ニトログリセリン

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ニトログリセリン
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IUPAC名

1,2,3-trinitroxypropane [ 要出典 ]

別?
三硝酸グリセリン
トリニトログリセリン
硝酸1,3-ジニトロオキシプロパン-2-イル
三硝酸プロパン-1,2,3-トリイル
1,2,3-トリニトロキシプロパン
識別情報
CAS登?番? 55-63-0   チェック
PubChem 4510
ChemSpider 4354   チェック
UNII G59M7S0WS3   チェック
EC番? 200-240-8
?連/北米番? 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
DrugBank DB00727
KEGG D00515   チェック
特性
化?式 C 3 H 5 N 3 O 9
モル質量 227.0865 g mol ?1
示性式 C 3 H 5 (ONO 2 ) 3
精密質量 227.002578773 g mol ?1
外? 無色液?
密度 1.6 g cm ?3 (at 15 °C )
融点

14  °C , 287 K, 57  °F

沸点

50-60  °C , 323-333 K, 122-140  °F (分解)

log P OW 2.154
構造
配位構造 四面?形 C1, C2, C3
平面三角形 N7, N8, N9
分子の形 四面?形 C1, C2, C3
平面 N7, N8, N9
熱化?
標準生成熱 Δ f H o -370 kJ mol -1 [1]
標準燃?熱 Δ c H o -1529 kJ mol -1 [1]
?理?
生物?的利用能 < 1 %
投??路 ?脈、?口、舌下、局所、?皮
代謝 肝?
消失半減期 3 min
法的?況 Pharmacist Only (S3) ( AU )
胎?危?度分類 C ( US )
爆?性
衝?感度 高い
摩擦感度 高い
爆速 7700 m s ?1
RE係? 1.50
危?性
EU分類 爆発性 E 猛毒 T+ 環境への危険性 N
EU Index 603-034-00-X
NFPA 704
3
3
4
Rフレ?ズ R3 R26/27/28 R33 R51/53
Sフレ?ズ S1/2 S33 S35 S36/37 S45 S61
特記なき場合、デ?タは 常? (25  °C )? 常? (100 kPa) におけるものである。

ニトログリセリン （ 英 : nitroglycerin ）とは、 有機化合物 で、 爆? の一種であり、 ?心症 治療?としても用いられる。

グリセリン 分子の3つの ヒドロキシ基 を、 硝酸 と反?させて エステル化 させたものだが、これ自身は?義の ニトロ化合物 ではなく、 硝酸エステル である。また、 ペンスリット や ニトロセルロ?ス などの中でも「ニトロ」と言われたら一般的にはニトログリセリン、またはこれを含有する?心症?を指す。甘苦味がする無色油?液?。水にはほとんど溶けず、 有機溶? に溶ける。

わずかな 振動 で 爆? することもあるため、取り扱いはきわめて難しいが、一般的に原液のまま取り扱われるようなことはなく、正しく取り扱っていれば爆?するようなことは起きない。昔は取り扱い方法が確立していなかったため、さまざまな爆?事故が?生していた。?際の爆?事故は製造上の欠?か取り扱い上の問題がほとんどである。 日本 において原液のまま 工場 から出荷されることはない。綿などに染みこませて着火すると爆?せずに激しく 燃? するが、高?の物?上に滴下したり 金槌 で叩くなど?い衝?を加えると爆?する。

?史 [ 編集 ]

1846年 に イタリア の 化?者 、 アスカニオ?ソブレロ が初めて合成に成功した。出?上がった新物質を調べようと自分の舌全?でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたという記?があるが、これは彼自身の 毛細血管 が ?張 されたためである。爆?力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスの ビ?カ? が割れて吹き飛ぶほどの威力があり、ソブレロは危?すぎて爆?としては不向きであると判?した。しかしその後、 アルフレッド?ノ?ベル らの工夫により?用化された。

