記なき場合、デ?タは常? (25 °C )? 常? (100 kPa) におけるものである。

レシチン （lecithin）は、グリセロリン脂質の一種。自然界の動植物においてすべての細胞中に存在しており、生?膜の主要構成成分である。レシチンという名前は、ギリシャ語で「卵? 」を意味する λ?κιθο? （lekithos、レキトス）に由?する。

レシチンは元?はリン脂質の1種類であるホスファチジルコリンの別名であったが、現在ではリン脂質を含む脂質製品のことを??して「レシチン」と呼んでいる。市場などでは原料に何を使用しているかで分類され、卵?を原料とするものは「卵?レシチン」、大豆を原料とするものは「大豆レシチン」と呼ばれ、?別される。

レシチンの特性として、油を水に分散させてエマルションを作る乳化力、皮膚や粘膜から物質を透過吸?する浸透作用がある。このため、??用リポソ?ムの材料、?脈注射用脂肪乳?、痔や皮膚病の治療?として利用されている。

??で脂肪がエネルギ? として利用?貯?される際、タンパク質と結びついてリポタンパク質となり血液の中を移動するが、このタンパク質と脂肪の結合にレシチンを必要とする。??のレシチンの?量は、?重60 kgのヒトで600 g程度である。

工業的製法 [ 編集 ]

製造後、光、酸素、熱などで?質しやすいため、白金 ?媒を使用した水素添加やホスホリパ?ゼA2 酵素等による改質が行われる ^[1]。

工業的に生産されているものは、主に「大豆レシチン」と「卵?レシチン」で、量的には安?な大豆レシチンがほとんどである。

大豆レシチン: レシチンは、搾油したての油に?水を加えて沈殿させたものを、遠心分離機を用いて分け取ったのち、乾燥させてつくる。水分を含んでいるときは?色い豆腐?の物?となっているが、乾燥すると褐色の水飴のようになる（ペ?スト大豆レシチン）。これを更にアセトン分散で固形物を回?し、?空乾燥させたものが高純度大豆レシチンである ^[1]。

卵?レシチン: 液卵?に、アセトンで中性脂質を除き、エタノ?ル等の高極性溶媒で抽出したものを減?蒸留で乾燥させて製造する。水分が多いので、先に噴霧乾燥やフリ?ズドライなどの?度をかけずに?水する方法を使用するなどの製造方法もある ^[1]^[2]。

用途 [ 編集 ]

フライパンや?板にくっつきにくくなる性質を利用して、炒め油および?板?き油などに添加される。反面、乳化作用によって泡が立って吹きこぼれやすくなるので、揚げ物用の油には用いられない。

レシチンを多く含む食べ物には卵?、大豆製品、穀類、ゴマ油、コ?ン油、小魚、レバ? 、ウナギなどがあげられ、これらの食品から抽出されたレシチンを用いた健康食品が販?されている。

日本において、食品用途の市場規模は年間7,500 t、??品は200 tである ^[1]。

食品添加物: 植物性レシチン（アブラナ科アブラナ、マメ科ダイズの種子の油脂から分離して得られたもの）は ?存添加物名簿に?載されており、食品添加物として使用が認められている。2014年4月、新たにひまわりレシチンが認可された。なお、他の植物のレシチンは使用できない。

??品: ?脈注射用脂肪乳?として、術前?術後の?養補給を助ける??として?脈に注射する ^[3]。ほか、リポ化製?にも含まれる。

化粧品: 水素添加大豆レシチンが、保??、乳化?としてクリ?ムや乳液などに配合されている。

?究 [ 編集 ]

1845年にフランスの??師で化?者のテオド?ル?ニコラ?ゴブレ（英語版）によって、初めて?離された ^[4]。1850年に、彼によってこのホスファチジルコリンは卵?のギリシャ語からレシチンと命名された ^[5]。化?構造が明らかになったのは、1874年である ^[6]。

基礎?究では、レシチン投?によるアルコ?ル性肝障害に伴う肝? の?維化と肝硬? の予防、肝障害（肝毒性のある物質や肝炎ウイルスによる）の改善、イギリスの臨床試?で C型肝炎患者の有意な症?改善と組織?的改善が報告されている ^[7]。

ラットの??で血中の高密度リポタンパク質（HDL、善玉コレステロ?ル）を?やし、コレステロ?ル、トリアシルグリセロ?ルを低下させる?果が確認された ^[8]^[9]。

レシチンが一部の腸?細菌によってトリメチルアミン-N-オキシド (TMAO)に代謝され、アテロ?ム性動脈硬化、心??作を起こす原因となるという?究結果が出た ^[10]^[11]^[12]。

注意点 [ 編集 ]

