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ポリフェノ?ル

出典: フリ?百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

ポリフェノ?ル (polyphenol)は複?の フェノ?ル ヒドロキシ基 ベンゼン環 ナフタレン 環などの 芳香環 に結合したヒドロキシ基)を分子?に持つ植物成分の??。

植物由?のポリフェノ?ルである タンニン酸 一次代謝 で得られた ?糖 グルコ?ス )を元に、 フェニルプロパノイド 由?の10?量の ?食子酸 エステル化 されて生成される。

ほとんどの 植物 に含有され、5,000種以上ある。 光合成 によってできる植物の 色素 や苦味の成分であり、植物 細胞 の生成、 活性化 などを助ける?きを持つ。

ポリフェノ?ルの C-グルコシド構造(グルコ?スに基づく配糖?) プエラリン に代表されるように、フェノ?ルと 糖類 の結合?である。
合成可能な低分子 エラギタンニン の例として テリマグランジンII がある。

語源 [ 編集 ]

接頭?の"poly(多?の?多量の)"と"phenol(石炭酸)"から成る。

?果 [ 編集 ]

香料 や色素として古くから食品、 化粧品 に使われていたが、 1992年 フランス ボルド?大? の科?者 セルジュ?ルノ? フランス語版 が、「フランス、 ベルギ? スイス に住む人?は、他の 西? 諸?の人?よりも チ?ズ バタ? といった 乳脂肪 、肉類、 フォアグラ などの 動物性脂肪 を大量に?取しているにもかかわらず、 心?病 死亡率 が低い」という?を打ち出し、彼らが日常的に?んでいる 赤ワイン に着目。人間を始めとする動物が、赤ワインに豊富に含まれる「ポリフェノ?ル」を?取すると、 動脈硬化 ?梗塞 を防ぐ 抗酸化作用 ホルモン 促進作用が向上すると?表した。

?者の中には、フランスで 心筋梗塞 が少ないのはワインのポリフェノ?ル?果ではなく、「ワインの?みすぎで肝疾患で死ぬ人が多いから、相?的に心疾患で死ぬ人が少ないだけだ」、あるいは「フランス人の心?疾患の?症率がアメリカ人の1/3なのは、?にアメリカ人に比べて1回の食事量が少ないからだ」と考える者も存在する。これらの?察や議論は「 フレンチパラドックス (フランスの逆?)」と呼ばれ、 1990年代 初頭、世界的に?まった。

赤ワインに含有する抗酸化物質「レスベラトロ?ル」はヒトに?する健康?果は無いとの?究報告がJournal of the American Medical Association Internal Medicineに?載された [1]

定義の問題 [ 編集 ]

?密に考えれば「ポリフェノ?ル」という名?は俗?に近い。本?、ポリフェノ?ルという言葉が、化?的な用語として指すべきなのは、フェノ?ル性水酸基を多?持つ物質ではなく、 ポリマ? としてフェノ?ルが多?連結した フェノ?ル樹脂 のような物質である。しかし、現在は前者としての用法が俗に?まってしまっている。

置換 を受ける骨格を想定すれば、モノ置換?(一置換?)、ジ置換?(二置換?)、という流れで、ポリ置換?として「ポリフェノ?ル」と表現するのは適切に思えるかもしれない。しかし、「 フェノ?ル 」とは ベンゼン環 水酸基 が一つ付いている特定の化合物(石炭酸)を指す言葉であり、ベンゼン環についた水酸基そのものを示す言葉ではない。あくまでも「フェノ?ル?の性質を示す水酸基」として「 フェノ?ル性水酸基 」と呼ぶのであって、「フェノ?ル基」とは言わないことに注意したい。

加えて、一般に複?な構造を持つ物質が「ポリフェノ?ル」と?されるときは、もはや置換を受けた物質と考えるよりも、 官能基 として水酸基が付いていると考える方が自然なものは?多く存在する。

一意的な解?が崩れており、良く定義されていると言えない [注? 1] ため、ポリフェノ?ルという名?を?門的な場では用いるのは非推?である。

代表的なポリフェノ?ル [ 編集 ]

中毒 [ 編集 ]

2014年 北海道 牧場 で、 肉用牛 13頭と 乳用牛 2頭の計15頭が 腎? の障害などで死亡。死因は、 ドングリ に含まれるポリフェノ?ルの過??取による 中毒 であった。過??取は、人間でも 便秘 女性ホルモン の?れが生じる恐れがある [2]

?連項目 [ 編集 ]

脚注 [ 編集 ]

注? [ 編集 ]

  1. ^ well-defined でない、あるいはill-definedであると表現する。

出典 [ 編集 ]