ニトログリセリンの製造プラントの模型

ニトログリセリンの原料となるグリセリンは 油脂 の加水分解によって得られるが、第一次世界大?中には爆?として大量の需要が生じたため、 ?酵 による大量生産法を各?が探索した。 中央同盟? 側ではドイツの カ?ル?ノイベルグ らによって 糖 を酵母によって エタノ?ル?酵 させる際に ?硫酸ナトリウム を加えると グリセリン が生じることが、 連合? 側では アメリカ で培養液を アルカリ性 にすると同?にグリセリンが生じることが見出され、大量に生産されるようになった。

製造法 [ 編集 ]

グリセリンを硝酸と硫酸の 混酸 で硝酸エステル化するとニトログリセリンになる。

ニトログリセリンの合成

爆?性 [ 編集 ]

ニトログリセリンは 低速爆轟 を起こしやすいため、 衝?感度 が高く小さな衝?でも爆?しやすい。そのため、 アセトン 、 水 などと混ぜて感度を下げるか、ニトロゲル化して取り扱う。

ニトログリセリンは8 °C で 凍結 し、14 °C で融けるが、一部が凍結すると感度が高くなる。つまり、液?のときよりも弱い衝?でも爆?しやすくなる。 膠化 した物でも、凍結と解凍を繰り返すと液?のニトログリセリンが染み出して危?である。 ダイナマイト などに加工された?態であっても凍結は避けなければならない。自然な??で凍結したり溶けたりしないように保管時の?度管理は必須である。

融かす場合には 湯煎 するなどして間接的に加熱する。直接火にかけると火にあたっている部分の?度が高くなって微少?泡が?生し、そこが ホットスポット となって爆?する。そのため、?泡が入らないように?の?に空?を?さない、かき混ぜない、振らない、などの取り扱い上の注意が必要である。これらの問題は膠化してしまえば無くなるが、膠化する作業中に微少?泡が入ると同じように爆?するので加工には注意が必要である。

事件事故 [ 編集 ]

用途 [ 編集 ]

??品 [ 編集 ]

血管?張作用があるので ?心症 の?になる [5] [6] 。 一般に硝酸エステルが血管?張?として利用されるようになった始めのもので，アルフレッド?ノ?ベル自身も晩年には?として使用していたという逸話がある。その生理作用の機構は長らく不明であったが、硝酸エステルから分解で生じる一酸化窒素NOの作用であることが解明されて、1998年のロバ?ト?ファ?チゴット、ルイ?イグナロ、フェリド?ムラドのノ?ベル???生理?賞に至った。

??で 加水分解 されて生じる硝酸が、さらに 還元 されて 一酸化窒素 (NO) になり、それがグアニル酸シクラ?ゼを活性化し 環?グアノシン一リン酸 （cGMP）の産生を?やす結果、細胞?の カルシウム 濃度が低下するため血管平滑筋が弛緩し、血管?張を起こさせることが判明している。

現在 ??品 として用いられている物は 硝酸イソソルビド などの ニトロ基 を持つ硝酸系の?品が主である。?口投?するとニトログリセリンは 初回通過?果 のため代謝され?果を示さない。ニトログリセリンは?皮や舌下投?でないと有?でない。また半減期が短く??が不安定である。??品のニトログリセリンを使用する場合であっても添加?を加えて爆?しないように加工されている。ただし、それらを加工して爆?を作ることは可能である。

副作用や禁忌 [ 編集 ]

血管?張作用の結果として血?低下が起こるため、アルコ?ルや シルデナフィル （バイアグラ）などとの?用は禁忌である。

爆??火? [ 編集 ]

加熱や摩擦によって爆?するため、爆?として ダイナマイト の原料になる。

ニトロセルロ?ス （?綿?=硝化度の高い綿火?）にニトログリセリンを加えて?ってゲル化（膠?）したものを ダブルベ?ス火? （それをさらに炭素の粉でコ?ティングした粒を拳銃や小銃の?莢?に入れて?射?として）、さらに ニトログアニジン を加えた物を トリプルベ?ス火? と呼び、主に大口?火砲の??として使用される。