稀に嘔? 、嘔吐、下痢などの症? ^[13]。

食品のリン脂質含有量 [ 編集 ]

食品のリン脂質含有量
(g/食材100g?たり) ^[14]
食材	リン脂質 (g/100g)	脚注
?卵	3.49
大豆	2.0
菜種	1.5
牛肉	0.7
小?でん粉	0.7
ブタ	0.6
?もも	0.6
マグロ	0.6
ピ?ナッツ	0.6

食品のリン脂質組成 [ 編集 ]

リン脂質の組成?値は、以下の要因などで?動することがあります。

サンプルの品種の違い
サンプルの成熟度
脂質抽出方法、分析手法
焙煎の有無と焙煎時間

食品のリン脂質組成(％／リン脂質)
種類	ホスファチジルコリン	ホスファチジルエタノ?ルアミン	ホスファチジルイノシト?ル	ホスファチジルセリン	スフィンゴミエリン	脚注 (?照元表記)
レシチン (卵)	73	15	1	-	2-3	レシチン組成 ^[15]
レシチン (卵?)	83	14	-	-	-	リン脂質組成 ^[16]
レシチン (大豆)	18-21	12-16	11-14	3-4	-	レシチン組成 ^[15]
レシチン (大豆)	23	20	14	-	-	リン脂質組成 ^[16]
レシチン (菜種)	30-32	30-32	14-18	-	-	レシチン組成 ^[15]
レシチン (紅花)	32-39	14-17	21-27	-	-	レシチン組成 ^[15]
レシチン (ひまわり)	65	10	3	-	-	リン脂質組成 ^[16]
グレ?プシ?ドオイル	21-22	10-13	19-29	0-1	0-2	リン脂質組成 ^[17]
人乳	28	19	6	9	37	リン脂質組成 ^[18]
人乳	28	26	4	6	31	リン脂質組成 ^[19]
牛乳	35	32	5	3	25	リン脂質組成 ^[19]
牛肉赤身 (シメンタ?ル種)	28-29	31-33	11-12	-	4-5	リン脂質組成 ^[20]
カツオ (赤身)	51-54	20	2-5	2-5	0-7	リン脂質組成 ^[21]
インド鯖 ( グルクマ )	60	22	6	1	2	リン脂質組成 ^[22]
スルメイカ	80	13	-	-	-	レシチン組成 ^[16]
オキアミ	89	3	2	-	-	リン脂質組成 ^[23]
たらこ	45	35	16	-	-	リン脂質組成 ^[23]
エンドウ	42-49	17-20	23-25	-	-	リン脂質組成 ^[24]

脚注 [ 編集 ]

^ ^a ^b ^c ^d 奈良部均、「リン脂質-工業的生産の現?と??- 」『油化?』 1992年 41? 9? p.897-902, doi : 10.5650/jos1956.41.897
^ 卵?レシチンの製造方法 - キユ?ピ?株式?社特開平11-18688
^ ほとんどが卵?レシチンである
^ Gobley, Theodore (1846). “Recherches chimiques sur le jaune d'œuf [Chemical researches on egg yolk]” (French). Journal de Pharmacie et de Chemie . 3rd series 9 : 81?91 .
^ Gobley, Theodore (1850). “Recherches chemiques sur les œufs de carpe [Chemical researches on carp eggs]” (French). Journal de Pharmacie et de Chemie . 3rd series 17 : 401?430 . " Je propose de donner au premier le nom de Lecithine (de λεκιθο?, jaune d'œuf), parce qu'on le rencontre en grande quantite dans le jaune d'œuf … (I propose to give to the former the name of lecithin (from λεκιθο?, egg yolk), because it is encountered in great quantity in egg yolk … )"
^ Gobley, Theodore (1874). “Sur la lecithine et la cerebrine” (French). Journal de Pharmacie et de Chimie . 4th series 19 : 346?353 .
^ 蒲原聖可『サプリメント事典』（平凡社、2004）p.371
^ “The effect of various phospholipids on plasma lipoproteins and liver lipids in hypercholesterolemic rats”. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 39 (1): 63?71. (February 1993). doi : 10.3177/jnsv.39.63 . PMID 8509902 .
^ “Evidence that polyunsaturated lecithin induces a reduction in plasma cholesterol level and favorable changes in lipoprotein composition in hypercholesterolemic rats” . J. Nutr. 120 (7): 659?67. (July 1990). PMID 2366101 .
^ Wendy R Russell WR et al. (2013) Colonic bacterial metabolites and human health (Review) . Current Opinion in Microbiology 16(3):246?254
^ Tang, WH; Wang Z; Levison BS; Koeth RA; Britt EB; Fu X; Wu Y; Hazen SL (Apr 25, 2013). “Intestinal microbial metabolism of phosphatidylcholine and cardiovascular risk.” . N Engl J Med. 368 (17): 1575?84. doi : 10.1056/NEJMoa1109400 . PMC 3701945 . PMID 23614584 .
^ Mendelsohn, AR; Larrick JW (Jun 2013). “Dietary modification of the microbiome affects risk for cardiovascular disease.”. Rejuvenation Res. 16 (3): 241?4. doi : 10.1089/rej.2013.1447 . PMID 23656565 .
^ 蒲原聖可『サプリメント事典』(平凡社、2004）p.371
^ Leqi Cui and Eric A Decker (23 July 2015), “Phospholipids in foods: prooxidants or antioxidants?”, Journal of the Science of Food and Agriculture ( pdf : Wiley Online Library) 96 : Table.3, doi : 10.1002/jsfa.7320
^ ^a ^b ^c ^d Yeshajahu Pomeranz (1985), Functional Properties of Food Components , Academic Press Inc, pp. 365, ISBN 978-0-12-561280-7
^ ^a ^b ^c ^d Moghis U. Ahmad, Xuebing Xu (2015), Polar Lipids: Biology, Chemistry, and Technology , AOCS Press (Elsevier), pp. 169, ISBN 978-1-630670-44-3
^ T. Ovcharova, M.Zlatanov, A. Ivanov (Dec 2014), CHANGES IN GRAPE SEED OIL DURING FERMENTATION , 9, 3 , European International Journal of Science and Technology, pp. 179,184, ISSN 2304-9693
^ Richard M. Cowett (1991), Principles of Perinatal-Neonatal Metabolism , Springer-Verlag, pp. 448, ISBN 978-1-4684-0402-9
^ ^a ^b P. F. Fox, Paul L. H. McSweeney (2006), Advanced Dairy Chemistry Volume 2: Lipids (3rd ed.), Springer Science & Business Media, pp. 34, ISBN 978-0-387-26364-9
^ DIRK DANNENBERGER, GERD NUERNBERG, NIGEL SCOLLAN, KLAUS ENDER, AND KARIN NUERNBERG (2007), Diet Alters the Fatty Acid Composition of Individual Phospholipid Classes in Beef Muscle , 2, 55 , Journal of Agricultural and food chemistry, pp. 454, doi : 10.1021/jf061793x
^ Henna Lu Fung Sieng (2013), [ http://www.food.dtu.dk/~/media/Institutter/Foedevareinstituttet/Publikationer/Pub-2013/phd-afhandling_Henna%20Fung%20Sieng_Lu2%20til%20tryk.ashx Physico-chemical properties, oxidative stability and non-enzymatic browning in marine phospholipid emulsions and their use in food applications ], Division of Industrial Food Research, National Food Institute, Technical University of Denmark, pp. 7
^ D.P. Sen (2005), Advances in Fish Processing Technology , Allied Publishers, pp. 81, ISBN 81-7764-655-9
^ ^a ^b Moghis U. Ahmad, Xuebing Xu (2015), Polar Lipids , AOCS Press, pp. 265 (Table9.H), ISBN 978-1-630670-44-3
^ Yoshida H1, Tomiyama Y, Tanaka M, Mizushina Y. (2007 Nov), Distribution of fatty acids in triacylglycerols and phospholipids from peas (Pisum sativum L.) , 14, 87 , Journal of the Science of Food and Agriculture, pp. 2709-2714, doi : 10.1002/jsfa.3035 , PMID 20836180

外部リンク [ 編集 ]

レシチン - 素材情報デ?タベ?ス＜有?性情報＞（ ?立健康??養?究所）

[QP-1] 奈良部均、「リン脂質-工業的生産の現?と??- 」『油化?』 1992年 41? 9? p.897-902, doi : 10.5650/jos1956.41.897

[2] 卵?レシチンの製造方法 - キユ?ピ?株式?社特開平11-18688

[3] ほとんどが卵?レシチンである

[4] Gobley, Theodore (1846). “Recherches chimiques sur le jaune d'œuf [Chemical researches on egg yolk]” (French). Journal de Pharmacie et de Chemie . 3rd series 9 : 81?91 .

[5] Gobley, Theodore (1850). “Recherches chemiques sur les œufs de carpe [Chemical researches on carp eggs]” (French). Journal de Pharmacie et de Chemie . 3rd series 17 : 401?430 . " Je propose de donner au premier le nom de Lecithine (de λεκιθο?, jaune d'œuf), parce qu'on le rencontre en grande quantite dans le jaune d'œuf … (I propose to give to the former the name of lecithin (from λεκιθο?, egg yolk), because it is encountered in great quantity in egg yolk … )"

[6] Gobley, Theodore (1874). “Sur la lecithine et la cerebrine” (French). Journal de Pharmacie et de Chimie . 4th series 19 : 346?353 .