法規制 [ 編集 ]

日本の 消防法 において、第5類 危?物 (自己反?性物質)である硝酸エステル類に?する。

アメリカ合衆?では、??品のニトロも爆??兵器として扱われ、敵??への輸出は禁止されている。

物語に登場するニトログリセリン [ 編集 ]

ニトログリセリンの性質は??な物語で取り上げられている。 アンリ＝ジョルジュ?クル?ゾ? 監督の サスペンス映? 『 恐怖の報酬 』（ 1953年 ）では、油田火災を爆風で消火するため、ニトログリセリンをごくごく普通の トラック で運ぶことになった男たちの恐怖が描かれている。また、1978年には ウィリアム?フリ?ドキン 監督により ロイ?シャイダ? 出演でリメイクされている（ 恐怖の報酬 ）。

?垣理一?著「 Dr.STONE 」という漫?にも登場している。

その他 [ 編集 ]

結晶化に?するデマ [ 編集 ]

ライアル?ワトソン 「生命潮流」に書かれたとする、グリセリンの結晶化に?する「間違った逸話」が、ニトログリセリンに置き換えられて語られることもある。「……熱力?に詳しいある二人の科?者が偶然に結晶化したグリセリンを入手し、これを種結晶にしたら??室の全グリセリンが密閉容器?のものを含めて自然に結晶化し、その日を境に世界中のグリセリンが 17.8 °C で結晶化するようになった……」という、結晶を作り難いグリセリン [7] を元にした「??」をニトログリセリンに置き換えて脚色したものである。もちろん前述のとおりニトログリセリンは面倒な手順を?ることなく凍るため、凍結?解凍による小銃?の爆?事故も起きている。

「 グリセリン#結晶化に纏わる都市?? 」も?照

?酸化窒素との混同について [ 編集 ]

ドラッグレ?ス 用 競技車 や チュ?ニングカ? で使用される ナイトラス?オキサイド?システム （「nitro」と呼ばれることがある）は ?酸化窒素 (N 2 O、またの名を笑?) を使用している。

?酸化窒素はニトログリセリンと同じ窒素化合物ではあるが、化?的特性は全く異なるもので、爆?性もない。 ?積 比にして約21 % の酸素含有量である 空? に?し、約33 % である N 2 O を利用し、吸?量に限界のある ?燃機? で、より多くの ガソリン を燃?させるために用いられている。

脚注 [ 編集 ]

  1. ^ a b “ Nitroglycerin ”. NIST . 2021年3月8日 ??。
  2. ^ “ 旭化成グル?プのニトログリセリン製造施設で爆?、1人不明…1キロ離れた住宅も被害 ”. ??新聞オンライン (2022年3月1日). 2022年3月1日 ??。
  3. ^ “ 火?製造?社の爆?、行方不明だった社員の死亡確認…遺?の一部をＤＮＡ鑑定 ”. ??新聞オンライン (2022年3月15日). 2022年11月2日 ??。
  4. ^ 爆?事故、ニトログリセリン結晶が原因か　カヤク?ジャパンが報告書 (朝日新聞2023年1月28日記事)
  5. ^ これはニトログリセリン製造工場に勤務していた ?心症 を患う?業員が、自宅では?作が起こるのに工場では起こらないことから?見されたという。
  6. ^ ?心症の?の原料はダイナマイトと同じ？ニトログリセリンの特?と作用について(財?法人心?血管?究所附?病院2022年9月5日記事)
  7. ^ グリセリンを -193 °C に冷却後、一日以上の時間をかけてゆっくりと?度を上げ、17.8 °C にすることで種結晶がなくても結晶化する。

?連項目 [ 編集 ]

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