[7] 蒲原聖可『サプリメント事典』（平凡社、2004）p.371

[8] “The effect of various phospholipids on plasma lipoproteins and liver lipids in hypercholesterolemic rats”. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 39 (1): 63?71. (February 1993). doi : 10.3177/jnsv.39.63 . PMID 8509902 .

[9] “Evidence that polyunsaturated lecithin induces a reduction in plasma cholesterol level and favorable changes in lipoprotein composition in hypercholesterolemic rats” . J. Nutr. 120 (7): 659?67. (July 1990). PMID 2366101 .

[10] Wendy R Russell WR et al. (2013) Colonic bacterial metabolites and human health (Review) . Current Opinion in Microbiology 16(3):246?254

[11] Tang, WH; Wang Z; Levison BS; Koeth RA; Britt EB; Fu X; Wu Y; Hazen SL (Apr 25, 2013). “Intestinal microbial metabolism of phosphatidylcholine and cardiovascular risk.” . N Engl J Med. 368 (17): 1575?84. doi : 10.1056/NEJMoa1109400 . PMC 3701945 . PMID 23614584 .

[12] Mendelsohn, AR; Larrick JW (Jun 2013). “Dietary modification of the microbiome affects risk for cardiovascular disease.”. Rejuvenation Res. 16 (3): 241?4. doi : 10.1089/rej.2013.1447 . PMID 23656565 .

[13] 蒲原聖可『サプリメント事典』(平凡社、2004）p.371

[soci2015-14] Leqi Cui and Eric A Decker (23 July 2015), “Phospholipids in foods: prooxidants or antioxidants?”, Journal of the Science of Food and Agriculture ( pdf : Wiley Online Library) 96 : Table.3, doi : 10.1002/jsfa.7320

[lecithin1985-15] Yeshajahu Pomeranz (1985), Functional Properties of Food Components , Academic Press Inc, pp. 365, ISBN 978-0-12-561280-7

[Lecithin2015-16] Moghis U. Ahmad, Xuebing Xu (2015), Polar Lipids: Biology, Chemistry, and Technology , AOCS Press (Elsevier), pp. 169, ISBN 978-1-630670-44-3

[17] T. Ovcharova, M.Zlatanov, A. Ivanov (Dec 2014), CHANGES IN GRAPE SEED OIL DURING FERMENTATION , 9, 3 , European International Journal of Science and Technology, pp. 179,184, ISSN 2304-9693

[18] Richard M. Cowett (1991), Principles of Perinatal-Neonatal Metabolism , Springer-Verlag, pp. 448, ISBN 978-1-4684-0402-9

[lecithin2006-19] P. F. Fox, Paul L. H. McSweeney (2006), Advanced Dairy Chemistry Volume 2: Lipids (3rd ed.), Springer Science & Business Media, pp. 34, ISBN 978-0-387-26364-9

[20] DIRK DANNENBERGER, GERD NUERNBERG, NIGEL SCOLLAN, KLAUS ENDER, AND KARIN NUERNBERG (2007), Diet Alters the Fatty Acid Composition of Individual Phospholipid Classes in Beef Muscle , 2, 55 , Journal of Agricultural and food chemistry, pp. 454, doi : 10.1021/jf061793x

[21] Henna Lu Fung Sieng (2013), [ http://www.food.dtu.dk/~/media/Institutter/Foedevareinstituttet/Publikationer/Pub-2013/phd-afhandling_Henna%20Fung%20Sieng_Lu2%20til%20tryk.ashx Physico-chemical properties, oxidative stability and non-enzymatic browning in marine phospholipid emulsions and their use in food applications ], Division of Industrial Food Research, National Food Institute, Technical University of Denmark, pp. 7

[22] D.P. Sen (2005), Advances in Fish Processing Technology , Allied Publishers, pp. 81, ISBN 81-7764-655-9

[aocs2015-23] Moghis U. Ahmad, Xuebing Xu (2015), Polar Lipids , AOCS Press, pp. 265 (Table9.H), ISBN 978-1-630670-44-3

[Yoshida2007-24] Yoshida H1, Tomiyama Y, Tanaka M, Mizushina Y. (2007 Nov), Distribution of fatty acids in triacylglycerols and phospholipids from peas (Pisum sativum L.) , 14, 87 , Journal of the Science of Food and Agriculture, pp. 2709-2714, doi : 10.1002/jsfa.3035 , PMID 20836180

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

典?管理デ?タベ?ス
全般	FAST
?立?書館	フランス BnF data ドイツイスラエルアメリカ